(2RS,3aRS,8aSR)-ethyl 1-benzyl-4-oxodecahydrocyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3aRS,8aSR)-ethyl 1-benzyl-4-oxodecahydrocyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: BHSQQNRNUQVUSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3aRS,8aSR)-ethyl 1-benzyl-4-oxodecahydrocyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(2RS,3aRS,8aSR)-ethyl 4-oxodecahydrocyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Cope-Mannich反应合成双环脯氨酸衍生物：（±）-乙酰乙酰黑素的形式合成

  摘要：

  在这里，我们建议一种基于aza-Cope-Mannich重排的氧化双环氨基酸的方法。在精确控制立体化学的情况下，以克为标准制备了七个与天然产物相似的独特氨基酸支架。成功实施我们的策略导致了乙酰阿拉伯糖苷的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201405811
• 作为产物：
  描述：

  6-乙炔基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 在 Lindlar's catalyst 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2RS,3aRS,8aSR)-ethyl 1-benzyl-4-oxodecahydrocyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Cope-Mannich反应合成双环脯氨酸衍生物：（±）-乙酰乙酰黑素的形式合成

  摘要：

  在这里，我们建议一种基于aza-Cope-Mannich重排的氧化双环氨基酸的方法。在精确控制立体化学的情况下，以克为标准制备了七个与天然产物相似的独特氨基酸支架。成功实施我们的策略导致了乙酰阿拉伯糖苷的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201405811

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Proline Derivatives by the Aza-Cope-Mannich Reaction: Formal Synthesis of (±)-Acetylaranotin
  作者：Dmitry S. Belov、Nina K. Ratmanova、Ivan A. Andreev、Alexander V. Kurkin

  DOI：10.1002/chem.201405811

  日期：2015.3.2

  Herein we suggest an approach to oxygenated bicyclic amino acids based on an aza‐Cope–Mannich rearrangement. Seven distinct amino acid scaffolds analogous to the natural products were prepared on a gram scale with precise control of stereochemistry. Successful implementation of our strategy resulted in the formal synthesis of acetylaranotin.

  在这里，我们建议一种基于aza-Cope-Mannich重排的氧化双环氨基酸的方法。在精确控制立体化学的情况下，以克为标准制备了七个与天然产物相似的独特氨基酸支架。成功实施我们的策略导致了乙酰阿拉伯糖苷的正式合成。