N-[1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]morpholine
• 英文别名: 3-(1-morpholino-3-phenylprop-2-ynyl)phenol；N-(3-phenyl-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-ynyl)morpholine；3-(1-Morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-ynyl)phenol；3-(1-morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-ynyl)phenol
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: BHITYWUWDAOQJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 间羟基苯甲醛 、 苯乙炔 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到N-[1-(3-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  载有 ZnCl2 的 TiO2 纳米材料：一种高效的绿色催化剂，可用于一锅法无溶剂合成炔丙基胺†

  摘要：

  已经有效地完成了在无溶剂条件下使用负载ZnCl 2的TiO 2纳米材料的一锅绿色合成炔丙基胺。芳族醛、胺和苯乙炔在所得催化剂存在下在 100°C 下反应形成炔丙基胺。纳米晶 TiO 2最初通过溶胶-凝胶法由异丙醇钛 ( IV ) (TTIP) 合成，然后通过湿浸渍法进一步负载 ZnCl 2 。X 射线衍射 (XRD) 图案显示结晶锐钛矿相 TiO 2的形成. 场发射扫描电子显微镜 (FESEM) 显示形成了尺寸在 25-45 nm 范围内的团聚球形颗粒。透射电子显微镜 (TEM) 验证了纯 TiO 2样品具有清晰刻面边缘的立方体刻面和纳米球状形态特征。在负载ZnCl 2的TiO 2样品的情况下，ZnCl 2在球形TiO 2纳米颗粒上的表面负载是明显的。X 射线光电子能谱 (XPS) 证实负载ZnCl 2的 TiO 2中存在 Ti 4+和 Zn 2+物质催化剂。能量色散 X 射线 (EDS)

  DOI：

  10.1039/c9ra06693d

文献信息

• Nano magnetite supported metal ions as robust, efficient and recyclable catalysts for green synthesis of propargylamines and 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Seyed Meysam Baghbanian、Rahman Hosseinzadeh、Mahghol Tajbakhsh

  DOI：10.1039/c4nj01866d

  日期：——

  Nano magnetite functionalized 2,2′-biimidazole complex of metal ions Cu(I), Cu(II), Ni(II) and Co(II) were successfully synthesized and characterized by different techniques such as elemental analysis, FT-IR spectroscopy, X-ray diffraction (XRD), thermo gravimetric analysis (TGA), transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscopy with energy dispersive X-ray spectroscopy (SEM with

  纳米磁铁矿功能化的金属离子Cu（I），Cu（II），Ni（II）和Co（II）的2,2'-联咪唑配合物已成功合成，并通过元素分析，FT-IR光谱， X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），具有能量色散X射线光谱仪（SEM和EDS）的扫描电子显微镜，原子吸收光谱仪（AAS），电感耦合等离子体光学发射光谱仪（ICP-OES）和振动样品磁力计（VSM）仪器。合成的磁性纳米粒子被用作非均相催化剂，用于通过醛，炔烃和胺的三组分偶联反应以及通过伯卤化物或甲苯磺酸盐，叠氮化钠和末端乙炔在水性介质中的点击反应一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。所制备的纳米催化剂可以容易地回收并重复使用多次，而活性和选择性没有显着降低。催化剂的高催化活性，热稳定性和可重复使用性，简单的回收和生态友好的性质使得本发明的方法在绿色化学中特别有吸引力。
• Gold immobilized onto poly(ionic liquid) functionalized magnetic nanoparticles: a robust magnetically recoverable catalyst for the synthesis of propargylamine in water
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Seyed Ebrahim Ayati、Seyed Hassan Hosseini、Ali Pourjavadi

  DOI：10.1039/c5ra02974k

  日期：——

  Supported gold(iii) on poly(ionic liquid) coated on magnetic nanoparticles produced a highly active, stable, recoverable and high loading for the synthesis of propargylamines (A³ coupling reaction) under green conditions.

  在磁性纳米颗粒上涂覆聚离子液体支持的金（III）产生了高活性、稳定、可回收和高负载，用于在绿色条件下合成丙炔胺（A³ 偶联反应）。
• A simple method for the preparation of propargylamines using molecular sieve modified with copper(ii)
  作者：Anna Fodor、Árpád Kiss、Nóra Debreczeni、Zoltán Hell、Iván Gresits

  DOI：10.1039/c0ob00224k

  日期：——

  A new, heterogeneous, 4 Å molecular sieve-supported copper(II) catalyst was developed and was used successfully in the A3 coupling of alkynes, aldehydes and amines under simple reaction conditions.

  我们开发了一种新型、异质、4 Å 分子筛支撑的铜（II）催化剂，并在简单的反应条件下成功用于炔、醛和胺的 A3 偶联反应。
• ZnCl₂ loaded TiO₂ nanomaterial: an efficient green catalyst to one-pot solvent-free synthesis of propargylamines
  作者：Digambar B. Bankar、Ranjit R. Hawaldar、Sudhir S. Arbuj、Mansur H. Moulavi、Santosh T. Shinde、Shrikant P. Takle、Manish D. Shinde、Dinesh P. Amalnerkar、Kaluram G. Kanade

  DOI：10.1039/c9ra06693d

  日期：——

  One-pot green synthesis of propargylamines using ZnCl2 loaded TiO2 nanomaterial under solvent-free conditions has been effectively accomplished. The aromatic aldehydes, amines, and phenylacetylene were reacted at 100 °C in the presence of the resultant catalyst to form propargylamines. The nanocrystalline TiO2 was initially synthesized by a sol–gel method from titanium(IV) isopropoxide (TTIP) and further

  已经有效地完成了在无溶剂条件下使用负载ZnCl 2的TiO 2纳米材料的一锅绿色合成炔丙基胺。芳族醛、胺和苯乙炔在所得催化剂存在下在 100°C 下反应形成炔丙基胺。纳米晶 TiO 2最初通过溶胶-凝胶法由异丙醇钛 ( IV ) (TTIP) 合成，然后通过湿浸渍法进一步负载 ZnCl 2 。X 射线衍射 (XRD) 图案显示结晶锐钛矿相 TiO 2的形成. 场发射扫描电子显微镜 (FESEM) 显示形成了尺寸在 25-45 nm 范围内的团聚球形颗粒。透射电子显微镜 (TEM) 验证了纯 TiO 2样品具有清晰刻面边缘的立方体刻面和纳米球状形态特征。在负载ZnCl 2的TiO 2样品的情况下，ZnCl 2在球形TiO 2纳米颗粒上的表面负载是明显的。X 射线光电子能谱 (XPS) 证实负载ZnCl 2的 TiO 2中存在 Ti 4+和 Zn 2+物质催化剂。能量色散 X 射线 (EDS)
• Magnetically separable ZnFe2O4 nanoparticles: A low cost and sustainable catalyst for propargyl amine and NH-triazole synthesis
  作者：Roktopol Hazarika、Anirban Garg、Swadhin Chetia、Parmita Phukan、Akshay Kulshrestha、Arvind Kumar、Ankur Bordoloi、Amlan Jyoti Kalita、Ankur Kanti Guha、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118338

  日期：2021.9

  The multicomponent reaction (MCR) strategy for the construction of important molecular scaffolds is in trending nowadays and among them, A3-coupling stands in a significant position. Aldehyde, amine and alkynes are coupled in this particular reaction via C-H activation process. Herein, we have reported zinc ferrite nanoparticles as magnetically separable heterogeneous catalyst for A3-coupling reaction

  构建重要分子支架的多组分反应（MCR）策略是当今的趋势，其中A 3 -偶联处于重要地位。醛、胺和炔烃通过 CH 活化过程在该特定反应中偶联。在此，我们报道了铁酸锌纳米颗粒作为 A 3偶联反应的可磁分离多相催化剂，具有出色的生产率、选择性和更好的可重复使用性等吸引人的属性。此外，该催化剂还可以有效地应用于各种NH-三唑类化合物的合成，产品的收率很高。已经提出了合成 NH-三唑的合理机制，然后通过计算研究进行验证。