(E)-2-(furan-2-yl)-3-(4-(3-(2-hydroxyphenyl)acryloyl)-phenyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(furan-2-yl)-3-(4-(3-(2-hydroxyphenyl)acryloyl)-phenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-3-[4-[(E)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 434.451
• InChiKey: BEZBDVWUDANCMK-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(furan-2-yl)-3-(4-(3-(2-hydroxyphenyl)acryloyl)-phenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(呋喃-2-基)喹唑啉-4-酮衍生物作为潜在抗增殖剂的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  设计并合成了 15 种新的喹唑啉-4-one 衍生物，在 2 位带有 2-呋喃基部分，在 3 位带有取代的苯基部分，以作为细胞毒性剂进行评估。通过光谱和元素分析证实了它们的化学结构；使用磺基罗丹明-B 测定对 HEPG2、HCT116 和 MCF7 癌细胞系进行细胞毒性活性评估。除 6a 外的所有测试化合物均显示出对 HEPG2 癌细胞系的高效力（IC50 8-101 nM/mL）；15 种化合物中有 11 种被证明对 HCT116 细胞有效（IC50 3–49 nM/mL），另外 11 种测试化合物对 MCF7 细胞显示出高效力，IC50 值范围为 7 到 63 nM/mL。其余的测试化合物显示出超过 100 nM/mL 的 IC50 值。化合物3e和4d是对HEPG2细胞活性最强的化合物；此外，3e 是对 MCF7 细胞最有效的化合物。此外，化合物 4a、3a 和 3b 是对 HCT116

  DOI：

  10.1002/ardp.201400468

文献信息

• Design, Synthesis, and Molecular Docking Studies of 2-(Furan-2-yl)quinazolin-4-one Derivatives as Potential Antiproliferative Agents
  作者：Marwa F. Ahmed、Amany Belal

  DOI：10.1002/ardp.201400468

  日期：2015.7

  Fifteen new derivatives of quinazolin‐4‐one bearing the 2‐furyl moiety at position 2 and a substituted phenyl moiety at position 3 were designed and synthesized to be evaluated as cytotoxic agents. Their chemical structures were confirmed by spectral and elemental analysis; cytotoxic activity evaluation was performed against HEPG2, HCT116, and MCF7 cancer cell lines using the sulforhodamine‐B assay

  设计并合成了 15 种新的喹唑啉-4-one 衍生物，在 2 位带有 2-呋喃基部分，在 3 位带有取代的苯基部分，以作为细胞毒性剂进行评估。通过光谱和元素分析证实了它们的化学结构；使用磺基罗丹明-B 测定对 HEPG2、HCT116 和 MCF7 癌细胞系进行细胞毒性活性评估。除 6a 外的所有测试化合物均显示出对 HEPG2 癌细胞系的高效力（IC50 8-101 nM/mL）；15 种化合物中有 11 种被证明对 HCT116 细胞有效（IC50 3–49 nM/mL），另外 11 种测试化合物对 MCF7 细胞显示出高效力，IC50 值范围为 7 到 63 nM/mL。其余的测试化合物显示出超过 100 nM/mL 的 IC50 值。化合物3e和4d是对HEPG2细胞活性最强的化合物；此外，3e 是对 MCF7 细胞最有效的化合物。此外，化合物 4a、3a 和 3b 是对 HCT116