(2-hydroxy-5-methylphenyl)(pyrimidin-5-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-hydroxy-5-methylphenyl)(pyrimidin-5-yl)methanone
• 英文别名: (2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-pyrimidin-5-yl-methanone；(2-hydroxy-5-methylphenyl)-pyrimidin-5-ylmethanone
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD11869203
• 分子量: 214.224
• InChiKey: BGJPJCPOUAXYOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 N,N'-bis[(dimethylamino)methylene]thiourea 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(2-hydroxy-5-methylphenyl)(pyrimidin-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  取代的3-甲酰基色酮向嘧啶类似物的不寻常转化：5-（邻-羟基芳酰基）嘧啶的合成和抑菌活性

  摘要：

  取代-3- formylchromones（4A - ë）与反应1,3-双二甲氨基亚甲基硫脲（5）在回流的取代的5-（甲苯溶液给予新颖ö -hydroxyaroyl）嘧啶（6A - ë）以高产率。提出了一种合理的产品形成方法（6a – e）。评估了所有合成化合物（6a - e）对各种真菌和细菌菌株的抗菌活性。化合物6d对白念珠菌显示出显着的抗真菌活性（MIC 15）相比之下，氟康唑用作阳性对照。一些化合物还显示出良好的抗菌活性。化合物6d对HeLa细胞的细胞毒性特征表明，在浓度（20μM）下，未观察到明显的细胞死亡（〜2％）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.024

文献信息

• Unusual transformation of substituted-3-formylchromones to pyrimidine analogues: Synthesis and antimicrobial activities of 5-(o-hydroxyaroyl)pyrimidines
  作者：Tilak Raj、Narinder Singh、M.P.S. Ishar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.024

  日期：2013.11

  Substituted-3-formylchromones (4a–e) on reaction with 1,3-bis-dimethylaminomethylene-thiourea (5) in refluxing toluene solution give novel substituted 5-(o-hydroxyaroyl)pyrimidines (6a–e) in high yields. A mechanistic rationalization of the formation of products (6a–e) is proffered. Antimicrobial activities of all the synthesized compounds (6a–e) were evaluated against various fungal and bacterial

  取代-3- formylchromones（4A - ë）与反应1,3-双二甲氨基亚甲基硫脲（5）在回流的取代的5-（甲苯溶液给予新颖ö -hydroxyaroyl）嘧啶（6A - ë）以高产率。提出了一种合理的产品形成方法（6a – e）。评估了所有合成化合物（6a - e）对各种真菌和细菌菌株的抗菌活性。化合物6d对白念珠菌显示出显着的抗真菌活性（MIC 15）相比之下，氟康唑用作阳性对照。一些化合物还显示出良好的抗菌活性。化合物6d对HeLa细胞的细胞毒性特征表明，在浓度（20μM）下，未观察到明显的细胞死亡（〜2％）。