丙氨酰-甘氨酰-丙氨酸 | 37460-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙氨酰-甘氨酰-丙氨酸
• 英文名称: L-alanylglycyl-L-alanine
• 英文别名: L-AlaGly-L-Ala-OH；NH2AlaGlyAla-OH；AGA；N-(N-L-alanyl-glycyl)-L-alanine；N-(N-L-Alanyl-glycyl)-L-alanin；Ala-Gly-Ala；H-Ala-gly-ala-OH；(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 37460-22-3
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 217.225
• InChiKey: ZVFVBBGVOILKPO-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙氨酰-甘氨酰-丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 氨 、 水 作用下， 生成 N-[N-(N-甘氨酰-L-丙氨酰)-甘氨酰]-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; v.Ehrenwall, Fermentforschung, 1931, vol. 12, p. 381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[N-(D-2-bromo-propionyl)-glycyl]-L-alanine 在 氨 、 水 作用下， 生成 丙氨酰-甘氨酰-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; v.Ehrenwall, Fermentforschung, 1931, vol. 12, p. 381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3‐Diketone‐Modified Nucleotides and DNA for Cross‐Linking with Arginine‐Containing Peptides and Proteins
  作者：Denise‐Liu' Leone、Martin Hubálek、Radek Pohl、Veronika Sýkorová、Michal Hocek

  DOI：10.1002/anie.202105126

  日期：2021.8.2

  thymidine 5′-O-mono- and triphosphate were synthesized through CuAAC click reaction of diketone-alkynes with 5-azidomethyl-dUMP or -dUTP. The triphosphates were good substrates for KOD XL DNA polymerase in primer extension synthesis of modified DNA. The nucleotide bearing linear 3,5-dioxohexyl group (HDO) efficiently reacted with arginine-containing peptides to form stable pyrimidine-linked conjugates, whereas

  通过二酮-炔烃与 5-叠氮甲基-dUMP 或 -dUTP 的 CuAAC 点击反应合成线性或支链 1,3-二酮连接的胸苷 5'- O-单磷酸和三磷酸。在修饰 DNA 的引物延伸合成中，三磷酸盐是 KOD XL DNA 聚合酶的良好底物。带有线性 3,5-二氧代己基 (HDO) 的核苷酸可与含精氨酸的肽有效反应，形成稳定的嘧啶连接缀合物，而支链 2-乙酰基-3-氧代-丁基 (PDO) 基团则不具有反应性。与赖氨酸或末端氨基反应形成易于水解的烯胺加合物。DNA 中的这种反应性 HDO 修饰用于与含 Arg 的肽或蛋白质（例如组蛋白）进行生物缀合和交联。
• Metal Complexes of Peptides. III. The Preparation and Properties of Diammine(oligopeptidato)cobalt(III) Complexes
  作者：Hiroshi Kawaguchi、Mari Ishii、Tomoharu Ama、Takaji Yasui

  DOI：10.1246/bcsj.55.3750

  日期：1982.12

  Complexes of the [Co(tripeptidato)(NH3)2] and NH4[Co(tetrapeptidato)(NH3)2] types (tripeptidato and tetrapeptidato denote the tri- and tetraanions of the coordinating peptides respectively) have been prepared and characterized by means of their electronic, 1H NMR, and circular dichroism (CD) spectral data. In the NH4[Co(tetrapeptidato) (NH3)2] complex, the pep tide coordinates to cobalt(III) as a quadridentate

  [Co(tripeptidato)(NH3)2] 和 NH4[Co(tetrapeptidato)(NH3)2] 类型的复合物（三肽和四肽分别表示配位肽的三阴离子和四阴离子）已被制备和表征它们的电子、1H NMR 和圆二色性 (CD) 光谱数据。在 NH4[Co(tetrapeptidato) (NH3)2] 复合物中，肽通过氨基和三个酰胺基团的氮与钴 (III) 作为四齿配体配位。已发现邻位 CD 光谱的可加性适用于一系列含有 L-丙氨酸和/或甘氨酸残基的三肽的复合物。这些三肽和四肽复合物在水中很容易发生水化反应，释放出氨分子。
• Gas-Phase Deprotonation of the Peptide Backbone for Tripeptides and Their Methyl Esters with Hydrogen and Methyl Side Chains
  作者：Samantha S. Bokatzian-Johnson、Michele L. Stover、David A. Dixon、Carolyn J. Cassady

  DOI：10.1021/jp3113528

  日期：2012.12.27

  deprotonate experimentally by electrospray ionization. Experimental GAs for these esters are in the range of 336.7–338.1 kcal/mol, in excellent agreement with the calculated G3(MP2) values. Experimental GAs could not be obtained for the other three methyl esters (AlaGlyAla-OMe, AibAibAib-OMe, and SarSarSar-OMe) because they did not produce sufficient deprotonated molecular ions. Trisarcosine methyl ester

  六种三肽（GlyGlyGly，GlyAlaGly，AlaGlyAla，AlaAlaAla，AibAibAib和SarSarSar）及其甲酯的气相酸度是通过傅立叶变换离子回旋共振质谱仪和G3（MP2）分子中的质子转移反应获得的轨道理论计算。所有六个肽的GA均在321.0–323.7 kcal / mol的范围内。它们的去质子化产生[M – H] -发生在C端羧酸基团。三肽的酸性比氨基酸甘氨酸（Gly）和丙氨酸（Ala）高约10 kcal / mol。这与三肽结构中广泛的氢键相符。对于甲酯，去质子化发生在肽主链上。G3（MP2）计算表明，最受能量支持的去质子化位点是酰胺氮，通常优选中心酰胺。氮去质子化所需的能量比亚甲基碳处的去质子化少10–20 kcal / mol。仅三种甲酯（GlyGlyGly-OMe，GlyAlaGly-OMe和AlaAlaAla-OMe）通过电喷雾电离实验性去质子化。这些酯的实验GAs在336
• MUTANT PROTEIN HAVING THE PEPTIDE-SYNTHESIZING ACTIVITY
  申请人：ABE Isao

  公开号：US20070292916A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention aims at providing an excellent peptide-synthesizing protein and a method for efficiently producing a peptide. The peptide is synthesized by reacting an amine component and a carboxy component in the presence of at least one of proteins shown in the following (I) and (II). (I) The mutant protein having an amino acid sequence comprising one or more mutations from any of the mutations 1 to 68, and the mutations 239 to 290 and 324 to 377 in an amino acid sequence of SEQ ID NO:2. (II) The mutant protein having an amino acid sequence comprising one or more mutations from any of the mutations L1 to L335 and M1 to M642 in an amino acid sequence of SEQ ID NO:208

  本发明旨在提供一种优秀的肽合成蛋白质及高效生产肽的方法。在以下（I）和（II）所示的蛋白质的至少一种存在下，通过在胺组分和羧组分存在下反应合成肽。其中，（I）为突变蛋白质，其氨基酸序列包括来自于突变1至突变68、突变239至突变290和突变324至突变377的一个或多个突变；（II）为突变蛋白质，其氨基酸序列包括来自于L1至L335和M1至M642的一个或多个突变。
• Mutant protein having the peptide-synthesizing activity
  申请人：Abe Isao

  公开号：US20070190602A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention aims at providing an excellent peptide-synthesizing protein and a method for efficiently producing a peptide. The peptide is synthesized by reacting an amine component and a carboxy component in the presence of at least one of proteins shown in the following (I) and (II). (I) The mutant protein having an amino acid sequence comprising one or more mutations from any of the mutations 1 to 68, and the mutations 239 to 290 and 324 to 377 in an amino acid sequence of SEQ ID NO:2. (II) The mutant protein having an amino acid sequence comprising one or more mutations from any of the mutations L1 to L335 and M1 to M642 in an amino acid sequence of SEQ ID NO:208

  本发明旨在提供一种优异的合成肽蛋白质及高效生产肽的方法。在以下(I)和(II)所示的蛋白质的存在下，通过反应胺组分和羧基组分来合成肽。(I)突变蛋白质的氨基酸序列包括来自突变1到68和突变239到290以及SEQ ID NO:2的氨基酸序列中的突变324到377中的一个或多个突变。(II)突变蛋白质的氨基酸序列包括来自突变L1到L335和M1到M642和SEQ ID NO:208的氨基酸序列中的一个或多个突变。