1-[1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclopropyl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclopropyl]ethanone
• 英文别名: 1-[1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclopropyl]ethan-1-one；1-[1-(1-methylindol-3-yl)cyclopropyl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: BFMDPKGNZWDMSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-戊二酮 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)cyclopropyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  催化串联弗里德尔-克拉夫特烷基化/ C4-C3环收缩反应：吲哚基环丙烷甲醛和酮的合成的有效途径。

  摘要：

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的吲哚亲核加成/缩环反应序列合成吲哚基环丙烷甲醛和酮的一般策略。该方法导致以宽泛的底物范围通常以高收率获得大量的环丙基羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02617

文献信息

• Catalytic Tandem Friedel–Crafts Alkylation/C4–C3 Ring-Contraction Reaction: An Efficient Route for the Synthesis of Indolyl Cyclopropanecarbaldehydes and Ketones
  作者：Francesca Turnu、Alberto Luridiana、Andrea Cocco、Stefania Porcu、Angelo Frongia、Giorgia Sarais、Francesco Secci

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02617

  日期：2019.9.20

  A general strategy for the synthesis of indolyl cyclopropanecarbaldehydes and ketones via a Brønsted acid-catalyzed indole nucleophilic addition/ring-contraction reaction sequence has been exploited. The procedure leads to a wide panel of cyclopropyl carbonyl compounds in generally high yields with a broad substrate scope.

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的吲哚亲核加成/缩环反应序列合成吲哚基环丙烷甲醛和酮的一般策略。该方法导致以宽泛的底物范围通常以高收率获得大量的环丙基羰基化合物。