(8-nitro-4H-benzo[b]tetrazolo[1,5-d][1,4]oxazine-4,4-diyl)dimethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (8-nitro-4H-benzo[b]tetrazolo[1,5-d][1,4]oxazine-4,4-diyl)dimethanol
• 英文别名: [4-(hydroxymethyl)-8-nitrotetrazolo[5,1-c][1,4]benzoxazin-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₉N₅O₅
• 分子量: 279.212
• InChiKey: BFVNUWZPIUFBFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-nitro-4H-benzo[b]tetrazolo[1,5-d][1,4]oxazine-4,4-diyl)dimethanol 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-nitro-5H-spiro[benzo[b]tetrazolo[1,5-d][1,4]oxazepine-4,2'-oxirane]
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的扩环合成9-硝基-5 H-螺[苯并[ b ]四唑并[1,5- d ] [1,4]氧杂氮杂-4,2'-环氧乙烷]

  摘要：

  的尝试环化（4-（羟甲基）-8-硝基-4- ħ -苯并[ b ]四唑并[1,5- d ] [1,4]恶嗪-4-基）甲基4-甲基苯磺酸酯2没有给出预期螺氧杂环丁烷产物1，但通过不寻常的扩环过程提供了9-硝基-5 H-螺[苯并[ b ]四唑[1,5- d ] [1,4]奥氮平-4,2'-环氧乙烷] 3 。化合物3的结构通过单晶X射线晶体学确认。化合物3中的螺环氧化物（环氧乙烷）可以用各种亲核试剂进行开环，以使药物化学家可能感兴趣的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.016
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(hydroxymethyl)-6-nitro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8-nitro-4H-benzo[b]tetrazolo[1,5-d][1,4]oxazine-4,4-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的扩环合成9-硝基-5 H-螺[苯并[ b ]四唑并[1,5- d ] [1,4]氧杂氮杂-4,2'-环氧乙烷]

  摘要：

  的尝试环化（4-（羟甲基）-8-硝基-4- ħ -苯并[ b ]四唑并[1,5- d ] [1,4]恶嗪-4-基）甲基4-甲基苯磺酸酯2没有给出预期螺氧杂环丁烷产物1，但通过不寻常的扩环过程提供了9-硝基-5 H-螺[苯并[ b ]四唑[1,5- d ] [1,4]奥氮平-4,2'-环氧乙烷] 3 。化合物3的结构通过单晶X射线晶体学确认。化合物3中的螺环氧化物（环氧乙烷）可以用各种亲核试剂进行开环，以使药物化学家可能感兴趣的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.016

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE C ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013152198A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  This disclosure concerns compounds which are useful as inhibitors of protein kinase C (PKC) and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  这份披露涉及一些化合物，这些化合物可用作蛋白激酶C（PKC）的抑制剂，因此可用于治疗通过PKC的活性介导或维持的各种疾病和紊乱。这份披露还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Protein Kinase C Inhibitors and Uses Thereof
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130331374A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  This disclosure concerns compounds which are useful as inhibitors of protein kinase C (PKC) and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  这份披露涉及一些化合物，这些化合物可作为蛋白激酶C（PKC）的抑制剂，因此可用于治疗各种通过PKC活性介导或维持的疾病和障碍。此外，这份披露还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Protein kinase C inhibitors and uses thereof
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09321763B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  This disclosure concerns compounds which are useful as inhibitors of protein kinase C (PKC) and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  这份披露涉及一些化合物，这些化合物可用作蛋白激酶C（PKC）的抑制剂，因此可用于治疗各种通过PKC活性介导或维持的疾病和障碍。此外，这份披露还涉及包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法、制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2833889B1

  公开（公告）日：2017-11-01
• US9321763B2
  申请人：——

  公开号：US9321763B2

  公开（公告）日：2016-04-26