(1S,2S)-1-(4-nitrophenyl)-2-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(4-nitrophenyl)-2-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃Si
• 分子量: 279.411
• InChiKey: BGMLXJHFXGFTDD-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己烯醛 、 (1S,2S)-1-(4-nitrophenyl)-2-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-1-ol 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型双官能烯丙基乙硅烷作为三取代烯丙基化试剂在立体选择性合成三取代四氢呋喃中的应用

  摘要：

  以三为二的价格：双功能烯丙基乙硅烷经过两步三重烯丙基化反应，与成对的醛以优异的对映体和非对映体选择性产生全顺式三取代四氢呋喃（请参见方案）。建立手性立体中心的第一步烯丙基化步骤是由手性路易斯碱催化的。

  DOI：

  10.1002/chem.201100513
• 作为产物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)-2-buten-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,2S)-1-(4-nitrophenyl)-2-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型双官能烯丙基乙硅烷作为三取代烯丙基化试剂在立体选择性合成三取代四氢呋喃中的应用

  摘要：

  以三为二的价格：双功能烯丙基乙硅烷经过两步三重烯丙基化反应，与成对的醛以优异的对映体和非对映体选择性产生全顺式三取代四氢呋喃（请参见方案）。建立手性立体中心的第一步烯丙基化步骤是由手性路易斯碱催化的。

  DOI：

  10.1002/chem.201100513

文献信息

• Aspects of the chemistry of 4-tributylstannyl-, 4-trimethylsilyl- and 2-phenylsulfinylallylstannanes
  作者：Simon V Mortlock、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00183-5

  日期：1998.4

  stannanes 3 and 4 have been prepared by treatment of the allylic sulfones 6 and 7 with tributyltin hydride under free-radical conditions and shown to react under non-catalysed and Lewis acid promoted conditions with 4-nitrobenzaldehyde to give the anti- and syn-products 9/11 and 8/10, respectively, with reasonable levels of stereoselectivity. The 2-arylsulfinylpropenylstannanes 17 and 18 were also

  通过在自由基条件下用氢化三丁基锡处理烯丙基砜6和7，制备了4-三甲基甲硅烷基-和4-三丁基锡烷基丁-2-烯基（三丁基）锡烷酮3和4，并显示了在非催化和路易斯条件下反应。酸促进的条件与4-硝基苯甲醛，得到的抗-和SYN -products 9/11和8/10分别与立体选择性的合理的水平。也从砜15和16制备2-芳基亚磺酰基丙烯基锡烷17和18。，并发现它会发生立体选择性氯化钛（IV）促进与醛的反应。
• A Novel Bifunctional Allyldisilane as a Triple Allylation Reagent in the Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Andrei V. Malkov、Ondřej Kysilka、Mark Edgar、Aneta Kadlčíková、Martin Kotora、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.201100513

  日期：2011.6.20

  Three for the price of two: A bifunctional allyldisilane undergoes a two‐step triple allylation sequence with pairs of aldehydes to give all‐cis trisubstituted tetrahydrofurans in excellent enantio‐ and diastereoselectivity (see scheme). The first allylation step, which sets up the key stereogenic centres, is catalysed by a chiral Lewis base.

  以三为二的价格：双功能烯丙基乙硅烷经过两步三重烯丙基化反应，与成对的醛以优异的对映体和非对映体选择性产生全顺式三取代四氢呋喃（请参见方案）。建立手性立体中心的第一步烯丙基化步骤是由手性路易斯碱催化的。