(S)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-methyl-4-(4-nitrophenylsulfonyl)-3,4-dihydropyrazin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-methyl-4-(4-nitrophenylsulfonyl)-3,4-dihydropyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: (3S)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)sulfonyl-1,3-dihydropyrazin-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 447.469
• InChiKey: BFRKHEWMAXHYOH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-methyl-4-(4-nitrophenylsulfonyl)-3,4-dihydropyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用铂和铋催化剂控制炔属酰胺的6-Exo和7-Endo环化

  摘要：

  环化规则：使用催化量的适当金属催化剂，将炔属酰胺区域选择性地环异构化为哌嗪-2-酮和1,4-二氮杂-2-酮衍生物。在Bi（OTf）3存在的情况下进行6- exo- dig加成，而对于同一底物，PtCl 2进行7- endo- dig加成。（参见方案; Ns =邻硝基苯磺酰基，Ts =对甲苯磺酰基，Cbz =苄氧羰基，DCE =二氯乙烷）

  DOI：

  10.1002/asia.201100209

文献信息

• Control of 6-Exo and 7-Endo Cyclizations of Alkynylamides using Platinum and Bismuth Catalysts
  作者：Anne-Lise Girard、Taro Enomoto、Shinsuke Yokouchi、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/asia.201100209

  日期：2011.6.6

  The rules of cyclization: Alkynylamides are regioselectively cycloisomerized into piperazin‐2‐one and 1,4‐diazepan‐2‐one derivatives by using catalytic amounts of appropriate metal catalysts. A 6‐exo‐dig addition proceeds in the presence of Bi(OTf)3, while the 7‐endo‐dig addition occurs with PtCl2 for the same substrate. (see scheme; Ns=o‐nitrobenzenesulfonyl, Ts=p‐toluenesulfonyl, Cbz=benzyloxycarbonyl

  环化规则：使用催化量的适当金属催化剂，将炔属酰胺区域选择性地环异构化为哌嗪-2-酮和1,4-二氮杂-2-酮衍生物。在Bi（OTf）3存在的情况下进行6- exo- dig加成，而对于同一底物，PtCl 2进行7- endo- dig加成。（参见方案; Ns =邻硝基苯磺酰基，Ts =对甲苯磺酰基，Cbz =苄氧羰基，DCE =二氯乙烷）