(3S,5S,9S,11S)-1,13-bis-benzyloxy-3-(benzyloxy-diisopropyl-silanyloxy)-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-11-triethylsilanyloxy-tridecan-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S,9S,11S)-1,13-bis-benzyloxy-3-(benzyloxy-diisopropyl-silanyloxy)-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-11-triethylsilanyloxy-tridecan-7-one
• 英文别名: (3S,5S,9S,11S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-1,13-bis(phenylmethoxy)-3-[phenylmethoxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-11-triethylsilyloxytridecan-7-one
• 化学式: C₅₂H₈₆O₈Si₃
• 分子量: 923.507
• InChiKey: BICJOLMRXHLTGR-VYGQMITDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.34
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxy-hex-5-en-3-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.33h， 生成 (3S,5S,9S,11S)-1,13-bis-benzyloxy-3-(benzyloxy-diisopropyl-silanyloxy)-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-11-triethylsilanyloxy-tridecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Towards the combinatorial synthesis of spongistatin fragment libraries by using asymmetric aldol reactions on solid support

  摘要：

  通过不对称硼介导的醛醇反应，开发了立体选择性合成高取代螺醛类化合物的固相方法，并将其应用于制备抗嗜血杆菌素 1（altohyrtin A）的复合 AB-螺醛类亚基。

  DOI：

  10.1039/b505746a

文献信息

• Towards the combinatorial synthesis of spongistatin fragment libraries by using asymmetric aldol reactions on solid support
  作者：Ian Paterson、Dirk Gottschling、Dirk Menche

  DOI：10.1039/b505746a

  日期：——

  By relying on asymmetric boron-mediated aldol reactions, solid phase methodology for the stereoselective synthesis of highly substituted spiroacetals was developed and applied to the preparation of a complex AB-spiroacetal subunit of the antimitotic agent spongistatin 1 (altohyrtin A).

  通过不对称硼介导的醛醇反应，开发了立体选择性合成高取代螺醛类化合物的固相方法，并将其应用于制备抗嗜血杆菌素 1（altohyrtin A）的复合 AB-螺醛类亚基。