(S)-7,7'-di-p-tolyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-7,7'-di-p-tolyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-7-(4-methylphenyl)naphthalen-1-yl]-7-(4-methylphenyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₃₄H₂₆O₂
• 分子量: 466.579
• InChiKey: BFMLWRNVMBFCNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(p-tolyl)naphthalen-2-ol 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 C₅₂H₄₄N₂O₆ 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89 %的产率得到(S)-7,7'-di-p-tolyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  一种轴手性含氮杂芳环多齿配体及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种轴手性含氮杂芳环多齿配体及其制备方法和用途。该轴手性含氮杂芳环多齿配体具有通式(Ⅰ)的结构：#imgabs0#配体的轴手性部分为联萘结构；配体的含氮杂芳环部分A选自A‑1或A‑2。本发明中的轴手性含氮杂芳环多齿配体与铜盐在反应体系中原位形成配合物催化剂，在催化2‑萘酚及各种取代的2‑萘酚的不对称氧化偶联合成高光学纯度的多样化取代的1,1'‑联‑2‑萘酚(BINOL)类化合物的反应中，表现出了良好到优秀的收率、对映选择性和很好的底物普适性，具有很好的工业应用前景。本发明属于不对称合成化学领域。

  公开号：

  CN118271241A

文献信息

• Enantiodivergent Kinetic Resolution of 1,1′‐Biaryl‐2,2′‐Diols and Amino Alcohols by Dipeptide‐Phosphonium Salt Catalysis Inspired by the Atherton–Todd Reaction
  作者：Siqiang Fang、Jian‐Ping Tan、Jianke Pan、Hongkui Zhang、Yuan Chen、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202102352

  日期：2021.6.25

  halide catalyst differentiates between the in-situ-generated P-species in the A-T process, mainly involving phosphoryl chloride and phosphoric anhydride, thus leading to highly enantiodivergent O-phosphorylation reactions. Furthermore hydrogen bonding interactions between the catalysts and phosphorus molecules were crucial in asymmetric induction.

  公开了一种高度对映发散的有机催化方法，通过受二肽-鏻盐催化的 Atherton-Todd (AT) 反应启发的动力学拆分合成阻转异构联芳基化合物。这种灵活的方法通过微调具有优异选择性因子的双功能鏻，产生R - 和S - 对映异构体（s) 分别高达 1057 和 525。轴向手性有机磷化合物的合成说明了新合成的 O-磷酸化联芳二醇的潜力。机理研究表明，双功能卤化鏻催化剂区分了 AT 过程中原位生成的 P 物种，主要涉及磷酰氯和磷酸酐，从而导致高度对映发散的 O-磷酸化反应。此外，催化剂和磷分子之间的氢键相互作用在不对称诱导中至关重要。
• An enantioselective oxidative coupling reaction of 2-naphthol derivatives catalyzed by chiral diphosphine oxide–iron(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Takahiro Horibe、Keita Nakagawa、Takashi Hazeyama、Kazuki Takeda、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c9cc07834g

  日期：——

  An enantioselective oxidative coupling of 2-naphthol derivatives is developed with the use of chiral Fe(II)–diphosphine oxide complexes. Optically active 1,1-bi-2-naphthol derivatives can be synthesized in high yields when a 2 : 1 complex of (S)-xylyl-iPrO-BIPHEP-oxide and Fe(OTf)2 is used in the presence of t-butyl hydroperoxide as an oxidant. The non-linear effect, X-ray crystal structure and ESI-MS

  通过使用手性Fe（II）-二膦氧化物络合物，开发了2-萘酚衍生物的对映选择性氧化偶联。当在存在t的情况下使用（S）-二甲苯基-i PrO- BIPHEP-氧化物和Fe（OTf）2的2：1配合物时，可以高收率合成旋光的1,1-bi-2-萘酚衍生物丁基过氧化氢作为氧化剂。非线性效应，X射线晶体结构和ESI-MS表明（S）-二甲苯基-i PrO- BIPHEP-氧化物和Fe（OTf）2的2：1络合物是Fe（III）/ Fe（IV）氧化还原循环。
• Bandin, Marco; Casolari, Sonia; Cozzi, Pier Giorgio, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 3, p. 491 - 497
  作者：Bandin, Marco、Casolari, Sonia、Cozzi, Pier Giorgio、Proni, Gloria、Schmohelz, Erick、Spada, Gian Piero、Tagliavini, Emilio、Umani-Ronchi, Achille

  DOI：——

  日期：——
• 一种轴手性含氮杂芳环多齿配体及其制备方法和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN118271241A

  公开（公告）日：2024-07-02

  本发明公开了一种轴手性含氮杂芳环多齿配体及其制备方法和用途。该轴手性含氮杂芳环多齿配体具有通式(Ⅰ)的结构：#imgabs0#配体的轴手性部分为联萘结构；配体的含氮杂芳环部分A选自A‑1或A‑2。本发明中的轴手性含氮杂芳环多齿配体与铜盐在反应体系中原位形成配合物催化剂，在催化2‑萘酚及各种取代的2‑萘酚的不对称氧化偶联合成高光学纯度的多样化取代的1,1'‑联‑2‑萘酚(BINOL)类化合物的反应中，表现出了良好到优秀的收率、对映选择性和很好的底物普适性，具有很好的工业应用前景。本发明属于不对称合成化学领域。