1,8-octanedioic acid pentafluorophenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1,8-octanedioic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: 8-oxo-8-(perfluorophenoxy)octanoic acid；8-Oxo-8-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)octanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₃F₅O₄
• 分子量: 340.247
• InChiKey: BHYTYLIHLBVUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酪氨醇盐酸盐 、 1,8-octanedioic acid pentafluorophenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到(S)-8-((1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)amino)-8-oxooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  功能优化的神经原性法里松酮 C 类似物：SAR 研究和对其作用方式的调查

  摘要：

  几种源自昆虫病原真菌的天然产物已显示在大鼠嗜铬细胞瘤 PC12 细胞系中启动神经元分化。在成功完成全合成程序后，目标是在保持生物活性的同时降低结构复杂性。在这项研究中，法里松酮 C 作为先导结构并启发了复杂性降低的小分子的制备，其中一些能够诱导神经突生长。这允许详细说明结构-活性关系。利用计算相似性集成方法对作用模式的研究表明，内源性大麻素系统作为我们类似物的潜在靶标的参与，还导致发现了四种有效的新内源性大麻素转运抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml400435h
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到1,8-octanedioic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能优化的神经原性法里松酮 C 类似物：SAR 研究和对其作用方式的调查

  摘要：

  几种源自昆虫病原真菌的天然产物已显示在大鼠嗜铬细胞瘤 PC12 细胞系中启动神经元分化。在成功完成全合成程序后，目标是在保持生物活性的同时降低结构复杂性。在这项研究中，法里松酮 C 作为先导结构并启发了复杂性降低的小分子的制备，其中一些能够诱导神经突生长。这允许详细说明结构-活性关系。利用计算相似性集成方法对作用模式的研究表明，内源性大麻素系统作为我们类似物的潜在靶标的参与，还导致发现了四种有效的新内源性大麻素转运抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml400435h

文献信息

• Pentafluorophenyl Esters of Dicarboxylic Acids
  作者：Peter Imming、Myung-Hee Jung

  DOI：10.1002/ardp.19953280116

  日期：——

  Di‐ and half‐esters of various dicarboxylic acids and dicarboxylic monoamides with pentafluorophenol were prepared. Their syntheses, properties, and spectroscopic data are reported.

  制备了各种二羧酸和二羧酸单酰胺与五氟苯酚的二酯和半酯。报告了它们的合成、性质和光谱数据。
• Imming Peter, Jung Myung-Hee, Arch. Pharm, 328 (1995) N 1, S 87-91
  作者：Imming Peter, Jung Myung-Hee

  DOI：——

  日期：——
• Functionally Optimized Neuritogenic Farinosone C Analogs: SAR-Study and Investigations on Their Mode of Action
  作者：Patrick Burch、Andrea Chicca、Jürg Gertsch、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ml400435h

  日期：2014.2.13

  products derived from entomopathogenic fungi have been shown to initiate neuronal differentiation in the rat pheochromocytoma PC12 cell line. After the successful completion of the total synthesis program, the reduction of structural complexity while retaining biological activity was targeted. In this study, farinosone C served as a lead structure and inspired the preparation of small molecules with reduced

  几种源自昆虫病原真菌的天然产物已显示在大鼠嗜铬细胞瘤 PC12 细胞系中启动神经元分化。在成功完成全合成程序后，目标是在保持生物活性的同时降低结构复杂性。在这项研究中，法里松酮 C 作为先导结构并启发了复杂性降低的小分子的制备，其中一些能够诱导神经突生长。这允许详细说明结构-活性关系。利用计算相似性集成方法对作用模式的研究表明，内源性大麻素系统作为我们类似物的潜在靶标的参与，还导致发现了四种有效的新内源性大麻素转运抑制剂。