N-(methoxy)-4-methylthiazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(methoxy)-4-methylthiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 3-Methoxy-4-methyl-1,3-thiazole-2-thione；3-methoxy-4-methyl-1,3-thiazole-2-thione
• 化学式: C₅H₇NOS₂
• 分子量: 161.249
• InChiKey: BFZRSHWRANUELS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基-2(3H)-噻唑硫酮 、 对甲苯磺酸甲酯 在 四乙基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到N-(methoxy)-4-methylthiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  4- 和 4,5-取代的 N-Methoxythiazole-2(3H)-thiones - 制备、UV/Vis 光谱，以及使用时间相关密度泛函理论计算与 N-Methoxypyridine-2(1H)-thioone 相比的电子跃迁分配

  摘要：

  实验观察到 N-甲氧基-4-甲基噻唑-2(3H)-硫酮、N-甲氧基-5-(对甲氧基苯基)-4-甲基噻唑-2(3H)-硫酮、N-甲氧基吡啶的紫外/可见光谱吸收-2(1H)-硫酮及其选定的 N-羟基衍生物已被指定为 ππ* 型跃迁作为主要特征，使用 ab initio 计算的结果 [时间相关密度泛函理论 (TD)RI-BLYP/TZVPP ]。理论进一步预测，一侧的 N-甲氧基噻唑-2(3H)-硫酮和另一侧的 N-甲基-氧吡啶-2(1H)-硫酮中的电子激发在贡献跃迁的特征和统计权重方面存在显着差异。这些效应主要源于环内硫原子对噻唑-2(3H)-硫酮中轨道能量和形状的贡献，并且可能会被取代基（例如位于 5 位的对甲氧基苯基）增强。 由于计算得出的噻唑硫酮和吡啶硫酮之间的大部分光谱差异是指低强度激发，因此本研究的发现与两个重要的实验事实相关: (i) 除了 UV/Vis 吸收的精确光谱位置的微小变化外，N-羟基-或

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400674

文献信息

• 4- and 4,5-SubstitutedN-Methoxythiazole-2(3H)-thiones - Preparation,UV/Vis Spectra, and Assignment of Electronic Transitions in Comparison toN-Methoxypyridine-2(1H)-thione Using Time-Dependent Density Functional Theory Calculations
  作者：Jens Hartung、Kristina ?pehar、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess、Mario Arnone、Bernd Engels

  DOI：10.1002/ejoc.200400674

  日期：2005.3

  absorptions in UV/Vis spectra of N-methoxy-4-methylthiazole-2(3H)-thione, N-methoxy-5-(p-methoxyphenyl)-4-methylthiazole-2(3H)-thione, N-methoxypyridine-2(1H)-thione, and selected N-hydroxy derivatives thereof have been assigned to ππ*-type transitions as dominating character, using the results from ab initio calculations [time-dependent density functional theory (TD)RI-BLYP/TZVPP]. Theory further predicts

  实验观察到 N-甲氧基-4-甲基噻唑-2(3H)-硫酮、N-甲氧基-5-(对甲氧基苯基)-4-甲基噻唑-2(3H)-硫酮、N-甲氧基吡啶的紫外/可见光谱吸收-2(1H)-硫酮及其选定的 N-羟基衍生物已被指定为 ππ* 型跃迁作为主要特征，使用 ab initio 计算的结果 [时间相关密度泛函理论 (TD)RI-BLYP/TZVPP ]。理论进一步预测，一侧的 N-甲氧基噻唑-2(3H)-硫酮和另一侧的 N-甲基-氧吡啶-2(1H)-硫酮中的电子激发在贡献跃迁的特征和统计权重方面存在显着差异。这些效应主要源于环内硫原子对噻唑-2(3H)-硫酮中轨道能量和形状的贡献，并且可能会被取代基（例如位于 5 位的对甲氧基苯基）增强。 由于计算得出的噻唑硫酮和吡啶硫酮之间的大部分光谱差异是指低强度激发，因此本研究的发现与两个重要的实验事实相关: (i) 除了 UV/Vis 吸收的精确光谱位置的微小变化外，N-羟基-或