5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1-(3,5-dinitrophenyl)-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1-(3,5-dinitrophenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(4-Chlorophenyl)methylsulfanyl]-1-(3,5-dinitrophenyl)tetrazole；5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1-(3,5-dinitrophenyl)tetrazole
• 化学式: C₁₄H₉ClN₆O₄S
• 分子量: 392.782
• InChiKey: BHQJXZSFQKLODS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯胺 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1-(3,5-dinitrophenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  S-取代的3,5-二硝基苯基1,3,4-恶二唑-2-硫醇和四唑-5-硫醇作为高效的抗结核药

  摘要：

  两类新的抗结核药，即5-烷基硫烷基-1-（3,5-二硝基苯基）-1 H-四唑和2-烷基硫烷基-5-（3,5-二硝基苯基）-1,3,4-恶二唑，和描述了它们的结构-活性关系。这些化合物对结核分枝杆菌具有出色的活性，包括临床分离的多药（MDR）和广泛耐药性（XDR）菌株，与一线或二线抗结核药物无交叉耐药性。最有前途的化合物的最小抑菌浓度（MIC）值达到0.03μM。此外，这些化合物具有高度选择性的抗分枝杆菌作用，因为它们对4克阳性和4克阴性细菌以及8种真菌菌株完全没有活性，并且体外活性低对四种哺乳动物细胞系（包括肝细胞系HepG2和HuH7）具有毒性。尽管结构-活性关系研究表明，两个硝基的存在对分枝杆菌的活性非常有利，但具有三氟甲基而不是硝基之一的类似物仍具有很高的分枝杆菌活性，这表明进一步优化结构的可能性这类抗结核药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.041

文献信息

• S-substituted 3,5-dinitrophenyl 1,3,4-oxadiazole-2-thiols and tetrazole-5-thiols as highly efficient antitubercular agents
  作者：Galina Karabanovich、Jan Němeček、Lenka Valášková、Alejandro Carazo、Klára Konečná、Jiřina Stolaříková、Alexandr Hrabálek、Oto Pavliš、Petr Pávek、Kateřina Vávrová、Jaroslav Roh、Věra Klimešová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.041

  日期：2017.1

  with no cross resistance with first or second-line anti-TB drugs. The minimum inhibitory concentration (MIC) values of the most promising compounds reached 0.03 μM. Furthermore, these compounds had a highly selective antimycobacterial effect because they were completely inactive against 4 gram positive and 4 gram negative bacteria and eight fungal strains and had low in vitro toxicity for four mammalian

  两类新的抗结核药，即5-烷基硫烷基-1-（3,5-二硝基苯基）-1 H-四唑和2-烷基硫烷基-5-（3,5-二硝基苯基）-1,3,4-恶二唑，和描述了它们的结构-活性关系。这些化合物对结核分枝杆菌具有出色的活性，包括临床分离的多药（MDR）和广泛耐药性（XDR）菌株，与一线或二线抗结核药物无交叉耐药性。最有前途的化合物的最小抑菌浓度（MIC）值达到0.03μM。此外，这些化合物具有高度选择性的抗分枝杆菌作用，因为它们对4克阳性和4克阴性细菌以及8种真菌菌株完全没有活性，并且体外活性低对四种哺乳动物细胞系（包括肝细胞系HepG2和HuH7）具有毒性。尽管结构-活性关系研究表明，两个硝基的存在对分枝杆菌的活性非常有利，但具有三氟甲基而不是硝基之一的类似物仍具有很高的分枝杆菌活性，这表明进一步优化结构的可能性这类抗结核药。