5-phenyl-1-phenylthio-2-pentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenyl-1-phenylthio-2-pentanone
• 英文别名: 5-phenyl-1-phenylsulfanyl-pentan-2-one；5-Phenyl-1-phenylsulfanylpentan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₈OS
• mdl: MFCD20906184
• 分子量: 270.395
• InChiKey: BIBSSTQKWWVLKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 Selectfluor 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-phenyl-1-phenylthio-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  基于氟-硫醇置换反应的乙酰化底物的无 Steric 生物正交标记

  摘要：

  我们开发了一种新型生物正交反应，可以选择性地将氟取代 α 键到酰胺键。这种氟-硫醇置换反应 （FTDR） 允许将氟化辅因子或前体用作化学报告基因，在体外和活细胞中劫持乙酰转移酶介导的乙酰化，这是基于叠氮化物或炔烃的化学报告基因无法实现的。使用 FTDR 可以将氟乙酰胺标记物进一步转换为生物素或荧光团标签，从而能够对乙酰基底物进行一般检测和成像。这种策略可能会导致底物蛋白的无空间标记平台，扩展我们的化学工具箱，以系统的方式对翻译后修饰进行功能注释。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05605

文献信息

• [EN] LINKING AMINO ACID SEQUENCES, MANUFACTURING METHOD THEREOF, AND USE THEREOF<br/>[FR] SÉQUENCES D'ACIDES AMINÉS DE LIAISON, LEUR MÉTHODE DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2021163467A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  This invention provides compositions comprising linked amino acid sequences, pharmaceutical compositions comprising linked amino acid sequences, and methods of making thereof. This invention also provides methods of delivering said compositions to subjects and methods of treating various disorders and diseases using the said compositions.

  本发明提供了包含连接氨基酸序列的组合物、包含连接氨基酸序列的药物组合物以及其制备方法。本发明还提供了将所述组合物递送至受试者的方法，以及使用所述组合物治疗各种疾病和障碍的方法。
• A New Route for Generation of α-λ³-Iodanyl Ketones via Ester Exchange of (<i>Z</i>)-(β-Acetoxyvinyl)-λ³-iodanes:  Their Nucleophilic Substitutions with Halides and Sulfur and Phosphorus Nucleophiles
  作者：Masahito Ochiai、Junichi Nishitani、Yoshio Nishi

  DOI：10.1021/jo0107711

  日期：2002.6.1

  An efficient method for generation of alpha-lambda3-iodanyl ketones from (Z)-(2-acetoxyvinyl)(phenyl)-lambda3-iodanes was developed. The method involves ester exchange of (Z)-2-acetoxyvinyl-lambda3-iodanes with methanol in the presence of triethylamine. alpha-lambda3-Iodanyl ketones react with a variety of nucleophiles such as halides, thiols, phosphines, phosphinic acids, and phosphates, under the

  开发了一种从（Z）-（2-乙酰氧基乙烯基）（苯基）-λ3-碘酮生成α-λ3-碘酮的有效方法。该方法包括在三乙胺存在下，将（Z）-2-乙酰氧基乙烯基-λ3-碘酮与甲醇进行酯交换。在可能通过S（N）2途径产生α-官能化羰基化合物的条件下，α-lambda3-碘烷基酮会与各种亲核试剂发生反应，例如卤化物，硫醇，膦，次膦酸和磷酸盐。
• Iridium-Catalyzed X−H Insertions of Sulfoxonium Ylides
  作者：Ian K. Mangion、Ikenna K. Nwamba、Michael Shevlin、Mark A. Huffman

  DOI：10.1021/ol901298p

  日期：2009.8.20

  The unique reactivity of sulfoxonium ylides as a carbene source is described for a variety of X-H bond insertions, taking advantage of a simple, commercially available iridium catalyst. This method has applications in both intra- and intermolecular reactivity, including a practical ring-expansion strategy for lactams. The safety and stability of sulfoxonium ylides recommend them as preferable surrogates to traditional diazo ketones and esters.
• Steric-Free Bioorthogonal Labeling of Acetylation Substrates Based on a Fluorine–Thiol Displacement Reaction
  作者：Zhigang Lyu、Yue Zhao、Zakey Yusuf Buuh、Nicole Gorman、Aaron R. Goldman、Md Shafiqul Islam、Hsin-Yao Tang、Rongsheng E. Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c05605

  日期：2021.1.27

  We have developed a novel bioorthogonal reaction that can selectively displace fluorine substitutions alpha to amide bonds. This fluorine-thiol displacement reaction (FTDR) allows for fluorinated cofactors or precursors to be utilized as chemical reporters, hijacking acetyltransferase-mediated acetylation both in vitro and in live cells, which cannot be achieved with azide- or alkyne-based chemical

  我们开发了一种新型生物正交反应，可以选择性地将氟取代 α 键到酰胺键。这种氟-硫醇置换反应 （FTDR） 允许将氟化辅因子或前体用作化学报告基因，在体外和活细胞中劫持乙酰转移酶介导的乙酰化，这是基于叠氮化物或炔烃的化学报告基因无法实现的。使用 FTDR 可以将氟乙酰胺标记物进一步转换为生物素或荧光团标签，从而能够对乙酰基底物进行一般检测和成像。这种策略可能会导致底物蛋白的无空间标记平台，扩展我们的化学工具箱，以系统的方式对翻译后修饰进行功能注释。