2-(1,2-dimethyl-indole-3-yl)ethylamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,2-dimethyl-indole-3-yl)ethylamine hydrochloride
• 英文别名: N,2-dimethyltryptamine hydrochloride；2-(1,2-dimethyl-1H-indole-3-yl)ethylamine hydrochloride；1,2-Dimethyl-3-(aminoethyl)indole hydrochloride；2-(1,2-Dimethyl-1H-indol-3-yl)-ethylamine hydrochloride；2-(1,2-dimethylindol-3-yl)ethanamine;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂*ClH
• 分子量: 224.733
• InChiKey: BGEDFSZTTCITBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dimethyl-indole-3-yl)ethylamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2-二甲基-1H-吲哚-3-乙胺
  参考文献：
  名称：

  通过一氯代炔烃的胺化高效一锅合成色胺和色胺同系物

  摘要：

  开发了一种新方法，用于从市售的芳基肼和氯烷基炔烃一锅法合成取代的3-（2-氨基乙基）-和3-（3-氨基丙基）吲哚。直接以高收率和优异的区域选择性直接制备了各种色胺衍生物。该方法涉及一个新的多米诺骨牌反应序列，该序列由钛催化的氯代烷基炔烃的胺化反应，所得芳基的[3 + 3]重排以及氯化物被氨进行亲核取代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.085
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 1-甲基-1-苯肼 在 (2,6-t-Bu-4-MePhO)2Ti(NMe2)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(1,2-dimethyl-indole-3-yl)ethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过一氯代炔烃的胺化高效一锅合成色胺和色胺同系物

  摘要：

  开发了一种新方法，用于从市售的芳基肼和氯烷基炔烃一锅法合成取代的3-（2-氨基乙基）-和3-（3-氨基丙基）吲哚。直接以高收率和优异的区域选择性直接制备了各种色胺衍生物。该方法涉及一个新的多米诺骨牌反应序列，该序列由钛催化的氯代烷基炔烃的胺化反应，所得芳基的[3 + 3]重排以及氯化物被氨进行亲核取代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.085

文献信息

• A General Study of[(η5-Cp′)2Ti(η2-Me3SiC2SiMe3)]-Catalyzed Hydroamination of Terminal Alkynes: Regioselective Formation of Markovnikov and Anti-Markovnikov Products and Mechanistic Explanation (Cp′=C5H5, C5H4Et, C5Me5)
  作者：Annegret Tillack、Haijun Jiao、Ivette Garcia Castro、Christian G. Hartung、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200305674

  日期：2004.5.17

  A general study of the regioselective hydroamination of terminal alkynes in the presence of [(eta5-Cp)2Ti(eta2-Me3SiC2SiMe3)] (1), [(eta5-CpEt)2Ti(eta2-Me3SiC2SiMe3)] (CpEt=ethylcyclopentadienyl) (2), and [(eta5-Cp*)2Ti(eta2-Me3SiC2SiMe3)] (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl) (3) is presented. While aliphatic amines give mainly the anti-Markovnikov products, anilines and aryl hydrazines yield the Markovnikov

  [[eta5-Cp）2Ti（eta2-Me3SiC2SiMe3）]（1），[（eta5-CpEt）2Ti（eta2-Me3SiC2SiMe3）]（CpEt =乙基环戊二烯基）（参照图2），给出[（η5 -Cp *）2 Ti（η2 -Me 3 SiC 2 SiMe 3）]（Cp * ＝五甲基环戊二烯基）（3）。脂族胺主要产生抗马尔可夫尼可夫产物，而苯胺和芳基肼则产生马尔可夫尼可夫异构体作为主要产物。有趣的是，使用脂肪族胺，例如正丁胺和苄胺，不同的催化剂导致观察到的区域选择性的显着变化。在这里，第一次简单地通过改变催化剂就观察到了从马尔可夫尼科夫产品到反马尔可夫尼科夫产品的高度选择性的转变。
• [EN] ARYLSUBSTITUTED PIPERAZINES USEFUL IN THE TREATEMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERLASIA<br/>[FR] PIPERAZINES A SUBSTITUTION ARYLE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE L'ADENOME PROSTATIQUE
  申请人：ORTHO-McNEIL PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：WO1998051298A1

  公开（公告）日：1998-11-19

  (EN) This invention relates to a series of arylsubstituted piperazines, of Formula (I), pharmaceutical compositions containing them and intermediates used in their manufacture. The compounds of the invention selectively inhibit binding to the $g(a)-1a adrenergic receptor, a receptor which has been implicated in benign prostatic hyperplasia. As such the compounds are potentially useful in the treatment of this and other disease.(FR) L'invention concerne une série de pipérazines à substitution aryle, de formule (I) et des compositions pharmaceutiques renfermant ces pipérazines ainsi que des intermédiaires utilisés dans leur élaboration. Les composés décrits inhibent de manière sélective la liaison sur adrénorécepteur $g(a)-1a, un récepteur intervenant dans l'adénome prostatique. En tant que tels, lesdits composés ont une utilité potentielle dans le traitement de l'adénome considéré et d'autres affections.

  这项发明涉及一系列芳基取代的哌嗪类化合物，化学式为（I），以及包含它们的药物组合物和用于制造它们的中间体。该发明的化合物能够选择性地抑制与$g(a)-1a肾上腺素能受体的结合，该受体已被证明与良性前列腺增生有关。因此，这些化合物在该疾病及其他疾病的治疗中具有潜在的用途。
• 3-(2-Aminoethyl)indole and -indoline derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PHARMA GmbH

  公开号：EP0233413A2

  公开（公告）日：1987-08-26

  A compound of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein: R, is hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy or halogen; R2 and R3 are both hydrogen or together represent a bond; R4 is selected from C1-6 alkyl, phenyl, phenyl-C1-4 alkyl, CORe where R8 is hydroxy, C1-6 alkoxy or NR9R10 where R9 and R10 are independently hydrogen or C1-4 alkyl and CH2OR11 where R11 is hydrogen, C1-4 alkyl or C1-4 alkanoyl; R6 is hydrogen, C1-6 alkyl or phenyl C1-4 alkyl; R6 is phenyl C1-7 alkyl in which the phenyl moiety is optionally substituted by one or two of halogen, ortho-nitro. meta-or para-methoxy, methyl or NR12R13 wherein R12 and R13 are independently hydrogen or C1-6 alkyl or R12 and R13 together are C2-6 polymethylene or the phenyl moiety is 3,4- disubstituted by methylenedioxy or ethylenedioxy; and R7 is hydrogen or C1-4 alkyl, processes for its preparation and its use as a pharmaceutical.

  式 (1) 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R，是氢、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或卤素； R2 和 R3 都是氢或共同代表一个键； R4 选自 C1-6 烷基、苯基、苯基-C1-4 烷基、CORe（其中 R8 为羟基）、C1-6 烷氧基或 NR9R10（其中 R9 和 R10 独立地为氢或 C1-4 烷基）和 CH2OR11（其中 R11 为氢、C1-4 烷基或 C1-4 烷酰基）； R6 是氢、C1-6 烷基或苯基 C1-4 烷基； R6 是苯基 C1-7 烷基，其中苯基可选择被卤素、正硝基、偏甲氧基或对甲氧基、甲基或 NR12R13 中的一个或两个取代，其中 R12 和 R13 独立地为氢或 C1-6 烷基，或 R12 和 R13 合在一起为 C2-6 聚亚甲基，或苯基被亚甲二氧基或亚乙二氧基 3,4- 二取代；以及 R7是氢或C1-4烷基，其制备工艺及其作为药物的用途。
• Thiophene substituted piperazines useful in the treatment of benign prostatic hyperplasia
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1273572A1

  公开（公告）日：2003-01-08

  This invention relates to a series of heterocyclic substituted piperazines of Formula (I), pharmaceutical compositions containing them and intermediates used in their manufacture. The compounds of the invention selectively inhibit binding to the α-la adrenergic receptor, a receptor which has been implicated in benign prostatic hyperplasia. As such the compounds are potentially useful in the treatment of this disease.

  本发明涉及一系列式（I）的杂环取代哌嗪类化合物、含有这些化合物的药物组合物以及用于制造这些化合物的中间体。本发明的化合物可选择性地抑制与 α-la 肾上腺素能受体的结合，该受体与良性前列腺增生症有关。因此，本发明化合物可用于治疗这种疾病。
• Novel heterocycles useful in the treatment of benign prostatic hyperplasia
  申请人：——

  公开号：US20020165219A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  This invention relates a to a series of heterocyclic substituted piperazines of Formula I 1 pharmaceutical compositions containing them and intermediates used in their manufacture. The compounds of the invention selectively inhibit binding to the &agr;-1a adrenergic receptor, a receptor which has been implicated in benign prostatic hyperplasia. As such the compounds are potentially useful in the treatment of this disease.

  本发明涉及一系列式 I 的杂环取代的哌嗪类化合物 1 含有这些化合物的药物组合物以及用于制造这些化合物的中间体。本发明的化合物可选择性地抑制与&agr;-1a肾上腺素能受体的结合，该受体与良性前列腺增生症有关。因此，本发明化合物可用于治疗这种疾病。