1,8-octanedioic acid pentafluorophenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1,8-octanedioic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: 8-oxo-8-(perfluorophenoxy)octanoic acid；8-Oxo-8-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)octanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₃F₅O₄
• 分子量: 340.247
• InChiKey: BHYTYLIHLBVUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酪氨醇盐酸盐 、 1,8-octanedioic acid pentafluorophenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到(S)-8-((1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)amino)-8-oxooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  功能优化的神经原性法里松酮 C 类似物：SAR 研究和对其作用方式的调查

  摘要：

  几种源自昆虫病原真菌的天然产物已显示在大鼠嗜铬细胞瘤 PC12 细胞系中启动神经元分化。在成功完成全合成程序后，目标是在保持生物活性的同时降低结构复杂性。在这项研究中，法里松酮 C 作为先导结构并启发了复杂性降低的小分子的制备，其中一些能够诱导神经突生长。这允许详细说明结构-活性关系。利用计算相似性集成方法对作用模式的研究表明，内源性大麻素系统作为我们类似物的潜在靶标的参与，还导致发现了四种有效的新内源性大麻素转运抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml400435h
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到1,8-octanedioic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能优化的神经原性法里松酮 C 类似物：SAR 研究和对其作用方式的调查

  摘要：

  几种源自昆虫病原真菌的天然产物已显示在大鼠嗜铬细胞瘤 PC12 细胞系中启动神经元分化。在成功完成全合成程序后，目标是在保持生物活性的同时降低结构复杂性。在这项研究中，法里松酮 C 作为先导结构并启发了复杂性降低的小分子的制备，其中一些能够诱导神经突生长。这允许详细说明结构-活性关系。利用计算相似性集成方法对作用模式的研究表明，内源性大麻素系统作为我们类似物的潜在靶标的参与，还导致发现了四种有效的新内源性大麻素转运抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml400435h

文献信息

• Pentafluorophenyl Esters of Dicarboxylic Acids
  作者：Peter Imming、Myung-Hee Jung

  DOI：10.1002/ardp.19953280116

  日期：——

  Di‐ and half‐esters of various dicarboxylic acids and dicarboxylic monoamides with pentafluorophenol were prepared. Their syntheses, properties, and spectroscopic data are reported.

  制备了各种二羧酸和二羧酸单酰胺与五氟苯酚的二酯和半酯。报告了它们的合成、性质和光谱数据。
• Imming Peter, Jung Myung-Hee, Arch. Pharm, 328 (1995) N 1, S 87-91
  作者：Imming Peter, Jung Myung-Hee

  DOI：——

  日期：——