trans-3-hydroxy-5-(thiophen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-3-hydroxy-5-(thiophen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: anti-3-hydroxy-5-(2-thienyl)tetrahydrofuran-2-one；(3S,5R)-3-Hydroxy-5-(thiophen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one；(3R,5S)-3-hydroxy-5-thiophen-2-yloxolan-2-one
• 化学式: C₈H₈O₃S
• 分子量: 184.216
• InChiKey: BFCQMZUPUBVTCE-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-hydroxy-5-(thiophen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 recombinant Escherichia coli cells JM₁₀₉ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以52.1%的产率得到trans-3-hydroxy-5-(thiophen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用稳健的镰刀菌性Lactonase轻松合成对映体4取代的2-Hydroxy-4- butyactones

  摘要：

  已经开发了一种容易的化学酶促方法，用于生产具有良好至优异对映选择性的4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。此过程涉及通过柱色谱法轻松分离非对映异构体，并通过表达枯萎镰刀菌的大肠杆菌JM109的全细胞有效地进行酶促拆分内酯酶基因。该生物催化剂显示出对不同底物结构的强耐受性，并且可以优异的对映体纯度获得至少四种可能的异构体中的三种。检查了不同的底物浓度（10 mM–200 mM），使底物与催化剂的比例高达26：1。这种通用而有效的酶促方法使人们可以容易且经济地获得4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。根据NMR，X射线衍射和圆二色性系统地进行了立体化学分配，从而进一步了解了该酶的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900628
• 作为产物：
  描述：

  生成 cis-3-hydroxy-5-(thiophen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 trans-3-hydroxy-5-(thiophen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用稳健的镰刀菌性Lactonase轻松合成对映体4取代的2-Hydroxy-4- butyactones

  摘要：

  已经开发了一种容易的化学酶促方法，用于生产具有良好至优异对映选择性的4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。此过程涉及通过柱色谱法轻松分离非对映异构体，并通过表达枯萎镰刀菌的大肠杆菌JM109的全细胞有效地进行酶促拆分内酯酶基因。该生物催化剂显示出对不同底物结构的强耐受性，并且可以优异的对映体纯度获得至少四种可能的异构体中的三种。检查了不同的底物浓度（10 mM–200 mM），使底物与催化剂的比例高达26：1。这种通用而有效的酶促方法使人们可以容易且经济地获得4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。根据NMR，X射线衍射和圆二色性系统地进行了立体化学分配，从而进一步了解了该酶的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900628

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of 2,4-Dioxo Esters: Selective Synthesis of 2-Hydroxy-4-oxo Esters and Direct Access to Chiral 2-Hydroxy-4-butyrolactones
  作者：Véronique Blandin、Jean-François Carpentier、André Mortreux

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1787::aid-ejoc1787>3.0.co;2-o

  日期：1999.8

  2,4-Dioxoesters 1a–c are selectively converted into optically active 2-hydroxy-4-oxoesters 2a–c by hydrogenation with chiral rhodium-aminophosphane-phosphinite catalysts (82–88% ee) or ruthenium-bisphosphane catalysts (52–67% ee). Direct one-pot hydrogenation of 2,4-dioxoesters 1a–c to 2-hydroxy-4-butyrolactones 4a–c proceeds in high yields; catalytic activities, chemo-, dia-, and enantioselectivities

  2,4-二氧代酯 1a-c 通过手性铑-氨基膦-次膦酸催化剂（82-88% ee）或钌-双膦催化剂（52-67）的氢化反应选择性地转化为光学活性的 2-羟基-4-氧代酯 2a-c % ee）。2,4-二氧代酯 1a-c 直接一锅加氢生成 2-羟基-4-丁内酯 4a-c，收率高；催化活性、化学选择性、渗析选择性和对映选择性在很大程度上取决于底物和催化剂的性质。
• Stereoselective synthesis of cis- or trans-2,4-disubstituted butyrolactones from Wynberg lactone
  作者：Ashok Ganta、Julia L. Shamshina、Lauren R. Cafiero、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.107

  日期：2012.7

  (R)-Wynberg lactone was used to prepare various asymmetric 2,4-disubstituted butyrolactones in three to four steps. Attainment of any possible stereoisomer, based upon commencement from (R)- or (S)-4-trichloromethyl-2-oxetanone, and the capacity to install disparate substituents at C2 make this approach particularly versatile.

  （R）-Wynberg内酯用于在三到四个步骤中制备各种不对称的2，4-二取代的丁内酯。基于从（R）-或（S）-4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮的起始，获得任何可能的立体异构体，以及在C 2处安装不同取代基的能力，使得该方法特别通用。