1-(6-(4-chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(6-(4-chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-(4-chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)ethenone；1-[6-(4-Chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-2-yl]-1-ethanone；1-[6-(4-chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂OS
• mdl: MFCD04125685
• 分子量: 290.773
• InChiKey: BFPOBSMKWCREGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-(4-chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(6-(4-chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的NHTS对C（sp2）官能化进行无金属高效硫醇化，用于合成新型亚磺酰基2-氨基噻唑和咪唑并噻唑

  摘要：

  为新颖的合成的直接无金属的方法亚磺酰2-氨基噻唑，在室温下咪唑并噻唑衍生物被报告经由一个原位-生成电硫醇化剂。本协议为插入C–S键功能化提供了温和而选择性的途径，且收率很高。通过密度泛函理论（DFT）计算证明了机理路径，该算法探索了溶剂在反应机理中的作用。

  DOI：

  10.1039/d0nj05904h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.23h， 生成 1-(6-(4-chlorophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新的咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的微波辅助绿色合成及其抗菌，抗疟和抗结核活性

  摘要：

  摘要 我们通过1-（2-氨基-4-甲基噻唑-5-基）乙酮或2-氨基-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯与α-溴的反应合成了一些咪唑并[ 2,1- b ]噻唑衍生物聚乙二醇-400（PEG-400）存在下的芳烷基酮（苯甲酰溴）作为有效，廉价，可生物降解的绿色反应介质和催化剂（双重性质），在微波辐射（MWI）下于300 W以及在加热下在90°C下。此外，我们还通过乙酰丙酮/乙酰乙酸乙酯与N的一锅反应，合成了1-（2-氨基-4-甲基噻唑-5-基）乙酮和2-氨基-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯-溴溴代琥珀酰亚胺（NBS）和硫脲在PEG-400的存在下于180 W微波辐射下进行。对所有合成的化合物进行了抗菌和抗疟活性筛选。发现所有化合物均表现出良好的至优异的抗菌活性，并且一些类似物表现出良好的抗疟活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2985-5