2-(呋喃-2-基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 | 20492-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2-(呋喃-2-基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(furan-2-yl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 20492-07-3
• 化学式: C₁₂H₇NO₃
• mdl: MFCD00024108
• 分子量: 213.192
• InChiKey: UUKJKGJWLSRNNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 8.0h， 以66%的产率得到2-(furan-2-yl)-3-hydroxyquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的喹唑啉和喹喔啉衍生物的合成及其体外抗肿瘤活性：寻找抗癌药

  摘要：

  使用国家癌症研究所（NCI）疾病导向的抗肿瘤筛选方案，研究了某些2-furano-4（3 H）-喹唑啉酮，二酰胺（开环喹唑啉），喹喔啉的合成及其作为抗肿瘤剂的生物学评估。在合成的化合物中，有17种化合物被授予NSC编码，并在美国国家癌症研究所（NCI）筛选 了完整NCI 60细胞组中单一高剂量（10 -5 M）的抗癌活性。在所选化合物中，发现3-（2-氯苄亚胺）-2-（呋喃-2-基）喹唑啉-4（3h）-21是针对卵巢癌的五种剂量水平筛选中最有效的候选药物。 OVCAR-4和GI 50的非小细胞肺癌NCI-H522分别为1.82和2.14μM。合理的方法和QSAR技术使人们能够理解喹唑啉，二酰胺和喹喔啉衍生物的药效学要求。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.015
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)furan-2-carboxamide 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-(呋喃-2-基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Anti-tubercular and Docking Studies of Novel 2-Furanyl-3-substituted Quinazolin-4-one Derivatives

  摘要：

  在这项工作中，研究了新型 2-呋喃基-3-取代喹唑啉-4-酮衍生物的合成、表征和抗结核活性，并预测了它们对分枝杆菌的亲和力。 取代的喹唑啉-4-酮衍生物的合成、表征和抗结核活性，并预测了它们对结核分枝杆菌烯酰酰基载体蛋白还原酶的亲和力。 结核分枝杆菌烯酰基酰基载体蛋白还原酶的亲和力。目标化合物 是通过 2-(呋喃-2-基)-4(3H)-1-苯并恶嗪-4-酮与不同伯胺缩合合成的。 胺缩合而成。在利用光谱数据阐明结构后，对这些化合物进行了抗结核活性筛选。 结核分枝杆菌 H37RV 株的抗结核活性。通过预测与烯酰酰基载体蛋白还原酶的结合亲和力 载体蛋白还原酶的结合亲和力。合成的 在 12.5 至 100 μg/mL 的范围内显示出良好的抗结核活性。根据 根据 MOE 对接，发现 InhA 活性位点上的常见氨基酸形成了氢键和疏水作用。 键和疏水相互作用。对接模拟还显示 的亲和力。 2-呋喃基喹唑啉酮与烯酰酰基载体蛋白还原酶的亲和力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27482

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Benzoxazinones from <i>N</i>-(<i>o</i>-Bromoaryl)amides Using Paraformaldehyde as the Carbonyl Source
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/jo5020118

  日期：2014.11.7

  Carbonylation reactions have been widely used in organic synthesis. However, the manipulation of toxic and pressurized carbon monoxide limited their applications in organic laboratories. The search for alternative carbonyl sources as an important method for carbonylative organic synthesis is spreading. Herein, a series of substituted benzoxazinones were synthesized from N-(o-bromoaryl)amides by palladium-catalyzed

  羰基化反应已广泛用于有机合成中。但是，有毒和加压一氧化碳的处理限制了它们在有机实验室中的应用。作为羰基化有机合成的重要方法，寻找替代的羰基来源的研究正在扩展。在此，由N-（邻-溴芳基）酰胺通过钯催化的羰基化，以低聚甲醛为羰基源，合成了一系列取代的苯并恶嗪酮，价格便宜，稳定且易于使用。值得注意的是，这是在钯催化的杂环羰基合成中使用多聚甲醛作为一氧化碳源的第一个例子。
• Certain 2-Furano-4(3H)-Quinazolinone Analogs: Synthesis, Characterization and Pharmacological Evaluation
  作者：Varun Bhardwaj、Poonam Sharma、Malleshappa N. Noolvi、Harun M. Patel、Sumit Bansal、Sandeep Lohan、Gaurav Badola

  DOI：10.2174/1570180811310040010

  日期：2013.3.1

  A series of new of 2-furano-4(3H)-quinazolinone derivatives 5 (a-t) were synthesized. The compounds were characterized by their IR, 1H NMR, 13C NMR, and Mass spectral data. The antimicrobial activity of newly anthranilic acid-based compounds against various bacteria; S. aureus, Salmonella enterica, Vibrio cholerae, Bacillus subtilis, Proteus mirabili, Escherichia coli V517, Mycobacterium smegmatics

  合成了一系列新的2-呋喃基-4（3H）-喹唑啉酮衍生物5（at）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据对化合物进行表征。新的邻氨基苯甲酸基化合物对各种细菌的抗菌活性；金黄色葡萄球菌，肠沙门氏菌，霍乱弧菌，枯草芽孢杆菌，米氏变形杆菌，大肠杆菌V517，耻垢分枝杆菌，铜绿假单胞菌和真菌；以氨苄青霉素和两性霉素B为标准评估白色念珠菌。还评估了所有化合物对茄青枯病菌的抗菌活性，并将其作为商业参考使用Kocide 3000。化合物5d，5g，5j，5l，5q，5r，5s和5t表现出良好的抗菌潜力。
• Selective Oxidative Decarbonylative Cleavage of Unstrained C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Bond: Synthesis of Substituted Benzoxazinones
  作者：Ajay Verma、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02142

  日期：2016.9.2

  A transition metal (TM)-free practical synthesis of biologically relevant benzoxazinones has been established via a selective oxidative decarbonylative cleavage of an unstrained C(sp3)–C(sp2) bond employing iodine, sodium bicarbonate, and tbutyl hydroperoxide in DMSO at 95 °C. Control experiments and Density Functional Theory (DFT) calculations suggest that the reaction involves a [1,5]H shift and

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。
• Pd‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of 4 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>d</i> ][1,3]Oxazin‐4‐Ones Using Benzene‐1,3,5‐Triyl Triformate as the CO Source
  作者：Yan Zheng、Mengke Dong、Erdong Qu、Jin Bai、Xiao‐Feng Wu、Wanfang Li

  DOI：10.1002/chem.202103137

  日期：2021.11.22

  A Pd-catalyzed CO-free carbonylative synthesis of 4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one derivatives was developed. This new method employed readily available N-(o-bromoaryl)amides as the starting materials and inexpensive benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the stable solid CO surrogate, which would not cause hydrodehalogenation of the starting materials. Remarkably, this method featured a very broad

  开发了 Pd 催化的 4 H -benzo[ d ][1,3]oxazin-4-one 衍生物的无 CO 羰基化合成。这种新方法使用容易获得的N -（邻溴芳基）酰胺作为起始原料，使用廉价的三甲酸苯-1,3,5-三酯（TFBen）作为稳定的固体 CO 替代物，不会引起起始原料的加氢脱卤。值得注意的是，该方法具有非常广泛的底物范围，特别适用于将苯并[ d ][1,3]oxazin-4-one结构引入药物和天然生物活性化合物中。
• Synthesis of 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：D. I. Bain、R. K. Smalley

  DOI：10.1039/j39680001593

  日期：——

  yield. With 1 mol. of benzoyl chloride, however, a mixture of benzoxazinone and N-benzoylanthranilic acid was obtained. The mechanism of the reaction has been investigated and various 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones have been prepared and their u.v. spectra recorded.

  邻氨基苯甲酸（1摩尔）在吡啶溶液中与苯甲酰氯（2摩尔）反应，以高收率得到2-苯基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮。与1摩尔。然而，得到了苯甲酰氯的苯并恶嗪酮和N-苯并氰基邻氨基苯甲酸的混合物。已经研究了反应的机理，并制备了各种2-取代的-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，并记录了它们的uv光谱。