5-fluoro-6-morpholinoindoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-6-morpholinoindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-fluoro-6-morpholin-4-yl-1H-indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 250.229
• InChiKey: BIEOSGOTKJQDFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-6-morpholinoindoline-2,3-dione 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (Z)-5'-fluoro-6'-morpholino-1,1'-dipropyl-[2,3'-biindolinylidene]-2',3-dione
  参考文献：
  名称：

  超分子相互作用控制靛玉红的全红光光开关

  摘要：

  光开关的红光响应性是许多重要应用领域（如生物学或材料科学）非常需要的特性。引发这种特性的主要方法是使用战略性替代已知的光开关动机，例如偶氮苯或二芳基乙烯。只有极少数光开关具有其核心发色团结构的固有红光吸收。在这里，我们提出了一种将久负盛名的紫色靛玉红染料转化为多产的红光响应光开关的策略。在超分子方法中，它的光致变色可以从负变为正，同时在辐照下获得显着更高产率的亚稳态E异构体。E - 到Z然后也可以通过较长波长的红光诱导光异构化。因此靛玉红代表了一个独特的可逆光开关例子，它在两个开关方向上都使用完全红光。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08206
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-fluoro-6-morpholinoindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  发现新型Schizocommunin衍生物作为触发端粒功能障碍和脱氧核糖核酸（DNA）损伤反应的端粒G-四链体配体。

  摘要：

  端粒G-四链体靶向和端粒维持干扰正在作为抗癌治疗的有吸引力的策略出现。在这里，一种新型的分子支架被研究用于端粒G-四链体靶向。设计和合成了一系列新型的schizocommunin衍生物，作为潜在的端粒G-四链体配体。通过生物物理分析探索端粒G-四链体DNA与衍生物的相互作用。通过甲基噻唑基四唑鎓（MTT）测定法评估了衍生物对癌细胞系的细胞毒性。在衍生物中，化合物16显示出对端粒G-四链体DNA的稳定能力和对癌细胞系的良好细胞毒性。进一步的细胞实验表明16可能会诱导细胞中端粒G-四链体的形成，在端粒处引发DNA损伤反应，并导致端粒功能障碍。这些作用最终引起了p53介导的细胞周期停滞和凋亡，并在小鼠异种移植模型中抑制了肿瘤的生长。我们的工作为端粒G-四链体配体的发展提供了一种新型的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01615

文献信息

• Discovery of Novel Schizocommunin Derivatives as Telomeric G-Quadruplex Ligands That Trigger Telomere Dysfunction and the Deoxyribonucleic Acid (DNA) Damage Response
  作者：Tong Che、Shuo-Bin Chen、Jia-Li Tu、Bo Wang、Yu-Qing Wang、Yan Zhang、Jing Wang、Zeng-Qing Wang、Ze-Peng Zhang、Tian-Miao Ou、Yong Zhao、Jia-Heng Tan、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01615

  日期：2018.4.26

  Telomeric G-quadruplex targeting and telomere maintenance interference are emerging as attractive strategies for anticancer therapies. Here, a novel molecular scaffold is explored for telomeric G-quadruplex targeting. A series of novel schizocommunin derivatives was designed and synthesized as potential telomeric G-quadruplex ligands. The interaction of telomeric G-quadruplex DNA with the derivatives

  端粒G-四链体靶向和端粒维持干扰正在作为抗癌治疗的有吸引力的策略出现。在这里，一种新型的分子支架被研究用于端粒G-四链体靶向。设计和合成了一系列新型的schizocommunin衍生物，作为潜在的端粒G-四链体配体。通过生物物理分析探索端粒G-四链体DNA与衍生物的相互作用。通过甲基噻唑基四唑鎓（MTT）测定法评估了衍生物对癌细胞系的细胞毒性。在衍生物中，化合物16显示出对端粒G-四链体DNA的稳定能力和对癌细胞系的良好细胞毒性。进一步的细胞实验表明16可能会诱导细胞中端粒G-四链体的形成，在端粒处引发DNA损伤反应，并导致端粒功能障碍。这些作用最终引起了p53介导的细胞周期停滞和凋亡，并在小鼠异种移植模型中抑制了肿瘤的生长。我们的工作为端粒G-四链体配体的发展提供了一种新型的支架。
• All-Red-Light Photoswitching of Indirubin Controlled by Supramolecular Interactions
  作者：Stefan Thumser、Laura Köttner、Nadine Hoffmann、Peter Mayer、Henry Dube

  DOI：10.1021/jacs.1c08206

  日期：2021.11.3

  long-known purple indirubin dye into a prolific red-light-responsive photoswitch. In a supramolecular approach, its photochromism can be changed from a negative to a positive one, while at the same time, significantly higher yields of the metastable E-isomer are obtained upon irradiation. E- to Z-photoisomerization can then also be induced by red light of longer wavelengths. Indirubin therefore represents

  光开关的红光响应性是许多重要应用领域（如生物学或材料科学）非常需要的特性。引发这种特性的主要方法是使用战略性替代已知的光开关动机，例如偶氮苯或二芳基乙烯。只有极少数光开关具有其核心发色团结构的固有红光吸收。在这里，我们提出了一种将久负盛名的紫色靛玉红染料转化为多产的红光响应光开关的策略。在超分子方法中，它的光致变色可以从负变为正，同时在辐照下获得显着更高产率的亚稳态E异构体。E - 到Z然后也可以通过较长波长的红光诱导光异构化。因此靛玉红代表了一个独特的可逆光开关例子，它在两个开关方向上都使用完全红光。