(4-4'RS,7'-4''SR)-5,5',5'',6,6',6''-hexacetoxy-2,2',2''-tricarboxy-4,4':7',4''-terindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-4'RS,7'-4''SR)-5,5',5'',6,6',6''-hexacetoxy-2,2',2''-tricarboxy-4,4':7',4''-terindole
• 英文别名: (4-4'RS,7'-4''RS)-5,5',5'',6,6',6''-hexacetoxy-2,2',2''-tricarboxy-4,4':7',4''-terindole；5,6-diacetyloxy-4,7-bis(5,6-diacetyloxy-2-carboxy-1H-indol-4-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₉H₂₉N₃O₁₈
• 分子量: 827.669
• InChiKey: BGMLYBNKHDOVSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  317
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二羟基-2-吲哚甲酸 、 乙酸酐 在 mushroom tyrosinase EC 1.14.18.1 、 氧气 、 sodium tetrahydroborate 、 吡啶 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 以40 mg的产率得到(4-4'RS,7'-4''SR)-5,5',5'',6,6',6''-hexacetoxy-2,2',2''-tricarboxy-4,4':7',4''-terindole
  参考文献：
  名称：

  通过在仿生条件下氧化黑色素生成的前体5,6-二羟基吲哚-2-羧酸形成的促阻转异构体黑色素中间体

  摘要：

  关于黑色素的化学和结构的当前知识的很大一部分来自体外研究，该研究涉及在仿生条件下5，6-二羟基吲哚的氧化聚合。先前对5,6-二羟基吲哚-2-羧酸（DHICA）（深棕色Eumelanins生物合成中的关键中间体）进行的研究已经勾勒出主要涉及对称二聚体4-4'-形成的反应途径。联吲哚基以及较少量的4-7'-，7-7'-3-4'-，3-7'偶联的二聚体。为了进一步了解黑色素的结构，我们研究了在与仿生过程有关的条件下DHICA的氧化聚合。分离并表征了八种对位异构体形式的四个新的线性三聚体，为这些早期的低聚物种的手性提供了第一个证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00335-6

文献信息

• Atropoisomeric melanin intermediates by oxidation of the melanogenic precursor 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid under biomimetic conditions
  作者：Alessandro Pezzella、Davide Vogna、Giuseppe Prota

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00335-6

  日期：2002.5

  A great part of the current knowledge about the chemistry and the structure of melanins arises from in vitro studies involving oxidative polymerization of 5,6-dihydroxyindoles under biomimetic conditions. Previous studies carried out on the 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid (DHICA), a key intermediate in the biosynthesis of the dark brown eumelanins, had delineated a reaction pathway involving

  关于黑色素的化学和结构的当前知识的很大一部分来自体外研究，该研究涉及在仿生条件下5，6-二羟基吲哚的氧化聚合。先前对5,6-二羟基吲哚-2-羧酸（DHICA）（深棕色Eumelanins生物合成中的关键中间体）进行的研究已经勾勒出主要涉及对称二聚体4-4'-形成的反应途径。联吲哚基以及较少量的4-7'-，7-7'-3-4'-，3-7'偶联的二聚体。为了进一步了解黑色素的结构，我们研究了在与仿生过程有关的条件下DHICA的氧化聚合。分离并表征了八种对位异构体形式的四个新的线性三聚体，为这些早期的低聚物种的手性提供了第一个证据。