(S)-2-benzyl-1-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-2-benzyl-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-1-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: BHONJYLDUBCEKH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1-phenylbutan-1-one 在 (-)-(2R,3R)-trans-2,3-bis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(S)-2-benzyl-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种热力学控制去消旋制备光学活性无环α-苄基酮的方法

  摘要：

  一些在羰基α位带有手性中心的无环酮的热力学控制去外消旋化得到了令人满意的实现。在 (-)-(2R,3R)-trans-2,3-bis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4-dioxspiro 存在下，用碱在甲醇水溶液中处理外消旋酮后，可以分离出具有高光学纯度的无环酮[5.4]癸烷(1a)。脱消旋的效率明显受用作溶剂的 H2O/MeOH 的比例影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300936

文献信息

• Asymmetric Hydrogenations of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones with Chiral Frustrated Lewis Pairs (FLPs)
  作者：Zaiqi Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02031

  日期：2023.11.17

  In this paper, we demonstrate a metal-free asymmetric hydrogenation of acyclic α,β-unsaturated ketones under the catalysis of a frustrated Lewis pair (FLP) comprising chiral oxazoline and achiral borane. A wide range of optically active α-substituted ketones were furnished in high yields with 26–85% ee’s.

  在本文中，我们展示了在包含手性恶唑啉和非手性硼烷的受挫路易斯对（FLP）的催化下，无环α,β-不饱和酮的无金属不对称氢化。以高产率提供了多种光学活性 α-取代酮，其 ee 为 26-85%。
• Stereochemistry of the Transmetalation of Grignard Reagents to Copper (I) and Manganese (II)
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Bettina Hölzer

  DOI：10.1021/ja025638k

  日期：2002.4.1

  Transmetalation of a chiral secondary Grignard reagent to Cu(I) or Mn(II) occurs with partial racemization in a manner that suggests the sequence of two transmetalation cycles, one with racemization (caused by ET ?) and the other one with (predominant) retention of configuration.

  手性二级格氏试剂向 Cu(I) 或 Mn(II) 的金属转移以部分外消旋化的方式发生，这表明了两个金属转移循环的顺序，一个是外消旋化（由 ET 引起），另一个是（主要）配置的保留。