N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(2-methylallyl)-L-cysteinyl-L-alanyl-L-N_w-(2-oxoheptadecyl)tryptophan methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(2-methylallyl)-L-cysteinyl-L-alanyl-L-N_w-(2-oxoheptadecyl)tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2-methylprop-2-enylsulfanyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-[1-(2-oxoheptadecyl)indol-3-yl]propanoate
• 化学式: C₄₄H₇₀N₄O₇S
• 分子量: 799.128
• InChiKey: BGPVFCHKEVSFOA-ZWGRPSGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  棕榈酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(2-methylallyl)-L-cysteinyl-L-alanyl-L-N_w-(2-oxoheptadecyl)tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic重排作为氨基酸和肽修饰的工具：烯丙基硫醚重排在制备新糖缀合物和其他缀合物中的应用

  摘要：

  由硒代半胱氨酸连接产生的S-烯丙基半胱氨酸衍生物与稳定和不稳定的铑类胡萝卜素的反应，可使各种功能附着于半胱氨酸残基上。该反应成功地用于引入脂质样残基，氟代烷基链以及单糖和二糖。

  DOI：

  10.1021/jo061439y

文献信息

• Sigmatropic Rearrangements as Tools for Amino Acid and Peptide Modification:  Application of the Allylic Sulfur Ylide Rearrangement to the Preparation of Neoglycoconjugates and Other Conjugates
  作者：David Crich、Yekui Zou、Franck Brebion

  DOI：10.1021/jo061439y

  日期：2006.11.1

  Reaction of S-allyl cysteine derivatives, generated by the selenocysteine ligation, with rhodium carbenoids, stabilized and unstabilized, enables the attachment of diverse functionality onto cysteine residues. The reaction is successfully applied to the introduction of lipid-like residues, a fluorous alkyl chain, and mono- and disaccharides.

  由硒代半胱氨酸连接产生的S-烯丙基半胱氨酸衍生物与稳定和不稳定的铑类胡萝卜素的反应，可使各种功能附着于半胱氨酸残基上。该反应成功地用于引入脂质样残基，氟代烷基链以及单糖和二糖。