2-<1-tosyl-2-(trimethylsilyl)ethyl>-4,4-dimethyl-1-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<1-tosyl-2-(trimethylsilyl)ethyl>-4,4-dimethyl-1-pentene
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂SSi
• 分子量: 352.613
• InChiKey: BIEDISABZFWJND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-3-tosylpropene 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-<1-tosyl-2-(trimethylsilyl)ethyl>-4,4-dimethyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  由2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯开始合成2-烷基取代的1,3-二烯的一般方法

  摘要：

  2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（1）的单锂衍生物5与溴代或碘代甲基三甲基硅烷烷基化得到β-甲硅烷基砜7，在亲核取代氯原子后，β-消除了甲苯磺酰基三甲基硅烷，由四丁基氟化铵（TBAF）促进，得到2-取代的共轭二烯6和外环二烯14。制备外消旋ipsenol（10b），这是树皮甲虫Ips paraconfusus Lanier的聚集信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85650-7

文献信息

• A general method for the synthesis of 2-alkyl substituted 1,3-dienes starting from 2-(chloromethyl)-3-tosylpropene
  作者：Carmen Nájera、José Miguel Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85650-7

  日期：1994.1

  The alkylation of the monolithium derivative 5 of 2-(chloromethyl)-3-tosylpropene (1) with bromo- or iodo-methyltrimethylsilane affords the β-silyl sulfone 7, which after nucleophilic substitution of the chlorine atom followed by β-elimination of tosyltrimethylsilane, promoted by tetrabutylammonium fluoride (TBAF), gives 2-substituted conjugated dienes 6 and the outer-ring diene 14. Racemic ipsenol

  2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（1）的单锂衍生物5与溴代或碘代甲基三甲基硅烷烷基化得到β-甲硅烷基砜7，在亲核取代氯原子后，β-消除了甲苯磺酰基三甲基硅烷，由四丁基氟化铵（TBAF）促进，得到2-取代的共轭二烯6和外环二烯14。制备外消旋ipsenol（10b），这是树皮甲虫Ips paraconfusus Lanier的聚集信息素。