丙氨酰丙氨酰丙氨酸 | 5874-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙氨酰丙氨酰丙氨酸
• 中文别名: L-丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸
• 英文名称: L-ala-L-ala-L-ala
• 英文别名: trialanine；AAA；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 5874-90-8
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₄
• 分子量: 231.252
• InChiKey: BYXHQQCXAJARLQ-ZLUOBGJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-253℃ (Decomposition)
• 沸点：
  566.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• WGK Germany：
  1
• 储存条件：
  -20°C

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Ala-Ala-Ala
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Tri-L-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Tri-L-alanine
别名
: C9H17N3O4
分子式
: 231.25 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(S)-2-[(S)-2-(S)-2-氨基丙酰胺]丙酰胺]丙酸是一种丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙氨酰丙氨酰丙氨酸 在 氨 、 水 、 lithium bromide 作用下， 生成 tetra-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Gohdes, Fermentforschung, 1931, vol. 13, p. 55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-甲基2-((S)-2-氨基丙酰胺基)丙酸酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal N-乙基马来酰亚胺 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 丙氨酰丙氨酰丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  6-氨基青松酸和7-氨基头孢烷酸的二和三炔基衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  用L-丙氨酰基-L-丙氨酸和L-丙氨酰基-L-丙氨酸-L-丙氨酸将6-氨基青霉酸（6-APS）和7-氨基头孢烷酸（7-ACS）连接到氨基上。可以在极其温和的酸解条件下分离的1-（联苯基-4-基）-1-甲基乙氧基羰基最适合于上述肽的可逆保护。在特殊的氢化条件下，成功地从6-（苄氧羰基-L-丙氨酰基-L-丙氨酰基-L-丙氨酰氨基）青霉酸（2b）水解了N-保护基。抗生素最有效的6-（L-丙氨酰-L-丙氨酰氨基）青霉酸（1）与未取代的6-氨基青霉酸相比，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌增加了100倍K 12在生物光度计中的有效性提高了10倍。在两种测试生物的opt突变体和野生型中出现了相同的最低抑菌浓度。有效性的提高可以通过衍生物1的亲水性增加来解释。

  DOI：

  10.1002/jlac.198019800105

文献信息

• Chromatographic method for the determination of conditional equilibrium constants for the carbamate formation reaction from amino acids and peptides in aqueous solution
  作者：Jian Ge Chen、Mats Sandberg、Stephen G. Weber

  DOI：10.1021/ja00069a037

  日期：1993.8

  A novel and sensitive method has been developed and evaluated for the study of carbamate formation equilibria of amino acids and peptides in aqueous solution. The method is based on reversed-phase liquid chromatography with cetyltrimethylammonium bromide. The reliability of the method was established by comparing the results determined from the present study with the few data in the literature. The

  已经开发并评估了一种新颖且灵敏的方法，用于研究水溶液中氨基酸和肽的氨基甲酸酯形成平衡。该方法基于使用十六烷基三甲基溴化铵的反相液相色谱法。该方法的可靠性是通过将本研究确定的结果与文献中的少数数据进行比较来确定的。显示氨基甲酸酯反应的弛豫速率比色谱分布弛豫速率（秒）快。结果，在CO 2 存在下胺溶质的保留时间增加。测定了 11 种 L-α-氨基酸和肽的氨基甲酸酯形成常数和氨基甲酸酯在生理 pH 值下的摩尔分数。未发现形成常数与铵 pKa 之间的相关性
• Novel synthetic method of phosphonamidate peptides and its application in peptide sequencing via multistage mass spectrometry
  作者：Huiwang Ai、Hua Fu、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/b309837k

  日期：——

  Phosphonamidate peptides were prepared in good yields by reaction of ethoxy(phenyl)phosphinate with free peptides in a mixed solution of H2O, C2H5OH, Et3N and CCl4 at room temp.; their in situ electrospray ionization mass spectra exhibited high sensitivity compared with the free peptides, and sequential loss of amino acid residues of the sodiated phosphonamidate peptides from the C-terminus was found

  通过在室温下在H2O，C2H5OH，Et3N和CCl4的混合溶液中使乙氧基（苯基）次膦酸酯与游离肽反应，可以高收率制备氨基磺酸酯肽。与游离肽相比，它们的原位电喷雾电离质谱表现出较高的灵敏度，并且在多级ESI质谱法中发现了C端的磺化膦酰胺盐肽的氨基酸残基连续丢失。结果表明，N-膦酰基衍生化与多级ESI-MS相结合是一种强大的肽测序方法。
• Selective complexation of α-amino acids and simple peptides via their carboxylate groups
  作者：Roland Schnitter、Daniel Gallego、Berthold Kersting

  DOI：10.1039/c4dt02007c

  日期：——

  fragment selectively binds the α-amino acids and peptides via μ1,3-bridging carboxylato groups. Coordination of the carboxylato coligands in this way confers dissymmetry on the complexes. The CD spectra of the syn,syn-bridged structures are significantly different from those of the NO chelates, and can distinguish between the two coordination modes. The encapsulation of the peptides increases their solubility

  选择的α氨基酸（丙氨酸，缬氨酸，脯氨酸，酪氨酸）和小肽（的阴离子的络合大号-alanyl-大号丙氨酸，大号-alanyl-大号-alanyl-大号丙氨酸，和大号-alanyl-大号-丙氨酰基-大号-alanyl-大号丙氨酸）由双核镍（II）配合物[LNI 2（μ-Cl）的] +（1），其中，（L）2-代表已研究的24元双核六胺六胺-二硫代酚基配体。制备下列复合物，分离为高氯酸盐或四苯基硼酸盐，和其特征在于通过UV /可见光，IR和CD光谱：[LNI 2（μ-大号-alaninato）] +（2），[LNI 2（μ-大号- valinato）] +（3），[LNi 2（μ- L-酪氨酸）] +（4），[LNi 2（μ- L-酪氨酸））+（5a），[LNi 2（μ- D-酪氨酸） ]+（ 5b），[LNi 2（μ- L， D-酪氨酸钠）] +（ 5c），[LNi 2（μ- L-丙氨酰-L-丙氨酸钠）]
• Chiral Recognition of Peptide Enantiomers by Cinchona Alkaloid Derived Chiral Selectors:  Mechanistic Investigations by Liquid Chromatography, NMR Spectroscopy, and Molecular Modeling
  作者：Christoph Czerwenka、Mei Mei Zhang、Hanspeter Kählig、Norbert M. Maier、Kenny B. Lipkowitz、Wolfgang Lindner

  DOI：10.1021/jo0346914

  日期：2003.10.1

  The chiral recognition mechanism of a cinchona alkaloid based chiral selector for N-protected peptide enantiomers was investigated. A chiral stationary phase derived from this selector was employed for liquid chromatographic enantiomer separations. It showed exceptionally high enantiomer discrimination for the (all-R)- and (all-S)-enantiomers of dialanine (alpha = 20), while a pronounced loss of chiral

  研究了基于金鸡纳生物碱的手性选择剂对N-保护的肽对映体的手性识别机理。衍生自该选择剂的手性固定相用于液相色谱对映体分离。它显示了对二烷胺的（all-R）-和（all-S）-对映异构体的异常高对映体识别度（alpha = 20），而在肽主链中插入了额外的丙氨酸残基后，手性识别能力明显下降。通过手性选择剂和分析物对映异构体的配合物的NMR光谱，伴随分子建模研究，对这种对映选择性的降低进行了详细研究。分子内NOE的研究提供了选择器的自由和复杂形式的构象状态。对络合物引起的转变的分析产生了分子间相互作用的信息，使我们能够提出结合模型，观察分子间NOE进一步支持了结合模型，表明选择剂和分析物的相对排列。随机分子动力学模拟能够重现色谱保留顺序和能量差异，以及分子间NOE。计算数据用于评估负责分析物结合的分子间作用力。另外，评估了手性选择剂的片段对对映选择性结合事件的相对贡献。
• Fluorous Mixture Synthesis of Tripeptides and Pentapeptides Using­ a Fluorous-Fmoc Protection Strategy
  作者：Masato Matsugi、Yuya Sugiyama、Ryuhei Shirai、Masaki Hirose、Tomoko Watanabe、Ayana Yoshida、Natsuki Endo、Toshiya Hayashi、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0036-1588698

  日期：——

  split-type synthesis of various tripeptides and pentapeptides was conducted using a fluorous-Fmoc protection strategy. Fluorous-Fmoc reagents were effectively used as both the protecting group for the amino function and the encoding tag for the amino acid structure. Several of the synthetic peptides prepared showed high activities in an ACE inhibitory assay. A liquid-phase split-type synthesis of various

  摘要 使用氟-Fmoc保护策略进行了各种三肽和五肽的液相分裂型合成。氟-Fmoc试剂可有效地用作氨基功能的保护基和氨基酸结构的编码标签。所制备的几种合成肽在ACE抑制试验中显示出高活性。 使用氟-Fmoc保护策略进行了各种三肽和五肽的液相分裂型合成。氟-Fmoc试剂可有效地用作氨基功能的保护基和氨基酸结构的编码标签。所制备的几种合成肽在ACE抑制试验中显示出高活性。

表征谱图