丙炔基4-甲氧基苯甲酸酯 | 101532-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙炔基4-甲氧基苯甲酸酯
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: propargyl 4-methoxybenzoate；Prop-2-ynyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 101532-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD01175941
• 分子量: 190.199
• InChiKey: LYTIBVJBIRGRAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  90-91 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0168 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔基4-甲氧基苯甲酸酯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到大茴香酸
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼脱除芳基氧化物的层次结构。

  摘要：

  在芳基甲基醚和酯存在下，芳基炔丙基醚和酯被三溴化硼在二氯甲烷中选择性裂解。在相同条件下，烯丙基醚经历非常快的克莱森重排，并且苄基醚的裂解速度也比炔丙基更快。提出了一种涉及分子内将溴化物递送至炔丙基末端的机理。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0489898
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-benzoic acid-(2,3-dibromo-propyl ester) 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到丙炔基4-甲氧基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  TBAF-Promoted Dehydrobrominations of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group

  摘要：

  使用 1.1 当量的 TBAF 可控制具有相邻氧官能团的邻位二溴化物的区域选择性 HBr 消去，得到相应的 2-溴烷基-1-烯。使用 5.0 等量的 TBAF 可以控制两步消去生成相应的炔烃。高产率和高选择性要求在消除位点的邻近位置存在氧官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258813

文献信息

• Rh(II)‐Catalyzed Denitrogenative Reaction of 1,2,3‐Triazolyl Esters with Indoles or Arenes: Efficient Synthesis of Homotryptamines or Allylamines
  作者：Kuntal Pal、Geetanjali S. Sontakke、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202000632

  日期：2020.9.8

  efficient strategy for the synthesis of structurally diverse homotryptamines and allyl amines via a Rh(II)‐catalyzed tandem reaction of 1,2,3‐triazolyl esters with either indoles or 1,3,5‐trimethoxybenzene has been developed. The reaction proceeds via Rh(II)‐catalyzed intramolecular rearrangement of triazoles into 1‐azadienes followed by regioselective nucleophilic addition. The efficiency of the current

  通过1,2,3-三唑基酯与吲哚或1,3,5-三甲氧基苯的Rh（II）催化串联反应，已开发出一种有效的策略来合成结构多样的高色胺和烯丙基胺。该反应通过Rh（II）催化的三唑分子内重排反应成1-氮杂二烯，然后进行区域选择性亲核加成反应。当前方案的效率通过广泛的底物范围，克规模的合成以及高色胺到其他生物学相关杂环的进一步官能化得到说明。
• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
• Deoxygenative C2-heteroarylation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile access to α-triazolylquinolines
  作者：Geetanjali S Sontakke、Rahul K Shukla、Chandra M R Volla

  DOI：10.3762/bjoc.17.42

  日期：——

  A metal- and additive-free, highly efficient, step-economical deoxygenative C2-heteroarylation of quinolines and isoquinolines was achieved from readily available N-oxides and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. A variety of α-triazolylquinoline derivatives were synthesized with good regioselectivity and in excellent yields under mild reaction conditions. Further, a gram-scale and one-pot synthesis illustrated

  通过容易获得的N-氧化物和N-磺酰基-1,2,3-三唑可实现喹啉和异喹啉的无金属和无添加剂，高效，经济的步骤脱氧C2-杂芳基化。在温和的反应条件下，以良好的区域选择性和优异的产率合成了多种α-三唑基喹啉衍生物。进一步，克级和一锅法合成说明了所开发协议的有效性和简单性。还发现当前的转化与天然产物的后期改性相容。
• Click Synthesis of Some mono/bis 1,2,3-Triazoles with Ester Linkage and their Microbicidal Activity
  作者：C.P. Kaushik、Ashima Pahwa

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20671

  日期：——

  Synthesis of some new 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with ester functionality is reported employing Cu(I) catalyzed Huisgen [3+2] cycloaddition reaction of prop-2-yn-1-yl benzoates with 1,4-phenylenebis(methylene) bis(2-azidoacetate) and benzyl 2-azidoacetates. The synthesized compounds were well characterized through FTIR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Further, the synthesized triazole derivatives were accessed for in vitro antimicrobial activity against one Gram-positive bacterial strain Staphylococcus aureus, three Gram-negative bacterial strains Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Enterobacter aerogenes and two fungi Candida albicans and Aspergillus niger. Few of the synthesized disubstituted 1,2,3-triazoles displayed moderate to good inhibitory activity against tested microbial strains.

  报道了一种合成一些新型具有酯基功能的1,4-二取代-1,2,3-三氮唑的方法，该方法采用Cu(I)催化的Huisgen [3+2]环加成反应，以丙-2-炔-1-基苯甲酸酯与1,4-亚苯基双(亚甲基)双(2-叠氮乙酸酯)和苄基2-叠氮乙酸酯为原料。合成的化合物通过FTIR、1H NMR、13C NMR和HRMS进行了良好的表征。此外，合成的三氮唑衍生物在体外抗菌活性测试中，对一种革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌，三种革兰氏阴性菌大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、产气肠杆菌和两种真菌白色念珠菌和黑曲霉进行了评估。少数合成的二取代1,2,3-三氮唑显示出对测试微生物菌株的中等到良好抑制活性。
• Synthesis of Cyclopenta[ <i>b</i> ]indoles via a Formal [3+2] Cyclization of <i>N</i> ‐Sulfonyl‐1,2,3‐triazoles and Indoles
  作者：Shengguo Duan、Wan Zhang、Yuntong Hu、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.202000624

  日期：2020.9.8

  Annulation of benzoxy‐tethered N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles and indoles has been developed in this paper, providing an efficient and convenient access to valuable cyclopenta[b]indoles in moderate to good yields. α,β‐Unsaturated imine, which generated in situ from denitrogenation and 1,2‐OBz migration of triazole, provided three carbons for the formal [3+2] cyclization reaction for the first time.

  本文开发了苯氧基束缚的N-磺酰基-1，2，3-三唑和吲哚的环化反应，可有效，方便地获得中度到良好收率的有价值的环戊[ b ]吲哚。由三唑的脱氮和1,2-OBz迁移原位产生的α，β-不饱和亚胺，首次为正式的[3 + 2]环化反应提供了三个碳。