(S)-2-((4-methoxybenzyl)amino)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((4-methoxybenzyl)amino)propanamide
• 英文别名: (S)-2-(4-Methoxy-benzylamino)-propionamide；(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]propanamide
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: BIBSSUNARPRKNY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯氟苯 、 (S)-2-((4-methoxybenzyl)amino)propanamide 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以8.23 g的产率得到沙芬酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种治疗帕金森病的药物甲磺酸沙芬酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种治疗帕金森病的药物甲磺酸沙芬酰胺的制备方法，所述甲磺酸沙芬酰胺化学名称为（S）‑2‑[4‑(3‑氟苄氧基)苄胺基]丙酰胺甲磺酸盐（1），其化学式为C18H23FN2SO5；本发明制备工艺过程简洁，原料易得，经济环保，有利于实现工业化，可促进甲磺酸沙芬酰胺原料药的经济技术发展，降低了生产成本，适于大批量生产。

  公开号：

  CN107915657A
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 钾硼氢 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (S)-2-((4-methoxybenzyl)amino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一种治疗帕金森病的药物甲磺酸沙芬酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种治疗帕金森病的药物甲磺酸沙芬酰胺的制备方法，所述甲磺酸沙芬酰胺化学名称为（S）‑2‑[4‑(3‑氟苄氧基)苄胺基]丙酰胺甲磺酸盐（1），其化学式为C18H23FN2SO5；本发明制备工艺过程简洁，原料易得，经济环保，有利于实现工业化，可促进甲磺酸沙芬酰胺原料药的经济技术发展，降低了生产成本，适于大批量生产。

  公开号：

  CN107915657A

文献信息

• Synthesis and evaluation of biaryl derivatives for structural characterization of selective monoamine oxidase B inhibitors toward Parkinson’s disease therapy
  作者：Seul Ki Yeon、Ji Won Choi、Jong-Hyun Park、Ye Rim Lee、Hyeon Jeong Kim、Su Jeong Shin、Bo Ko Jang、Siwon Kim、Yong-Sun Bahn、Gyoonhee Han、Yong Sup Lee、Ae Nim Pae、Ki Duk Park

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.036

  日期：2018.1

  inhibitory effect (hMAO-B IC50: 8.9 nM; >10,000-fold selectivity over MAO-A) as a competitive inhibitor. In addition, 12c showed greater MAO-B inhibitory activity and selectivity compared to well-known MAO-B inhibitors such as selegiline, safinamide and sembragiline. In the MPTP-induced mouse model of Parkinson’s disease (PD), 12c significantly protected the tyrosine hydroxylase (TH)-immunopositive DAergic

  苄氧基苯基部分是单胺氧化酶B（MAO-B），沙芬酰胺和司加吉林的高效，选择性和可逆抑制剂的常见结构。我们合成了在末端芳基单元上包含卤素取代基的4-（苄氧基）苯基和联苯-4-基衍生物。另外，我们修饰了胺基和联芳基连接单元之间的碳连接基。在合成的化合物中，12c作为竞争性抑制剂表现出最有效和选择性的MAO-B抑制作用（hMAO-B IC 50：8.9 nM；选择性比MAO-A高10,000倍）。另外，12c与著名的MAO-B抑制剂（例如司来吉兰，沙芬酰胺和sembragiline）相比，具有更高的MAO-B抑制活性和选择性。在MPTP诱发的帕金森氏病（PD）小鼠模型中，12c可显着保护酪氨酸羟化酶（TH）免疫阳性DAergic神经元，并减轻与PD相关的行为缺陷。这项研究表明，作为MAO-B抑制剂的特征结构可能为PD治疗药物的开发提供很好的见识。
• [DE] AMINOSÄUREDERIVATE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] AMINOACID DERIVATES, MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-ACIDES, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES ET PROCEDE PERMETTANT DE LES PREPARER
  申请人：DR. KARL THOMAE GMBH

  公开号：WO1994017035A1

  公开（公告）日：1994-08-04

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Aminosäurederivate der allgemeinen Formel: T-Z-NR1-(R2CR3)-CO-Y-(CH2)n-R, in der R, R1 bis R3, T, Z, Y und n wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Diastereomere, deren Enantiomere und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle NPY-antagonistische Wirkstoffe darstellen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.(EN) New aminoacid derivates have the general formula: T-Z-NR1-(R2CR3)-CO-Y-(CH2)n-R, in which R, R1 to R3, T, Z, Y and n are defined as in the first claim. They represent valuable NPY-antagonistic active substances. Also disclosed are their diastereomers, their enantiomers and their salts, in particular their physiologically tolerable salts with inorganic or organic acids or bases, as well as medicaments containing these compounds, their use and a process for preparing the same.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'amino-acides de la formule: T-Z-NR1-(R2CR3)-CO-Y-(CH2)n-R, dans laquelle R, R1 à R3, T, Z, Y et n ont la notation mentionnée dans la revendication 1. L'invention concerne également leurs diastéréomères, leurs énantiomères et leurs sels, notamment leurs sels physiologiquement tolérables avec des acides ou des bases inorganiques ou organiques. Ces dérivés d'amino-acides constituent des substances antagonistes de NPY intéressantes. L'invention concerne par ailleurs des médicaments qui contiennent ces composés, leur utilisation et leur procédé de préparation.

  这项发明涉及新的氨基酸衍生物，其通用化学式为：T-Z-NR1-(R2CR3)-CO-Y-(CH2)n-R，其中R、R1至R3、T、Z、Y和n的定义见附图1。这种衍生物以及它们在化学结构上可能形成的异构体、它们的单体和它们的共轭体，尤其是它们的物理上相容性强的盐，其中包括在无机或有机酸或碱的情况下与不产生副作用的盐，这些物质是重要的抗NPY活性剂。此外，还涉及包含这些化合物的药物以及它们的使用和制备方法。
• AMINOSÄUREDERIVATE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0680469A1

  公开（公告）日：1995-11-08
• 一种治疗帕金森病的药物甲磺酸沙芬酰胺的制备方法
  申请人：孙婷婷

  公开号：CN107915657A

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开了一种治疗帕金森病的药物甲磺酸沙芬酰胺的制备方法，所述甲磺酸沙芬酰胺化学名称为（S）‑2‑[4‑(3‑氟苄氧基)苄胺基]丙酰胺甲磺酸盐（1），其化学式为C18H23FN2SO5；本发明制备工艺过程简洁，原料易得，经济环保，有利于实现工业化，可促进甲磺酸沙芬酰胺原料药的经济技术发展，降低了生产成本，适于大批量生产。