(Z)-2-(3-chlorophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(3-chlorophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(3-chlorophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: BFWVNKOZJBLAFH-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 间氯氰苄 在 哌啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到(Z)-2-(3-chlorophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  The influence of ionic liquids on the Knoevenagel condensation of 1H-pyrrole-2-carbaldehyde with phenyl acetonitriles – cytotoxic 3-substituted-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitriles

  摘要：

  对一系列取代苯乙腈与1H-吡咯-2-甲醛的Knoevenagel缩合反应在七种1-丁基-3-甲基咪唑基离子液体与三种质子型离子液体中进行了研究。其中，微量的哌啶作催化剂，[BMIM][Br]和[BMIM][OH]表现出最高的效率，产出了3-取代-(1H-吡咯-2-基)丙烯腈3‒17，产率良好至极佳（98%），而使用质子型离子液体丙基硝酸铵则导致产率下降（0‒66%）。对3-取代-(1H-吡咯-2-基)丙烯腈类似物3‒17进行筛选，针对11种癌细胞系和一种正常细胞系，发现了一系列广谱细胞毒性化合物，但更引人注目的是，其中有6种（7至>25倍）和13种（5.7至>80倍）显示出了明显的MCF-7乳腺癌细胞系特异性。其他类似物对特定细胞系显示出高度疗效，其中10对MCF-7（GI50 = 1.7 μM）和A431（GI50 = 2.8 μM）细胞系表现出卓越活性。最引人注目的化合物是4-氟基取代的10和3,4-二氯取代的13，它们对MCF-7和A431细胞系具有出色的活性。3,4-二氯-13是一种强大的MCF-7细胞生长抑制剂，其效力达到0.56 μM。

  DOI：

  10.1039/c3ra47418f

文献信息

• Discovery of (Z)-2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile derivatives active against Haemonchus contortus and Ctenocephalides felis (cat flea)
  作者：Abdelselam Ali、Marianne Bliese、Jo-Anne M. Rasmussen、Roger M. Sargent、Simon Saubern、David G. Sawutz、John S. Wilkie、David A. Winkler、Kevin N. Winzenberg、Ruth C.J. Woodgate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.043

  日期：2007.2

  A series of 2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile derivatives were synthesized and evaluated for in vitro activity against the endoparasite Haemonchus contortus and the ectoparasite Ctenocephalidesfells. Some compounds had significant in vitro activity against these parasites. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The influence of ionic liquids on the Knoevenagel condensation of 1H-pyrrole-2-carbaldehyde with phenyl acetonitriles – cytotoxic 3-substituted-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitriles
  作者：Ahmed Al Otaibi、Christopher P. Gordon、Jayne Gilbert、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c3ra47418f

  日期：——

  The Knoevenagel condensation of a series of substituted phenyl acetonitriles with 1H-pyrrole-2-carbaldehyde was examined in seven 1-butyl-3-methylimidazolium based ionic liquids and three protic ionic liquids. Of these [BMIM][Br] and [BMIM][OH], with catalytic piperidine, proved most efficient affording 3-substituted-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitriles 3–17 in good to excellent yields (98%) whilst utilisation of the protic ionic liquid propyl ammonium nitrate resulted in reduced yields (0–66%). Screening of the 3-substituted-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitriles analogues 3–17 against a panel of 11 cancer cell lines and one normal cell line allowed the identification of a series of compounds with broad spectrum cytotoxicity, but more interestingly a significant degree of MCF-7 breast cancer cell line specificity was evident with 6 (7 to >25 fold) and 13 (5.7 to >80 fold). Other analogues show high level of efficacy against specific cell lines with 10 showing excellent activity against MCF-7 (GI50 = 1.7 μM) and A431 (GI50 = 2.8 μM) cell lines. The most promising of the compounds identified herein were the 4-CF3 substituted 10 and the 3,4-dichloro substituted 13 with excellent activities against MCF-7 and A431 cell lines. The 3,4-dichloro-13 was a 0.56 μM potent inhibitor of MCF-7 cell growth.

  对一系列取代苯乙腈与1H-吡咯-2-甲醛的Knoevenagel缩合反应在七种1-丁基-3-甲基咪唑基离子液体与三种质子型离子液体中进行了研究。其中，微量的哌啶作催化剂，[BMIM][Br]和[BMIM][OH]表现出最高的效率，产出了3-取代-(1H-吡咯-2-基)丙烯腈3‒17，产率良好至极佳（98%），而使用质子型离子液体丙基硝酸铵则导致产率下降（0‒66%）。对3-取代-(1H-吡咯-2-基)丙烯腈类似物3‒17进行筛选，针对11种癌细胞系和一种正常细胞系，发现了一系列广谱细胞毒性化合物，但更引人注目的是，其中有6种（7至>25倍）和13种（5.7至>80倍）显示出了明显的MCF-7乳腺癌细胞系特异性。其他类似物对特定细胞系显示出高度疗效，其中10对MCF-7（GI50 = 1.7 μM）和A431（GI50 = 2.8 μM）细胞系表现出卓越活性。最引人注目的化合物是4-氟基取代的10和3,4-二氯取代的13，它们对MCF-7和A431细胞系具有出色的活性。3,4-二氯-13是一种强大的MCF-7细胞生长抑制剂，其效力达到0.56 μM。