2-{4-[3-N,N-dimethylamino-2-hydroxypropoxy]anilino}-4-anilinopyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-{4-[3-N,N-dimethylamino-2-hydroxypropoxy]anilino}-4-anilinopyrimidine
• 英文别名: 2-N-{4-[3-(dimethylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl}-4-N-phenylpyrimidine-2,4-diamine；1-[4-[(4-anilinopyrimidin-2-yl)amino]phenoxy]-3-(dimethylamino)propan-2-ol
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₂
• 分子量: 379.462
• InChiKey: BFEVMCZTMCQMQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-硝基苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 生成 2-{4-[3-N,N-dimethylamino-2-hydroxypropoxy]anilino}-4-anilinopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶4抑制剂可治疗癌症。第2部分：取代的2,4-双苯胺嘧啶的鉴定和优化。

  摘要：

  通过化学修饰和X射线晶体学，我们确定了2,4-双苯胺嘧啶是CDK4的有效抑制剂。在此，我们描述了该系列的优化。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00203-8

文献信息

• 2,4-Diamino pyrimidine compounds having anti-cell proliferative activity
  申请人：Breault Anne Gloria

  公开号：US20050090493A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A pyrimidine derivative of formula (I) wherein, for example, R 1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-5C)alkenyl or (3-5C)alkynyl; Q 1 and Q 2 are independently selected from phenyl, naphthyl, indanyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl; and one or both of Q 1 and Q 2 bears on any available carbon atom one substituent of formula (Ia) [provided that when present in Q 1 the substituent of formula (Ia) is not adjacent to the —NH— link]; wherein, for example, X is CH 2 , O, S or NH; Y is H or as defined for Z; Z is OH, SH, NH 2 , (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkylthio, —NH(1-4C)alkyl, —N[(1-4C)alkyl] 2 or —NH—(3-8C)cycloalkyl; n is 1, 2 or 3; m is 1, 2 or 3; and Q 1 and Q 2 may optionally bear other substituents selected, for example, from halogeno, (1-6C)alkyl, cyano and (2-4C)alkenyl; or a pharmaceutically-acceptable salt or in-vivo-hydrolysable ester thereof; are useful as anti-cancer agents; and processes for heir manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的嘧啶衍生物，其中，例如，R1为氢，（1-6C）烷基，（3-5C）烯基或（3-5C）炔基；Q1和Q2分别选自苯基，萘基，茚基和1,2,3,4-四氢萘基；Q1和/或Q2中的一个或两个在任何可用的碳原子上带有公式（Ia）的取代基[前提是当存在于Q1时，公式（Ia）的取代基不与—NH—连接相邻]；其中，例如，X为CH2，O，S或NH；Y为H或如Z所定义；Z为OH，SH，NH2，（1-4C）烷氧基，（1-4C）烷基硫醚，—NH（1-4C）烷基，—N[(1-4C）烷基]2或—NH—（3-8C）环烷基；n为1, 2或3；m为1, 2或3；Q1和Q2可以选择性地带有其他取代基，例如，卤代，（1-6C）烷基，氰基和（2-4C）烯基；或其药学上可接受的盐或体内水解酯；可用作抗癌剂；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。
• 2,4-diamino pyrimidine compounds having anti-cell proliferative activity
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07176212B2

  公开（公告）日：2007-02-13

  A pyrimidine derivative of formula (I) wherein, for example, R1 is hydrogen, (1–6C)alkyl, (3–5C)alkenyl or (3–5C)alkynyl; Q1 and Q2 are independently selected from phenyl, naphthyl, indanyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl; and one or both of Q1 and Q2 bears on any available carbon atom one substituent of formula (Ia) [provided that when present in Q1 the substituent of formula (Ia) is not adjacent to the —NH— link]; wherein, for example, X is CH2, O, S or NH; Y is H or as defined for Z; Z is OH, SH, NH2, (1–4C)alkoxy, (1–4C)alkylthio, —NH(1–C)alkyl, —N[(1–4C)alkyl]2 or —NH—(3–8C)cycloalkyl; n is 1, 2 or 3; m is 1, 2 or 3; and Q1 and Q2 may optionally bear other substituents selected, for example, from halogeno, (1–6C)alkyl, cyano and (2–4C)alkenyl; or a pharmaceutically-acceptable salt or in-vivo-hydrolyzable ester thereof; are useful as anti-cancer agents; and processes for heir manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described

  式(I)的嘧啶衍生物，其中，例如，R1是氢，(1-6C)烷基，(3-5C)烯基或(3-5C)炔基；Q1和Q2独立地选自苯基，萘基，茚基和1,2,3,4-四氢萘基；Q1和Q2中的任意一个或两个在任何可用的碳原子上承载式(Ia)的取代基[前提是当它存在于Q1中时，式(Ia)的取代基不与—NH—链相邻]；其中，例如，X是CH2，O，S或NH；Y是H或如Z所定义；Z是OH，SH，NH2，(1-4C)烷氧基，(1-4C)烷基硫基，—NH(1-C)烷基，—N[(1-4C)烷基]2或—NH—(3-8C)环烷基；n是1，2或3；m是1，2或3；Q1和Q2可以选择性地承载其他取代基，例如，卤素，(1-6C)烷基，氰基和(2-4C)烯基；或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯。它们可用作抗癌剂；并描述了它们的制造过程和含有它们的制药组合物。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1107957B1

  公开（公告）日：2006-10-18
• US7176212B2
  申请人：——

  公开号：US7176212B2

  公开（公告）日：2007-02-13
• Cyclin-dependent kinase 4 inhibitors as a treatment for cancer. Part 2: identification and optimisation of substituted 2,4-bis anilino pyrimidines
  作者：Gloria A. Breault、Rebecca P.A. Ellston、Stephen Green、S.Russell James、Philip J. Jewsbury、Catherine J. Midgley、Richard A. Pauptit、Claire A. Minshull、Julie A. Tucker、J.Elizabeth Pease

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00203-8

  日期：2003.9

  Through chemical modification and X-ray crystallography we identified the 2,4-bis anilino pyrimidines as potent inhibitors of CDK4. Herein, we describe the optimisation of this series.

  通过化学修饰和X射线晶体学，我们确定了2,4-双苯胺嘧啶是CDK4的有效抑制剂。在此，我们描述了该系列的优化。