N-(5-indolylcarbonyl)-N'-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(5-indolylcarbonyl)-N'-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine
• 英文别名: [4-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazin-1-yl]-(1H-indol-5-yl)methanone
• 化学式: C₂₁H₂₂FN₃O
• 分子量: 351.424
• InChiKey: BGHWYAZAALIVLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 一氧化碳 、 N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine bis(hydrochloride salt) 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 二(氰基苯)二氯化钯 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到N-(5-indolylcarbonyl)-N'-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  通过催化作用的生物活性化合物：N-（杂芳基羰基）-N'-（芳基烷基）哌嗪的有效合成。

  摘要：

  已经开发了一种合成新的具有生物活性的5-HT（2 A）受体拮抗剂的实用途径。在仅三个催化步骤中，这类中枢神经系统（CNS）活性化合物可以高效，高度多样性地合成。作为第一步，胺向苯乙烯的反马尔科夫尼科夫加成法提供了一条通往N-（芳基烷基）哌嗪的简便方法，后者构成了活性分子的核心结构。在此，即使在室温下，苯乙烯与苄基哌嗪的碱催化的加氢胺化反应也以高收率进行。催化脱苄基作用后，游离胺已成功地用不同的芳族和杂芳族卤化物和一氧化碳进行羰基化，以良好或优异的收率得到所需化合物。两个关键的反应，

  DOI：

  10.1002/chem.200305327

文献信息

• N-(indolecarbonyl) piperazine derivatives
  申请人：Boettcher Henning

  公开号：US20050096330A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 4 and R 5 have the meaning given in Claim 1. Said compounds are potent 5-HT 2A -antagonists and are suitable for the treatment of psychosis, schizophrenia, depression, neurological disorders, memory disorders. Parkinson's disease, amyntrophic lateral schlerosis, Alzheimer's disease, Huntington's disease, eating disorders, e.g. nervous bulimia and anorexia and premenstrual syndrome and/or for positively influencing compulsive behaviours (obsessive-compulsive disorder, OCD).

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2，R4和R5具有权利要求书1所给出的含义。所述化合物是有效的5-HT2A受体拮抗剂，适用于治疗精神病、精神分裂症、抑郁症、神经系统疾病、记忆障碍、帕金森病、肌萎缩性侧索硬化症、阿尔茨海默病、亨廷顿病、进食障碍（例如神经性贪食症和厌食症）和经前综合征和/或对强迫行为（强迫症）产生积极影响。
• N-(INDOLCARBONYL-)PIPERAZINDERIVATE ALS 5-HT2A-REZEPTOR LIGANDEN
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1198453B1

  公开（公告）日：2003-04-09
• US6838461B1
  申请人：——

  公开号：US6838461B1

  公开（公告）日：2005-01-04
• US7084143B2
  申请人：——

  公开号：US7084143B2

  公开（公告）日：2006-08-01
• [EN] COMBINATIONS OF N-(INDOLECARBONYL-)PIPERAZINE DERIVATIVES AND SEROTONIN REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] COMBINAISONS DE DERIVES DE N-(INDOLECARBONYL-)PIPERAZINE ET D'INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DE LA SEROTONINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006034788A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The invention relates to combinations of N-(Indolecarbonyl-)piperazine derivatives and Serotonin Reuptake Inhibitors and their use for the preparation of a medicament for the treatment of depression.