17β-propoxy-5α-androstan-16-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-propoxy-5α-androstan-16-one
• 英文别名: (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-propoxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-one
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: BFWBAMDVWICHKK-VAHRBOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 17β-hydroxy-5α-androstan-16-one 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到17β-propoxy-5α-androstan-16-one
  参考文献：
  名称：

  在烷基醇的存在下，通过16α-羟基-17-酮和17β-羟基-16-酮类固醇与三甲基碘化碘的反应形成17β-烷氧基-16-酮类固醇。

  摘要：

  将16α-羟基-17-酮类固醇1、3和8及其17β-羟基-16-酮类异构体4、5和9转化为相应的17β-烷氧基-16-酮衍生物在烷基醇存在下的CHCl3中，三甲基碘化碘（TMSI）的收率不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1215

文献信息

• Formation of 17.BETA.-Alkoxy-16-keto Steroids by Reaction of 16.ALPHA.-Hydroxy-17-keto and 17.BETA.-Hydroxy-16-keto Steroids with Trimethylsilyl Iodide in the Presence of Alkyl Alcohols.
  作者：Masao NAGAOKA、Michiko ENDO、Mitsuteru NUMAZAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1215

  日期：——

  steroids, 1, 3, and 8, and their 17beta-hydroxy-16-keto isomers, 4, 5, and 9, were transformed into the corresponding 17beta-alkoxy-16-keto derivatives on treatment with trimethylsilyl iodide (TMSI) in the presence of alkyl alcohol in CHCl3 in poor to high yields.

  将16α-羟基-17-酮类固醇1、3和8及其17β-羟基-16-酮类异构体4、5和9转化为相应的17β-烷氧基-16-酮衍生物在烷基醇存在下的CHCl3中，三甲基碘化碘（TMSI）的收率不高。