diethyl (2E,4E)-2-(4-nitrophenyl)-5-(phenylethynyl)-2,4-hexadienedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2E,4E)-2-(4-nitrophenyl)-5-(phenylethynyl)-2,4-hexadienedioate
• 英文别名: diethyl (2E,4E)-2-(4-nitrophenyl)-5-(2-phenylethynyl)hexa-2,4-dienedioate
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₆
• 分子量: 419.434
• InChiKey: BHTYJSMRVLGQMQ-GANJHHLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 diethyl (2E,4Z)-2-(phenylethynyl)-5-(tributylstannyl)-2,4-hexadienedioate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到diethyl (2E,4E)-2-(4-nitrophenyl)-5-(phenylethynyl)-2,4-hexadienedioate
  参考文献：
  名称：

  钯-二亚胺配合物催化炔烃的二聚化-碳锡烷基化：区域选择性、立体选择性和机理

  摘要：

  在钯-二亚胺络合物的存在下，炔烃双插入炔基-、烯基-、烯丙基-或芳基锡烷的 C-Sn 键，以提供具有专属顺式选择性的高度共轭的烯基锡烷。在丙炔酸乙酯与钯-1,2-双[(2,6-二异丙基苯基)亚氨基]苊络合物的二聚-碳甲烷基化反应中观察到了完美的区域选择性，这使得可以区域选择性和立体选择性合成甲锡烷基取代的粘康酸衍生物。通过交叉偶联或同偶联反应进一步扩展了二聚 - 羰基烷基化产物的 π 共轭。钯环戊二烯被提议作为中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.637

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dimerization−Carbostannylation of Alkynes:  Synthesis of Highly Conjugated Alkenylstannanes
  作者：Eiji Shirakawa、Hiroto Yoshida、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja990008c

  日期：1999.5.1
• Dimerization–Carbostannylation of Alkynes Catalyzed by a Palladium–Diimine Complex: Regioselectivity, Stereoselectivity and Mechanism
  作者：Hiroto Yoshida、Eiji Shirakawa、Yoshiaki Nakao、Yuki Honda、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.74.637

  日期：2001.4

  Double insertion of alkynes into the C–Sn bond of an alkynyl-, alkenyl-, allyl- or arylstannane proceeded in the presence of a palladium–diimine complex to afford highly conjugated alkenylstannanes with exclusive syn selectivity. Perfect regioselectivities were observed in the dimerization–carbostannylation of ethyl propiolate with a palladium–1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene complex

  在钯-二亚胺络合物的存在下，炔烃双插入炔基-、烯基-、烯丙基-或芳基锡烷的 C-Sn 键，以提供具有专属顺式选择性的高度共轭的烯基锡烷。在丙炔酸乙酯与钯-1,2-双[(2,6-二异丙基苯基)亚氨基]苊络合物的二聚-碳甲烷基化反应中观察到了完美的区域选择性，这使得可以区域选择性和立体选择性合成甲锡烷基取代的粘康酸衍生物。通过交叉偶联或同偶联反应进一步扩展了二聚 - 羰基烷基化产物的 π 共轭。钯环戊二烯被提议作为中间体。