(3R,4R,5R,4'S)-2-benzyl-5-benzyloxy-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2-oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R,4'S)-2-benzyl-5-benzyloxy-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2-oxazine
• 英文别名: (3S,4R,5R,4'S)-2-benzyl-5-benzyloxy-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2-oxazine；(3S,4R,5R)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methoxy-5-phenylmethoxyoxazinane
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅
• 分子量: 413.514
• InChiKey: BFVZEZWKHHKKBS-LUKWVAJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,4'S)-2-benzyl-5-benzyloxy-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2-oxazine 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (2S,3R,4R,4'S)-1-benzyl-4-benzyloxy-2-(ethan-1',2'-diol-1'-yl)-3-methoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  以 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪为关键反应的硼氢化反应立体选择性合成氮杂、氨基和亚氨基糖衍生物

  摘要：

  从对映体纯 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazinessyn-1 开始，我们通过标准的硼氢化/氧化方案以立体选择性的方式引入了一个额外的羟基。在“常规”条件下，底物控制足以实现非常高的立体选择性。然而，当使用部分“降解”的硼烷试剂时，会分离出非对映体产物。我们可以通过向“新鲜”硼氢化试剂中添加醇来有意合成这种新的非对映异构体。立体诱导的水平随着添加醇的空间体积而增加：MeOH < nBuOH < iPrOH < tBuOH。经过两步氧化/还原序列后，可以获得另一个 5-羟基-1,2-恶嗪差向异构体。得到的5-羟基-1，2-恶嗪非对映异构体 2 在一系列转化中用作通用中间体，从而产生多种氨基多元醇衍生物。两种非对映异构体的完全脱保护而不断裂 N-O 键导致了新型多羟基化四氢-2H-1,2-恶嗪 3 和外延 3。通过改变脱保护条件，可以得到具有 D-艾杜醇构型的开链氨基多元醇 4。在替代序列中，5-羟基-1

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100230
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4'S)-2-benzyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R,4'S)-2-benzyl-5-benzyloxy-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  以 3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪为关键反应的硼氢化反应立体选择性合成氮杂、氨基和亚氨基糖衍生物

  摘要：

  从对映体纯 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazinessyn-1 开始，我们通过标准的硼氢化/氧化方案以立体选择性的方式引入了一个额外的羟基。在“常规”条件下，底物控制足以实现非常高的立体选择性。然而，当使用部分“降解”的硼烷试剂时，会分离出非对映体产物。我们可以通过向“新鲜”硼氢化试剂中添加醇来有意合成这种新的非对映异构体。立体诱导的水平随着添加醇的空间体积而增加：MeOH < nBuOH < iPrOH < tBuOH。经过两步氧化/还原序列后，可以获得另一个 5-羟基-1,2-恶嗪差向异构体。得到的5-羟基-1，2-恶嗪非对映异构体 2 在一系列转化中用作通用中间体，从而产生多种氨基多元醇衍生物。两种非对映异构体的完全脱保护而不断裂 N-O 键导致了新型多羟基化四氢-2H-1,2-恶嗪 3 和外延 3。通过改变脱保护条件，可以得到具有 D-艾杜醇构型的开链氨基多元醇 4。在替代序列中，5-羟基-1

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100230

文献信息

• New Polyhydroxylated Pyrrolidines Derived from Enantiopure 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-1,2-oxazines
  作者：Robert Pulz、Ahmed Al-Harrasi、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/ol0260573

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]Diastereoselective hydroborations of enantiopure 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines led to dihydroxy-substituted 1,2-oxazines. Samarium diiodide-induced N-O bond cleavage generated 1,4-amino alcohols which were recyclized to polyhydroxylated pyrrolidines which are potential glycosidase inhibitors.