α-(E)-(1'-chloropentylidene)-β-(1''-chlorobenzyl)-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-(E)-(1'-chloropentylidene)-β-(1''-chlorobenzyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3E)-3-(1-chloropentylidene)-4-[chloro(phenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 313.224
• InChiKey: BIAOUSDHFQGAKQ-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-3-phenylprop-2-enyl] hept-2-ynoate 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ma Shengming, Lu Xiyan, J. Org. Chem., 58 (1993) N 5, S 1245-1250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of .alpha.-chloromethylene-.gamma.-butyrolactone derivatives from acyclic allylic 2-alkynoates
  作者：Shengming Ma、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo00057a043

  日期：1993.2

  Alpha-Methylene-gamma-butyrolactones have been constructed by a bis(benzonitrile)palladium dichloride catalyzed cyclization reaction of the easily available acyclic 2'-alkenyl 2-alkynoates in the presence of CuCl2. A mechanism involving a stereoselective chloropalladation in the presence of CuCl2, followed by intramolecular insertion of a carbon-carbon double bond to the carbon-palladium bond, and subsequent CuCl2-mediated formation of a new carbon-chlorine bond is briefly discussed.
• Ma Shengming, Lu Xiyan, J. Org. Chem., 58 (1993) N 5, S 1245-1250
  作者：Ma Shengming, Lu Xiyan

  DOI：——

  日期：——