(4-bromophenyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-[(4-Bromophenyl)carbonyl]pyrrole；(4-bromophenyl)-pyrrol-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₁H₈BrNO
• 分子量: 250.095
• InChiKey: BHISUPNGWNTSRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 1,1'-((2,4,6-trimethyl-1,3-phenylene)bis(methylene))bis(3-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-3-ium) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-yl(6-methoxypyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Ni- N-酰基吡咯型酰胺与有机硼试剂的镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  酰胺向酮的催化转化是非常需要的，但是在有机合成中具有挑战性。我们在此报道了N-酰基吡咯型酰胺与芳基硼酸酯的第一次Ni /双-NHC催化的交叉偶联，以获得二芳基酮。新的螯合双-NHC配体促进了该方法。该反应耐受芳基酰胺和芳基硼酸酯伙伴上的各种官能团，包括敏感的酯基和酮基。

  DOI：

  10.1039/c7cc07457c
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-(2,4,4-trimethoxybutyl)benzamide 在 喹啉 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(4-bromophenyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A Practical Preparation of Highly Versatile N-Acylpyrroles from 2,4,4-Trimethoxybutan-1-amine

  摘要：

  A novel method for the preparation of N-acylpyrrole is described. The method involves condensation of carboxylic acids with 2,4,4-trimethoxybutan-1-amine, followed by acid-mediated cyclization to form the pyrrole ring. The preparative procedure is highly tolerant of a variety of functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol3005613

文献信息

• Iron-Catalyzed Inexpensive and Practical Synthesis of N-Substituted Pyrroles in Water
  作者：Najmedin Azizi、Alireza Khajeh-Amiri、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Saidi

  DOI：10.1055/s-0029-1217799

  日期：2009.9

  An operationally simple, practical, and economical protocol for iron(III) chloride catalyzed Paal-Knorr pyrrole synthesis in water in good to excellent yields has been developed. Several N-substituted pyrroles are readily prepared from the reaction of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and aryl/alkyl, sulfonyl and acyl amines under very mild reaction conditions

  一种操作简便、实用且经济的实验方案已被开发，用于在水相中以铁(III)氯化物为催化剂进行Paal-Knorr吡咯合成，产率良好至优异。在非常温和的反应条件下，多个N-取代吡咯可以方便地通过2,5-二甲氧基四氢呋喃与芳基/烷基、磺酰基和酰基胺的反应来制备。
• Synthesis of N-Sulfonyl- and N-Acylpyrroles via a Ring-Closing Metathesis/Dehydrogenation Tandem Reaction
  作者：Weiqiang Chen、Yin-Lin Zhang、Hui-Jing Li、Xiang Nan、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690002

  日期：2019.10

  N-acylpyrroles were synthesized via olefin ring-closing metathesis of diallylamines and in situ oxidative aromatization in the presence of the ruthenium Grubbs catalyst and a suitable copper catalyst. In the presence of Cu(OTf)2 and CuBr2, the reaction afforded N-sulfonyl- and N-acylpyrroles, respectively, in one pot. Under an oxygen atmosphere, the reaction went smoothly without the need of hydroperoxide

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。
• Synthesis and nuclear magnetic resonance spectroscopic studies of 1-arylpyrroles
  作者：Chang Kiu Lee、Jung Ho Jun、Ji Sook Yu

  DOI：10.1002/jhet.5570370104

  日期：2000.1

  A series of m- and p-substituted 1-phenyl, 1-benzyl, 1-benzoyl, and 1-(2-phenylethyl)pyrroles was prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shift values of the βH and the βC of pyrroles [except 1-(2-phenylethyl)pyrroles] and the Hammettt σ. The observation may be explained in terms of the electronic

  一系列的米-和p -取代的1-苯基，1-苄基，1-苯甲酰基，和1-（2-苯乙基）吡咯制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。一般情况下，被所述β的化学位移值之间观察到良好的相关性H和β吡咯C [除了1-（2-苯乙基）吡咯]和Hammetttσ。可以用取代基的电子效应来解释该观察结果，所述取代基通过吡咯环的βCs与m-和p之间的p轨道相互作用通过键和空间传输。苯环的Cs。还给出了苯环的1 H和13 C化学位移的1-吡咯基，1-吡咯基甲基和1-吡咯基取代基常数。
• Direct oxidative coupling of <i>N</i>-acyl pyrroles with alkenes by ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective C2-alkenylation
  作者：Weiqiang Chen、Hui-Jing Li、Qin-Ying Li、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9ob02421b

  日期：——

  C2-alkenylation of N-acyl pyrroles with alkenes has been described. The acyl unit was found to be an effective chelating group for the activation of aryl C-H bonds ortho to the directing group. The alkenylation reaction of benzoyl pyrroles occurred regioselectively at the C2-position of the pyrrole ring, without touching the benzene ring. The reaction provides exclusively monosubstituted pyrroles under the optimized

  已经描述了通过N-酰基吡咯与烯烃的C 2-烯基化作用的钌（ii）催化的氧化偶联。发现该酰基单元是有效的螯合基团，用于激活与该指导基团相邻的芳基CH键。苯甲酰基吡咯的烯基化反应在吡咯环的C 2位区域选择性地发生，而不接触苯环。在优化条件下，该反应仅提供单取代的吡咯。使用更高负载量的钌（ii）-催化剂和添加剂可以获得二取代的吡咯。
• A Practical Preparation of Highly Versatile <i>N</i>-Acylpyrroles from 2,4,4-Trimethoxybutan-1-amine
  作者：Tomoaki Maehara、Rentaro Kanno、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol3005613

  日期：2012.4.6

  A novel method for the preparation of N-acylpyrrole is described. The method involves condensation of carboxylic acids with 2,4,4-trimethoxybutan-1-amine, followed by acid-mediated cyclization to form the pyrrole ring. The preparative procedure is highly tolerant of a variety of functional groups.

表征谱图