(6R-trans)-4-[[[2-carboxy-7-[[[(2,5-dichlorophenyl)thio]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]thio]-1-(2-carboxy-2-oxoethyl)-pyridinium, hydroxide, inner salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R-trans)-4-[[[2-carboxy-7-[[[(2,5-dichlorophenyl)thio]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]thio]-1-(2-carboxy-2-oxoethyl)-pyridinium, hydroxide, inner salt
• 英文别名: 3-[4-[[(6R,7R)-2-carboxy-7-[[2-(2,5-dichlorophenyl)sulfanylacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methylsulfanyl]pyridin-1-ium-1-yl]-2-oxopropanoate
• 化学式: C₂₄H₁₉Cl₂N₃O₇S₃
• 分子量: 628.535
• InChiKey: BFMLTKVCGOSYOB-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯硫酚 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 草酰氯 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.59h， 生成 (6R-trans)-4-[[[2-carboxy-7-[[[(2,5-dichlorophenyl)thio]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]thio]-1-(2-carboxy-2-oxoethyl)-pyridinium, hydroxide, inner salt
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物的合成及其抗MRSA活性

  摘要：

  合成了包含亲脂性C -7侧链和极性C -3硫代吡啶鎓基团的独特组合的头孢菌素衍生物，发现它们在体外和体内均显示出强大的抗-MRSA活性。利用的最佳C -7侧链是2，5-二氯苯基硫代乙酰胺基和2，6-二氯吡啶-4-基硫代乙酰胺基。所述Ç -3 thiopyridinium环在与氨基酸和丙酮酸基团被设计为赋予水溶解度按要求IV制剂氮所取代。本文描述了这些新型头孢菌素的特征，并着重介绍了开发的合成方法以允许其实用，大规模的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00418-x

文献信息

• Synthesis and anti-MRSA Activity of Novel Cephalosporin Derivatives
  作者：Stan V. D'Andrea、Daniel Bonner、Joanne J. Bronson、Junius Clark、Ken Denbleyker、Joan Fung-Tomc、Shelley E. Hoeft、Thomas W. Hudyma、John D. Matiskella、Raymond F. Miller、Peter F. Misco、Michael Pucci、Roman Sterzycki、Yuan Tsai、Yasutsuga Ueda、John A. Wichtowski、Janak Singh、Thomas P. Kissick、Jeffery T. North、Annie Pullockaran、Michael Humora、Brenda Boyhan、Truc Vu、Alan Fritz、J. Heikes、Rita Fox、Jollie D. Godfrey、Robert Perrone、Murray Kaplan、David Kronenthal、Richard H. Mueller

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00418-x

  日期：2000.7

  Cephalosporin derivatives containing a unique combination of lipophilic C-7 sidechains and polar C-3 thiopyridinium groups were synthesized and found to exhibit potent anti-MRSA activity in vitro and in vivo. The optimum C-7 sidechains utilized were 2,5-dichlorophenylthioacetamido and 2,6-dichloropyrid-4-ylthioacetamido. The C-3 thiopyridinium rings were substituted at nitrogen with amino acid and

  合成了包含亲脂性C -7侧链和极性C -3硫代吡啶鎓基团的独特组合的头孢菌素衍生物，发现它们在体外和体内均显示出强大的抗-MRSA活性。利用的最佳C -7侧链是2，5-二氯苯基硫代乙酰胺基和2，6-二氯吡啶-4-基硫代乙酰胺基。所述Ç -3 thiopyridinium环在与氨基酸和丙酮酸基团被设计为赋予水溶解度按要求IV制剂氮所取代。本文描述了这些新型头孢菌素的特征，并着重介绍了开发的合成方法以允许其实用，大规模的合成。