2-acetylpyrazoloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-acetylpyrazoloxime
• 英文别名: acetylpyrazoloxime；1-(1(2)H-pyrazol-3-yl)-ethanone oxime；1-(1(2)H-Pyrazol-3-yl)-aethanon-oxim；N-[1-(1H-pyrazol-5-yl)ethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₅H₇N₃O
• mdl: MFCD10686791
• 分子量: 125.13
• InChiKey: BHVNLJSTCFLIAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fe((difluoroboryl)diphenylglyoximate)(MeCN)2 、 2-acetylpyrazoloxime 在 N,N-diisopropylethylamine borontrifluoride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  笼状金属配合物：第一种杂化铁 (II) Clathrochelatoscorpionate 及其吡唑肟武装大环中间体的合成、X 射线结构、光谱和氧化还原行为

  摘要：

  俄罗斯科学院 Nesmeyanov 有机元素化合物研究所的 Yan Voloshin 课题组受邀为本期封面。该图像显示了第一个带有包封的铁 (II) 离子的杂合笼螯合蝎酸盐的 X 射线结构。

  DOI：

  10.1002/ejic.201201545
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-吡唑-5-基)-1-乙酮盐酸盐 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-acetylpyrazoloxime
  参考文献：
  名称：

  笼状金属配合物：第一种杂化铁 (II) Clathrochelatoscorpionate 及其吡唑肟武装大环中间体的合成、X 射线结构、光谱和氧化还原行为

  摘要：

  俄罗斯科学院 Nesmeyanov 有机元素化合物研究所的 Yan Voloshin 课题组受邀为本期封面。该图像显示了第一个带有包封的铁 (II) 离子的杂合笼螯合蝎酸盐的 X 射线结构。

  DOI：

  10.1002/ejic.201201545

文献信息

• Pseudoclathrochelate n-hexadecylboron-capped metal(II) tris-pyrazoloximates: synthesis, X-ray structure, spectral and magnetic characteristics
  作者：Oleg A. Varzatskii、Svetlana V. Kats、Alexander A. Pavlov、Alexander S. Belov、Irina G. Belaya、Yulia V. Nelyubina、Valentin V. Novikov、Yan Z. Voloshin

  DOI：10.1016/j.ica.2017.11.034

  日期：2018.2

  were characterized using elemental analysis, MALDI-TOF mass spectrometry, IR, UV-Vis-NIR, 57Fe Mossbauer (for the iron complex), 1H and 13C NMR spectroscopy, as well as by SQUID magnetometry. The structure of the complexes synthesized was also confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis of the zinc(II) pseudoclathrochelate. Its pseudocaged zinc(II) ion is located almost in the center of ZnN6-coordination

  摘要以2-乙酰基吡唑肟与正十六烷基硼酸的一锅模板缩合反应为例，对十六烷基硼封端的锌，钴，铁和锰（II）三吡唑并肟假螯合物进行了自组装。金属离子作为基质。三个吡唑并肟合成子的三个末端吡唑基NH基团的氢原子通过与氯反离子Cl-…（HN）3的氢键形成假大环双环配体，从而使相应的金属离子包封。使用元素分析，MALDI-TOF质谱，IR，UV-Vis-NIR，57Fe Mossbauer（用于铁络合物），1H和13C NMR光谱以及SQUID磁力分析对所得复合物进行表征。合成的配合物的结构也通过对拟螯合物锌（II）的单晶X射线衍射分析来证实。它的假笼形锌（II）离子几乎位于ZnN6配位多面体的中心，它采用具有非常低畸变角的三角棱柱形几何形状。从可变温度磁力数据中可以看出，在50-300К温度范围内，锰和铁（II）伪铁螯合物的χT值接近于理论纯高自旋值，没有轨道贡献。吡唑并肟酸核的1H和13C NMR
• Solvent-Induced Encapsulation of Cobalt(II) Ion by a Boron-Capped tris-Pyrazoloximate
  作者：Alexander S. Belov、Yan Z. Voloshin、Alexander A. Pavlov、Yulia V. Nelyubina、Svetlana A. Belova、Yan V. Zubavichus、Varvara V. Avdeeva、Nikolay N. Efimov、Elena A. Malinina、Konstantin Yu. Zhizhin、Nikolay T. Kuznetsov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03335

  日期：2020.5.4

  equal to 1.22(16) and 2.58(17)° for two symmetry-independent pseudoclathrochelate cations, both containing the encapsulated cobalt(II) ion in its high-spin state (Co-N 2.115(4)-2.198(3) Å). Magnetic properties of this complex were studied both by dc-magnetometry and by solution-state NMR spectroscopy to reveal a high magnetic anisotropy, thus suggesting a large magnetic susceptibility tensor anisotropy

  通过2-乙酰基吡唑肟，苯基硼酸和新型DMF钴（II）溶剂合物与十氯-双氯甲烷分解的二价阴离子进行模板反应，获得硼交联的钴（II）假螯合物钴。正如单晶X射线衍射所证实的，该络合物用两个不对称的钴（II）假螯合物阳离子，一个十氯-氯-十-脱氧阴离子，一个苯，一个二氯甲烷溶剂分子和两个DMF分子结晶。后者通过与吡唑基团形成NH··O氢键，充当单封的三吡唑并肟酸酯配体的假封端片段。CoIIN6-配位多面体采用近似理想的TP几何结构，对于两个独立于对称的假螯合物阳离子，畸变角φ等于1.22（16）和2.58（17）°，均包含处于高自旋状态（Co-N 2.115（4）-2.198（3）Å）的包封的钴（II）离子。通过直流电磁法和溶液态NMR光谱研究了该复合物的磁学性质，显示出较高的磁各向异性，从而表明磁化率张量各向异性大（在298 K下为25.8×10-32 m3），并且负零较大场分裂能（-85 cm
• Effects of solvatomorphism, the nature of a chelating ligand synthon and a counterion on the single crystal XRD structure and SMM properties of paramagnetic monocapped cobalt(<scp>ii</scp>) tris-pyrazoloximates
  作者：Svetlana A. Belova、Alexander S. Belov、Anastasia A. Danshina、Yan V. Zubavichus、Dmitriy Yu. Aleshin、Alexander A. Pavlov、Nikolay N. Efimov、Yan Z. Voloshin

  DOI：10.1039/d3dt03025c

  日期：——

  A series of monocapped cobalt(II) tris-pyrazoloximates was obtained through the template condensation of the corresponding pyrazoloxime, phenylboronic acid and a suitable cobalt(II) halogenide. Comparing 3-acetylpyrazoloxime versus its methine-containing homolog, the former produced cobalt(II) clathrochelates in substantially higher yields due to the electron donating effect of the methyl substituent

  通过相应的吡唑肟、苯基硼酸和合适的卤化钴( II )的模板缩合得到一系列单封端的三吡唑肟钴( II )盐。比较3-乙酰基吡唑肟与其含次甲基同系物，由于甲基取代基的给电子效应，增加了其肟基团的N-供体能力，前者以显着更高的产率产生了钴( II )笼形螯合物。它们与电子受体三氟甲基的较少N-供体类似物没有形成这种类型的钴( II )络合物。在所有无溶剂和含溶剂晶体中，封装的钴 ( II ) 离子采用高自旋态，根据 Co-N 键长 2.112(4)–2.188(9) Å 进行测量，并且位于几乎位于其CoN 6配位多面体的中心。他们的 CoN 6多面体具有几乎理想的三棱柱 (TP) 几何形状，畸变角φ低于 4°。这种类似 TP 的几何形状是由 NH 基团和顶端抗衡离子之间的氢键辅助的。缺乏甲基使它们接近理想的TP。相比之下，含甲基配合物中出现了更强的 N-H⋯Cl 氢键，而 Co-N 键长保持不变，平均为