N-(t-butoxycarbonyl)-N-methyl(m-methoxybenzyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)-N-methyl(m-methoxybenzyl)amine
• 英文别名: tert-butyl (3-methoxybenzyl)(methyl)carbamate；tert-butyl N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-N-methylcarbamate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: BHSRLDGGRVJVAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-氟苯 、 N-(t-butoxycarbonyl)-N-methyl(m-methoxybenzyl)amine 在 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以57%的产率得到tert-butyl ((4-fluorophenyl)(3-methoxyphenyl)methyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp3）？N-Boc苄基烷基胺通过去质子交叉偶联过程的H酰化

  摘要：

  二芳基甲胺是制药工业中的关键中间体和产品。本文中，我们公开了一种通过CH官能化合成这些重要化合物的新颖方法。呈现是可逆的脱质子化Ñ -Boc benzylalkylamines在苄基Ç  H带原位由基于NiXantPhos -钯催化剂的芳基化（产率50-93％，29个实施例）。该方法在N -Boc-四氢异喹啉中也很成功。该方法的优点是避免了强碱，低温以及需要将金属互化物成主族金属以进行偶联的问题。

  DOI：

  10.1002/chem.201502017
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-甲基-3-甲氧基苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到N-(t-butoxycarbonyl)-N-methyl(m-methoxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp3）？N-Boc苄基烷基胺通过去质子交叉偶联过程的H酰化

  摘要：

  二芳基甲胺是制药工业中的关键中间体和产品。本文中，我们公开了一种通过CH官能化合成这些重要化合物的新颖方法。呈现是可逆的脱质子化Ñ -Boc benzylalkylamines在苄基Ç  H带原位由基于NiXantPhos -钯催化剂的芳基化（产率50-93％，29个实施例）。该方法在N -Boc-四氢异喹啉中也很成功。该方法的优点是避免了强碱，低温以及需要将金属互化物成主族金属以进行偶联的问题。

  DOI：

  10.1002/chem.201502017

文献信息

• Asymmetric synthesis of 4-aryl dihydroisoquinolin-3-ones and 2-aryl morpholin-3-ones using AgOTf-activated α-bromo arylacetate
  作者：Su Kyung Hong、Wongi Park、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130841

  日期：2020.1

  A novel asymmetric synthetic strategy to prepare 4-aryl-dihydroisoquinolinones has been developed through a highly regioselective Friedel-Crafts alkylation of benzylamine derivatives with (αR)-α-bromo arylacetates and subsequent facile lactamization. In addition, an efficient asymmetric synthesis of 2-aryl morpholinones is demonstrated with 2-aminoethanol derivatives using the same convenient subs

  通过用（αR）-α-溴代芳基乙酸酯对苄胺衍生物进行高度区域选择性的Friedel-Crafts烷基化反应，并随后进行轻松的内酰胺化反应，已开发出制备4-芳基-二氢异喹啉酮的新型不对称合成策略。另外，使用相同的方便取代-内酰胺化方案，证明了2-氨基乙醇衍生物能有效地不对称合成2-芳基吗啉酮。
• Formation of benzylamines from triazene compounds via a 1,2-proton shift
  作者：Keiji Nishiwaki、Takashi Ogawa、Kazumi Shigeta、Koichi Takahashi、Keizo Matsuo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.063

  日期：2006.7

  A new approach to benzylamines using triazene compounds has been developed that is facilitated by the lithiation of aryltriazenes followed by treatment with an electrophile. The regioselectivity of the reaction can be controlled by means of the substituents in the aryl group. The reaction contains the following steps: intramolecular carbon-carbon bond formation involving lithiation of an alkyl group on a 3-nitrogen atom; a 1,2-proton shift; and the subsequent release of nitrogen gas. Through the use of a deuterated triazene, we were able to determine that the reaction proceeds through a 1,2-proton shift. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• α-Lithiation of 1-Aryl-3,3-dialkyltriazenes and Intramolecular Conversion to Benzylamine and Tetrahydrobenzotriazine Derivatives
  作者：Keiji Nishiwaki、Takashi Ogawa、Keizo Matsuo

  DOI：10.1002/1521-3773(20020201)41:3<484::aid-anie484>3.0.co;2-w

  日期：2002.2.1
• Palladium-Catalyzed C(sp³)H Arylation of<i>N</i>-Boc Benzylalkylamines via a Deprotonative Cross-Coupling Process
  作者：Nusrah Hussain、Byeong-Seon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/chem.201502017

  日期：2015.7.27

  intermediates and products in the pharmaceutical industry. Herein we disclose a novel method toward the synthesis of these important compounds via CH functionalization. Presented is a reversible deprotonation of N‐Boc benzylalkylamines at the benzylic CH with in situ arylation by a NiXantPhos‐based palladium catalyst (50–93 % yield, 29 examples). The method is also successful with N‐Boc‐tetrahydroisoquinolines

  二芳基甲胺是制药工业中的关键中间体和产品。本文中，我们公开了一种通过CH官能化合成这些重要化合物的新颖方法。呈现是可逆的脱质子化Ñ -Boc benzylalkylamines在苄基Ç  H带原位由基于NiXantPhos -钯催化剂的芳基化（产率50-93％，29个实施例）。该方法在N -Boc-四氢异喹啉中也很成功。该方法的优点是避免了强碱，低温以及需要将金属互化物成主族金属以进行偶联的问题。