N-(furan-2-methyl)-6-hydroxyhexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(furan-2-methyl)-6-hydroxyhexanamide
• 英文别名: 6-hydroxy-N-(2-furanylmethyl)-hexanamide；N-(furan-2-ylmethyl)-6-hydroxyhexanamide
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: BHTZLRSLPDYWTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-(furan-2-methyl)-6-hydroxyhexanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 aminomethylated polystyrene resin supported adipic acid 、 达卡巴嗪 、 四丁基溴化铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以30 mg的产率得到N-[(2,5-dihydro-2,5-dimethoxyfuran-2-yl)methyl]-6-hydroxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  以聚合物珠为载体的 2,5-二烷氧基二氢呋喃和哒嗪的固相有机电合成

  摘要：

  迄今为止，有机电合成在固相有机合成 (SPOS) 中的应用尚不成熟。通常，超过 99.9% 的固定在聚合物载体上的底物分子埋在珠子的内部，因此无法与电极等异质试剂直接接触。这种电化学反应的内在障碍可以通过使用氧化还原介体来克服，该介体将电子从电极穿梭到聚合物结合的底物分子。这种间接有机电合成方法成功地应用于固相呋喃的 2,5-二烷氧基化。氧化产物可以被水解/并通过与水合肼缩合以50-65％的总产率产生取代哒嗪。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918493
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 、 2-呋喃甲胺 在 二乙酸二丁基锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到N-(furan-2-methyl)-6-hydroxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  有机碳素通过开环过程从内酯催化合成羟烷基酰胺

  摘要：

  提出了通过乙酸二丁锡促进内酯与胺的开环反应轻松合成羟烷基酰胺的新策略。获得了一系列羟烷基酰胺化合物，并将该方法成功地通过三步合成途径用于合成药物活性分子酪氨酸酶抑制剂V和HDAC抑制剂VI。广泛的底物范围，温和的反应条件和实际应用证明了该方法的有效性，兼容性和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152821

文献信息

• Electroorganic Synthesis on the Solid Phase using Polymer Beads as Supports
  作者：Sukanya Nad、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/anie.200352674

  日期：2004.4.19
• Organotin-catalyzed synthesis of hydroxyalkylamides from lactones via a ring-opening process
  作者：Xiayu Liang、Peng Yu、Chen Fu、Yongcun Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152821

  日期：2021.3

  A new strategy for the facile synthesis of hydroxyalkylamides through the ring-opening reaction of lactone with amine promoted by dibutyltin acetate was developed. A series of hydroxyalkylamide compounds were obtained and the method was successfully applied to the synthesis of pharmaceutically active molecules tyrosinase inhibitor V and HDAC inhibitor VI via a three-step synthetic pathway. The broad

  提出了通过乙酸二丁锡促进内酯与胺的开环反应轻松合成羟烷基酰胺的新策略。获得了一系列羟烷基酰胺化合物，并将该方法成功地通过三步合成途径用于合成药物活性分子酪氨酸酶抑制剂V和HDAC抑制剂VI。广泛的底物范围，温和的反应条件和实际应用证明了该方法的有效性，兼容性和实用性。
• Electroorganic Synthesis of 2,5-Dialkoxydihydrofurans and Pyridazines on Solid Phase Using Polymer Beads as Supports
  作者：Rolf Breinbauer、Sukanya Nad

  DOI：10.1055/s-2005-918493

  日期：——

  by the use of a redox mediator which shuttles electrons from the electrode to the polymer bound substrate molecules. This approach of indirect electroorganic synthesis was successfully applied for the 2,5-dialkoxylation of furans on solid phase. The oxidation products can be hydroly/ed and through condensation with hydrazine hydrate substituted pyridazines are produced in 50-65% overall yield.

  迄今为止，有机电合成在固相有机合成 (SPOS) 中的应用尚不成熟。通常，超过 99.9% 的固定在聚合物载体上的底物分子埋在珠子的内部，因此无法与电极等异质试剂直接接触。这种电化学反应的内在障碍可以通过使用氧化还原介体来克服，该介体将电子从电极穿梭到聚合物结合的底物分子。这种间接有机电合成方法成功地应用于固相呋喃的 2,5-二烷氧基化。氧化产物可以被水解/并通过与水合肼缩合以50-65％的总产率产生取代哒嗪。