cis-3-[5-(3'-tert-butyldimethylsiloxypropyl)oxazol-2-yl]-N-benzylaziridine-2-metanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3-[5-(3'-tert-butyldimethylsiloxypropyl)oxazol-2-yl]-N-benzylaziridine-2-metanol
• 英文别名: [(2R,3S)-1-benzyl-3-[5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-1,3-oxazol-2-yl]aziridin-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 402.609
• InChiKey: BGBLKYWMSYIOAI-ZRENRBBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-[5-(3'-tert-butyldimethylsiloxypropyl)oxazol-2-yl]-N-benzylaziridine-2-metanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-2-((2R,3R)-3-benzoyloxymethyl-1-benzyl-aziridin-2-yl)-4,7-dioxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑鎓衍生的甲亚胺烷基化物。叠氮基叠氮烯合成中的外部恶唑活化和内部偶极捕获。

  摘要：

  尽管有潜在的亲核氮丙啶氮存在，使用PhSO（2）CH（2）CH（2）OTf的叠氮基恶唑20的分子间烷基化还是可能的。所得的恶唑鎓盐22通过恶唑啉23b的电环开环与BnNMe（3）（+）CN（-）反应，生成甲亚胺叶立德24b。内部环加成反应可提供26％的收率，为26。皂化和碱诱导的N-苯基磺酰基乙基裂解后，常规环化提供了接近33的途径。脱保护和DDQ氧化完成了叠氮基叠氮化合物衍生物9b的合成。起始的顺式-二取代的氮丙啶酯16可以通过15与氯乙酸叔丁酯的氮杂-Darzens反应来制备。

  DOI：

  10.1021/jo0001277
• 作为产物：
  描述：

  2-vinyl-5-(3'-acetoxypropyl)oxazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 NaEt₃NH 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.91h， 生成 cis-3-[5-(3'-tert-butyldimethylsiloxypropyl)oxazol-2-yl]-N-benzylaziridine-2-metanol
  参考文献：
  名称：

  恶唑鎓衍生的甲亚胺烷基化物。叠氮基叠氮烯合成中的外部恶唑活化和内部偶极捕获。

  摘要：

  尽管有潜在的亲核氮丙啶氮存在，使用PhSO（2）CH（2）CH（2）OTf的叠氮基恶唑20的分子间烷基化还是可能的。所得的恶唑鎓盐22通过恶唑啉23b的电环开环与BnNMe（3）（+）CN（-）反应，生成甲亚胺叶立德24b。内部环加成反应可提供26％的收率，为26。皂化和碱诱导的N-苯基磺酰基乙基裂解后，常规环化提供了接近33的途径。脱保护和DDQ氧化完成了叠氮基叠氮化合物衍生物9b的合成。起始的顺式-二取代的氮丙啶酯16可以通过15与氯乙酸叔丁酯的氮杂-Darzens反应来制备。

  DOI：

  10.1021/jo0001277

文献信息

• Oxazolium-Derived Azomethine Ylides. External Oxazole Activation and Internal Dipole Trapping in the Synthesis of an Aziridinomitosene
  作者：Edwin Vedejs、David W. Piotrowski、Fabio C. Tucci

  DOI：10.1021/jo0001277

  日期：2000.9.1

  BnNMe(3)(+)CN(-) to produce the azomethine ylide 24b via electrocyclic ring opening of an oxazoline 23b. Internal cycloaddition affords 26 in 66% yield. After saponification and base-induced cleavage of the N-phenylsulfonylethyl group, conventional cyclization provides access to 33. Deprotection and DDQ oxidation completes the synthesis of the aziridinomitosene derivative 9b. The starting cis-disubstituted

  尽管有潜在的亲核氮丙啶氮存在，使用PhSO（2）CH（2）CH（2）OTf的叠氮基恶唑20的分子间烷基化还是可能的。所得的恶唑鎓盐22通过恶唑啉23b的电环开环与BnNMe（3）（+）CN（-）反应，生成甲亚胺叶立德24b。内部环加成反应可提供26％的收率，为26。皂化和碱诱导的N-苯基磺酰基乙基裂解后，常规环化提供了接近33的途径。脱保护和DDQ氧化完成了叠氮基叠氮化合物衍生物9b的合成。起始的顺式-二取代的氮丙啶酯16可以通过15与氯乙酸叔丁酯的氮杂-Darzens反应来制备。