diethyl 2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-2-hydroxymalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-2-hydroxymalonate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2-hydroxymalonate；diethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-2-hydroxypropanedioate
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₆
• 分子量: 328.749
• InChiKey: BGJZWHBQVHWIKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-2-hydroxymalonate 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到ethyl 6-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-HETEROARYL-3-OXO-2,3-DIHYDROPYRIDAZINE-4-CARBOXAMIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] 2-HÉTÉROARYL-3-OXO-2,3-DIHYDROPYRIDAZINE-4-CARBOXAMIDES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涵盖了一般式(I)的2-杂环芳基-3-酮基-2,3-二氢吡啶嗪-4-羧酰胺化合物，其中X、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病，作为单一药剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2018146010A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 酮基丙二酸二乙酯 反应 24.0h， 生成 diethyl 2-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-2-hydroxymalonate
  参考文献：
  名称：

  哒嗪酮类AhR抑制剂

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一类哒嗪酮类AhR抑制剂化合物、其药学上可接受的盐或其立体异构体，含有所述化合物、其药学上可接受的盐或其立体异构体的药物组合物及制剂，制备所述化合物、其药学上可接受的盐或其立体异构体的方法，以及所述化合物、其药学上可接受的盐或其立体异构体的用途。

  公开号：

  CN114181212B

文献信息

• Synthesis of pyridazine acetic acid derivatives possessing aldose reductase inhibitory activity and antioxidant properties
  作者：P Coudert、E Albuisson、JY Boire、E Duroux、P Bastide、J Couquelet

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90074-4

  日期：1994.1

  N-Acetic acid derivatives of 4-carboxy-6-arylpyridazin-3-ones were synthesized for the dual purpose of inhibiting aldose reductase and exhibiting antioxidant properties. All the prepared compounds showed a significant in vitro aldose reductase inhibitory effect (10(-5) M less than or equal to IC50 less than or equal to 10(-4) M). The spatial configuration of the most active derivative 4f (4-i-PrC6H4 at C-6, IC50 = 0 95 x 10(-5) M) was compared with pharmacophore requirements of the aldose reductase inhibitor site using a molecular modeling system. The antioxidant action of 4a-f was also studied in vitro. Compound 4c (4-ClC6H4 at C-6, IC50 = 1.56 x 10(-3) M) was the most effective at scavenging the superoxide anion whereas compound 4a (C6H5 at C-6, IC50 = 1.28 x 10(-3) M) was the most active at inhibiting lipid peroxidation. In addition, biological activities (log 1/IC50) for most of the data sets could be correlated directly to lipophilic, electronic and steric parameters.
• 2-HETEROARYL-3-OXO-2,3-DIHYDROPYRIDAZINE-4-CARBOXAMIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3580211B1

  公开（公告）日：2020-12-02