((4-methylenecyclohexyl)methyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-methylenecyclohexyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1-methylene-4-benzylcyclohexane；(4-Methylidenecyclohexyl)methylbenzene；(4-methylidenecyclohexyl)methylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: BGFFVTDSWUOMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-methylenecyclohexyl)methyl)benzene 在 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以84.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉基亚氨基喹啉钴催化烯烃去对称异构化

  摘要：

  我们报道了一种钴催化的外环烯烃去对称异构化，以产生具有良好收率和对映选择性的手性 1-甲基环己烯衍生物。设计并合成了一种新型手性噻唑啉基亚氨基喹啉配体及其钴配合物，以控制在偏远位置建立叔或季碳中心。该协议操作简单，并提出了立体化学结果的模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04237
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基二苯甲烷 在 Pd/Al₂O₃ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 ((4-methylenecyclohexyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化环外烯烃的不对称异构化

  摘要：

  手性环状烯烃（1-甲基环己烯）是用于合成药物和天然产物的多功能构件。尽管这些结构基序很普遍，但开发有效的合成方法仍然是一个未解决的挑战。在此，我们报道了一种使用一系列新设计的手性钴催化剂对环外烯烃进行新型不对称异构化，从而可以直接构建具有多种功能的手性 1-甲基环己烯。该方法的合成效用通过对天然产物 β-红没药烯的简明和对映选择性合成突出。多种衍生化进一步证明了反应产物的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11343

文献信息

• Hou, Xue-Long; Xie, Quan-Cheng; Dai, Li-Xin, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 12, p. 2665 - 2678
  作者：Hou, Xue-Long、Xie, Quan-Cheng、Dai, Li-Xin

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt-Catalyzed Desymmetric Isomerization of Exocyclic Olefins
  作者：Xufang Liu、Xianle Rong、Shihan Liu、Yu Lan、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c11343

  日期：2021.12.15

  Chiral cyclic olefins, 1-methylcyclohexenes, are versatile building blocks for the synthesis of pharmaceuticals and natural products. Despite the prevalence of these structural motifs, the development of efficient synthetic methods remains an unmet challenge. Herein we report a novel desymmetric isomerization of exocyclic olefins using a series of newly designed chiral cobalt catalysts, which enables

  手性环状烯烃（1-甲基环己烯）是用于合成药物和天然产物的多功能构件。尽管这些结构基序很普遍，但开发有效的合成方法仍然是一个未解决的挑战。在此，我们报道了一种使用一系列新设计的手性钴催化剂对环外烯烃进行新型不对称异构化，从而可以直接构建具有多种功能的手性 1-甲基环己烯。该方法的合成效用通过对天然产物 β-红没药烯的简明和对映选择性合成突出。多种衍生化进一步证明了反应产物的多功能性。
• Desymmetrizing Isomerization of Alkene via Thiazolinyl Iminoquinoline Cobalt Catalysis
  作者：Wenbo Liu、Yushan Zheng、Yihui Mao、Jieping Chen、Xiang Ren、Zhaoyang Cheng、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04237

  日期：2022.2.11

  1-methylcyclohexene derivatives with good yields and enantioselectivities. A novel chiral thiazolinyl iminoquinoline ligand and its cobalt complex were designed and synthesized to control the establishment of tertiary or quaternary carbon centers at a remote position. This protocol is operationally simple, and a model for the stereochemical outcome has been proposed.

  我们报道了一种钴催化的外环烯烃去对称异构化，以产生具有良好收率和对映选择性的手性 1-甲基环己烯衍生物。设计并合成了一种新型手性噻唑啉基亚氨基喹啉配体及其钴配合物，以控制在偏远位置建立叔或季碳中心。该协议操作简单，并提出了立体化学结果的模型。