(6R-trans)-4-[[[2-carboxy-7-[[[(2,5-dichlorophenyl)thio]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]thio]-1-(2-carboxy-2-oxoethyl)-pyridinium, hydroxide, inner salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R-trans)-4-[[[2-carboxy-7-[[[(2,5-dichlorophenyl)thio]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]thio]-1-(2-carboxy-2-oxoethyl)-pyridinium, hydroxide, inner salt
• 英文别名: 3-[4-[[(6R,7R)-2-carboxy-7-[[2-(2,5-dichlorophenyl)sulfanylacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methylsulfanyl]pyridin-1-ium-1-yl]-2-oxopropanoate
• 化学式: C₂₄H₁₉Cl₂N₃O₇S₃
• 分子量: 628.535
• InChiKey: BFMLTKVCGOSYOB-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯硫酚 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 草酰氯 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.59h， 生成 (6R-trans)-4-[[[2-carboxy-7-[[[(2,5-dichlorophenyl)thio]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]thio]-1-(2-carboxy-2-oxoethyl)-pyridinium, hydroxide, inner salt
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物的合成及其抗MRSA活性

  摘要：

  合成了包含亲脂性C -7侧链和极性C -3硫代吡啶鎓基团的独特组合的头孢菌素衍生物，发现它们在体外和体内均显示出强大的抗-MRSA活性。利用的最佳C -7侧链是2，5-二氯苯基硫代乙酰胺基和2，6-二氯吡啶-4-基硫代乙酰胺基。所述Ç -3 thiopyridinium环在与氨基酸和丙酮酸基团被设计为赋予水溶解度按要求IV制剂氮所取代。本文描述了这些新型头孢菌素的特征，并着重介绍了开发的合成方法以允许其实用，大规模的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00418-x