丙氨酰-甘氨酰-甘氨酸 | 3146-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙氨酰-甘氨酰-甘氨酸
• 英文名称: L-alanylglycylglycine
• 英文别名: Ala-Gly-Gly；AGG；alanylglycylglycine；L-alanylglycineglycine；2-[[2-[[(2S)-2-azaniumylpropanoyl]amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 3146-40-5
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 203.198
• InChiKey: VGPWRRFOPXVGOH-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  604.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙氨酰-甘氨酰-甘氨酸 在 substituted Grubbs-type ruthenium carbene complex 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-[[2-[[(2S)-2-[[(E)-4-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]but-2-enoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Cross‐metathesis ofC‐Glycosides and Peptides

  摘要：

  Peptides bearing an acryloyl residue at their N-terminus were coupled with various C-glycosides in an equimolar ratio via cross-metathesis. The newly formed olefin was obtained with high E/Z selectivity in satisfying to high yields with low homodimerization of the starting materials. The posttranslational cross-metathesis approach was shown to be suitable for the combinatorial synthesis of a small library of C-glycopeptides.

  DOI：

  10.1080/00397910701481146
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-L-丙氨酰甘氨酰甘氨酸 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 丙氨酰-甘氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  In situ N-phosphorylation of oligopeptides for fast atom bombardment mass spectrometry

  摘要：

  AbstractPositive ion fast atom bombardment mass spectrometry (FABMS) of in situ N‐phosphorylated oligopeptides showed intense quasi‐molecular ions together with the successive alkene loss fragment ions, which afford multiple checks of the unequivocal reality of the relative molecular mass of the tested samples. More interesting, in a novel cleavage pattern only the N‐phosphoryl fragment ions gave intense peaks, the C‐terminal series ions being suppressed. For each of the N‐terminal ions, losses of alkenes also occur to provide multiple checks for the existence of these ions. The FABMS of the in situ N‐ phosphorylated oligopeptides might provide an easily accessible routine method for peptide sequencing.

  DOI：

  10.1002/oms.1210270618

文献信息

• Determination of Peptide Backbone Torsion Angles Using Double-Quantum Dipolar Recoupling Solid-State NMR Spectroscopy
  作者：Manish A. Mehta、Matthew T. Eddy、Seth A. McNeill、Frank D. Mills、Joanna R. Long

  DOI：10.1021/ja074244w

  日期：2008.2.1

  Several approaches for utilizing dipolar recoupling solid-state NMR (ssNMR) techniques to determine local structure at high resolution in peptides and proteins have been developed. However, many of these techniques measure only one torsion angle or are accurate for only certain classes of secondary structure. Additionally, the efficiency with which these dipolar recoupling experiments suppress the

  已经开发了几种利用偶极耦合固态核磁共振 (ssNMR) 技术在肽和蛋白质中以高分辨率确定局部结构的方法。然而，这些技术中的许多技术仅测量一个扭转角或仅对某些类别的二级结构是准确的。此外，这些偶极再耦合实验在高磁场强度下抑制化学位移各向异性 (CSA) 有害影响的效率各不相同。与无窗序列 (DRAWS) 的偶极耦合已被证明是一种有效的脉冲序列，可用于激发沿肽骨架的相邻羰基碳之间的双量子 (DQ) 相干性。通过允许这种 DQ 一致性发展，可以测量 CSA 张量的相对方向，然后使用此信息来确定拉马钱德兰扭转角 phi 和 psi。在这里，我们探讨了在解释 DQ-DRAWS 数据时所做假设的准确性，并证明了它们在测量对应于各种二级结构的扭转角时的保真度，而不管氢键模式如何。展示了如何简单地选择同位素标记和实验条件，无需任何先验知识即可准确测量主链二级结构。这种方法对于确定螺旋结构更加敏感，并且与其
• Linear energy correlations and failures in the low-energy tandem mass spectra of protonatedN-benzoylated tripeptides: Tools for probing mechanisms of CAD processes
  作者：Daniel G. Morgan、Maurice M. Bursey

  DOI：10.1002/jms.1190300410

  日期：1995.4

  The backbone cleavages for three series of protonated N-benzoyl tripeptide ions were studied in a hybrid tandem mass spectrometer: (i) benzoyl-Gly-Gly-Xxx, where Xxx = Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Phe, Tyr, Met, Glu, Pro and Trp, (ii) benzoyl-Gly-Xxx-Gly, where Xxx = Gly, Ala, Leu, Phe, Tyr, Met and Trp, and (iii) benzoyl-Xxx-Gly-Gly, where Xxx = Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Phe, Tyr, Met, Pro and Trp. C-Terminal y-type ions and N-terminal a- and b-type ions were noted in all three cases. For benzoyl-Gly-Gly-Xxx, a linear relationship between log (y1/b2) and the proton affinity of the C-terminal amino acid substituents was found: as the proton affinity of the C-terminal residue increases, the fraction of y1 ion formation increases. A similar relationship was noted for the benzoyl-Xxx-Gly-Gly tripeptides between log (y2/b1) and the proton affinity of the N-terminal amino acid substituent: as the proton affinity of the N-terminal residue increases, the fraction of b1 ion formation increases. For the series benzoyl-Gly-Xxx-Gly, these relationships did not hold true. These observations point to similar reaction pathways throughout the benzoyl-Gly-Gly-Xxx series and also similar pathways throughout the benzoyl-Xxx-Gly-Gly, but pathways that are substituent dependent for benzoyl-Gly-Xxx-Gly. The increased correlation coefficients for benzoyl-Gly-Gly-Xxx and benzoyl-Xxx-Gly-Gly when compared with the free tripeptides, suggest that fewer interfering competitive reactions exist, as fewer possibilities for internal hydrogen bonding exist in the N-benzoyl derivatives versus the free compounds.

  在一台混合串联质谱仪上，研究了三种系列的质子化N-苯甲酰三肽离子的骨架断裂：（i）苯甲酰-Gly-Gly-Xxx，其中Xxx = Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Phe、Tyr、Met、Glu、Pro和Trp，（ii）苯甲酰-Gly-Xxx-Gly，其中Xxx = Gly、Ala、Leu、Phe、Tyr、Met和Trp，以及（iii）苯甲酰-Xxx-Gly-Gly，其中Xxx = Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Phe、Tyr、Met、Pro和Trp。在所有三种情况下，都观察到了C端y型离子和N端a型及b型离子。对于苯甲酰-Gly-Gly-Xxx，发现log（y1/b2）与C端氨基酸取代基的质子亲和力之间存在线性关系：随着C端残基的质子亲和力增加，y1离子的形成分数增加。对于苯甲酰-Xxx-Gly-Gly三肽，log（y2/b1）与N端氨基酸取代基的质子亲和力之间存在类似的关系：随着N端残基的质子亲和力增加，b1离子的形成分数增加。对于苯甲酰-Gly-Xxx-Gly系列，这些关系并不成立。这些观察结果表明，在苯甲酰-Gly-Gly-Xxx系列和苯甲酰-Xxx-Gly-Gly系列中存在类似的反应途径，但对于苯甲酰-Gly-Xxx-Gly，途径依赖于取代基。与自由三肽相比，苯甲酰-Gly-Gly-Xxx和苯甲酰-Xxx-Gly-Gly的相关系数增加，表明存在的干扰竞争反应较少，因为在N-苯甲酰衍生物中内部氢键的可能性比自由化合物少。
• Metal Complexes of Peptides. III. The Preparation and Properties of Diammine(oligopeptidato)cobalt(III) Complexes
  作者：Hiroshi Kawaguchi、Mari Ishii、Tomoharu Ama、Takaji Yasui

  DOI：10.1246/bcsj.55.3750

  日期：1982.12

  Complexes of the [Co(tripeptidato)(NH3)2] and NH4[Co(tetrapeptidato)(NH3)2] types (tripeptidato and tetrapeptidato denote the tri- and tetraanions of the coordinating peptides respectively) have been prepared and characterized by means of their electronic, 1H NMR, and circular dichroism (CD) spectral data. In the NH4[Co(tetrapeptidato) (NH3)2] complex, the pep tide coordinates to cobalt(III) as a quadridentate

  [Co(tripeptidato)(NH3)2] 和 NH4[Co(tetrapeptidato)(NH3)2] 类型的复合物（三肽和四肽分别表示配位肽的三阴离子和四阴离子）已被制备和表征它们的电子、1H NMR 和圆二色性 (CD) 光谱数据。在 NH4[Co(tetrapeptidato) (NH3)2] 复合物中，肽通过氨基和三个酰胺基团的氮与钴 (III) 作为四齿配体配位。已发现邻位 CD 光谱的可加性适用于一系列含有 L-丙氨酸和/或甘氨酸残基的三肽的复合物。这些三肽和四肽复合物在水中很容易发生水化反应，释放出氨分子。
• The formation and stability of imidazolidinone adducts from acetaldehyde and model peptides
  作者：Lindsay F. Fowles、Eleanor Beck、Simon Worrall、Brian C. Shanley、John de Jersey

  DOI：10.1016/0006-2952(95)02408-5

  日期：1996.5

  The kinetics of the reaction of acetaldehyde (AcH) with the alpha-amino group of several di- and tripeptides to form 2-methylimidazolidin-4-one adducts were determined at pH 7, 4, 37 degrees C, using reverse phase HPLC to separate peptides from adducts. The imidazolidin-4-one structure of the adducts was confirmed by 13C NMR spectroscopy. The reaction of val-gly-gly with AcH was shown to follow second-order

  使用反相HPLC分离法测定乙醛（AcH）与几种二肽和三肽的α-氨基形成2-甲基咪唑啉丁-4-酮加成物的反应动力学，其pH为7、4、37摄氏度加合物中的肽。通过13C NMR光谱确认了加合物的咪唑啉丁-4-酮结构。Val-gly-gly与AcH的反应在两种反应物的较大浓度范围内均遵循二级动力学，k2 = 0.734 +/- 0.032 M（-1）min（-1）。在类似于酒精在慢性乙醇氧化过程中的肝脏条件下（[Ach] o = 50-910 microm； [游离肽α-氨基] o = 1.5 mM），反应进行到有效地使所有AcH均具有被消耗了。N末端氨基酸的侧链显示对咪唑烷酮的形成速率没有显着影响。在60至100摄氏度下观察到val-gly-gly和AcH的咪唑啉酮加合物的分解。将Arrhenius曲线外推至37摄氏度，得出的K（obs）估计为0.002 h-1（t1 / 2约14天）。基于这
• 新規なアズレニル化合物
  申请人：国立大学法人山口大学

  公开号：JP2017114779A

  公开（公告）日：2017-06-29

  【課題】微量のペプチドやタンパク質等のアミノ酸配列を決定する方法の提供、並びに該方法に適したエドマン試薬として使用できる化合物、具体的には、ＵＶ吸光度が大きく、ペプチドと効率よく反応する化合物の提供。【解決手段】式（１）で表されるアズレニルイソチオシアネート化合物。（Ｒは各々独立にハロゲン原子、Ｃ１〜１０のアルキル基、Ｃ１〜１０のアルコキシ基、Ｃ２〜１０のアルケニル基、Ｃ２〜１０のアルキニル基、Ｃ３〜１０のシクロアルキル基、Ｃ６〜１０のアリール基又はヘテロアリール基；ｎは０〜７の整数；特にＲがＣ１−１０のアルキル基であることが好ましく、炭素３，５、８の位置の１以上に置換基を有することが更に好ましい。）【選択図】なし

  题目：提供确定微量肽、蛋白质等氨基酸序列的方法，以及适用于该方法的Edman试剂化合物，具体来说，提供具有较大UV吸光度并能与肽高效反应的化合物。 解决方法：提供式（1）所示的异硫氰酸芴基化合物。（其中，R分别独立地表示卤素原子、C1-10烷基、C1-10烷氧基、C2-10烯基、C2-10炔基、C3-10环烷基、C6-10芳基或杂芳基；n为0-7的整数；特别是R为C1-10烷基，更好的是在碳3、5、8的位置具有1个或多个取代基。）【选择图】无

表征谱图