methyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]b-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₂₇H₄₆O₁₀
• 分子量: 530.656
• InChiKey: BHNKLOPDHHNVKE-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-D-glucopyranose 在 甲基三氯硅烷 、 氢溴酸 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of β-Glucosides from Pentaacylglucopyranose and Alkyl Silyl Ether by the Use of a Catalytic Amount of Active Species Generated from Methyltrichlorosilane and Silver Perchlorate

  摘要：

  利用由 MeSiCl3 和 AgClO4 生成的活性物质，从五乙酰吡喃葡萄糖和烷基硅基醚开始，进行了高效的 β-糖基化催化反应。在邻位效应的帮助下，1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-特戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖与烷基硅醚发生了立体选择性反应，以高产率得到了相应的β-葡糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2105

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 13. Synthesis and thermolysis of representative 1-azi-glycoses
  作者：Andrea Vasella、Christian Witzig、Christian Waldraff、Peter Uhlmann、Karin Briner、Bruno Bernet、Luigi Panza、Ren� Husi

  DOI：10.1002/hlca.19930760811

  日期：1993.12.15

  compatible with the hypothesis of a heterolytic cleavage of a CN bond. An early transition state is evidenced by the absence of torsional strain by an annulated 1,3-dioxane ring. Thermolysis of 1 in MeCN at 23° led mostly to the diasteroisomeric (Z,Z)-, (E,E)-, and (E,Z)-lactone azines 56, 57, and 58 (Scheme 6), which convert to 56 under mild conditions, and to 59 (3%). The benzyloxyglucal 59 was obtained

  在假设alkoxydiazirines的热解（在postlating CN键的异裂的上下文中方案1）中，我们报告了diazirines的制备4，5，7，和8，对于在diazirines的MeOH中热解的动力学参数1和4–9以及它们在非质子环境中的热解产物。的diazirines 4，57，和8（方案2-5）从已知的半缩醛制备10，19，34（从制备31（以改进的方式），并根据已建立的方法42。肟11，20，35，和43分别从相应的半缩醛作为（得到E / Z）-mixtures; 43是与环状羟胺一起形成44。氧化11，35，和43（Ñ氯琥珀酰亚胺/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（NCS / DBU）或的NaIO 4），得到（的良好的产率Ž）-hydroximolactones 12，36和45，而肟20导致产生（E）-和（Z）-氢氧内酯21和22的混合物，其采用不同的构象
• A Highly Stereoselective Synthesis of β-Glucosides from Pentaacylglucopyranose and Alkyl Silyl Ether by the Use of a Catalytic Amount of Active Species Generated from Methyltrichlorosilane and Silver Perchlorate
  作者：Teruaki Mukaiyama、Manabu Katsurada、Yousuke Iida

  DOI：10.1246/cl.1992.2105

  日期：1992.11

  An efficient catalytic β-glycosylation reaction starting from pentaacylglucopyranose and alkyl silyl ether was performed using an active species generated from MeSiCl3 and AgClO4. 1-O-Acetyl-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose stereoselectively reacted with alkyl silyl ethers with the assistance of neighboring effect to give the corresponding β-glucosides in high yields.

  利用由 MeSiCl3 和 AgClO4 生成的活性物质，从五乙酰吡喃葡萄糖和烷基硅基醚开始，进行了高效的 β-糖基化催化反应。在邻位效应的帮助下，1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-特戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖与烷基硅醚发生了立体选择性反应，以高产率得到了相应的β-葡糖苷。
• Stereoselective oxidative <i>O</i>-glycosylation of disarmed glycosyl iodides with alcohols using PIDA as the promoter
  作者：Maria A. Boulogeorgou、Alexandros Toskas、John K. Gallos、Christos I. Stathakis

  DOI：10.1039/d3ob00929g

  日期：——

  The direct and practical oxidative anomeric O-glycosylation of glycosyl iodides with an array of alcohols as glycosyl acceptors is presented. Using phenyliodine(III) diacetate (PIDA) as the promoter of the reaction, at ambient temperature, an enviromentally benign and operationally simple protocol has been developed providing access stereoselectively to 1,2-trans-O-glycosides.

  提出了用一系列醇作为糖基受体对糖基碘化物进行直接且实用的氧化异头O-糖基化。使用二乙酸苯碘( III ) (PIDA)作为反应促进剂，在环境温度下，开发了一种环境友好且操作简单的方案，提供立体选择性地获得1,2-反式-O-糖苷。