10(R*)-heliannuol D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 10(R*)-heliannuol D
• 英文别名: epi-heliannuol D；(+/-)-10-epi-heliannuol D；(2S,5R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-5,8-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-7-ol
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BIIJJHXLFCDTIZ-OTYXRUKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 氨 、 叔丁基锂 、 lithium 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙硫醇钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 10(R*)-heliannuol D
  参考文献：
  名称：

  全合成（±）-helnunuol D，一种来自向日葵的化感物质

  摘要：

  （±）-helnunuol D及其差向异构体的总合成已完成9个步骤，由2-甲基苯甲醚的总收率为12％。标题化合物的苯并庚烷部分是天然产物helennuol系列中的常见结构特征，是通过苯酚的仿生环氧化物开环制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02284-4

文献信息

• Synthesis of heliannane skeletons. Facile preparation of (±)-heliannuol D
  作者：Francisco A Macı́as、David Chinchilla、José M.G Molinillo、David Marı́n、Rosa M Varela、Ascensión Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00134-0

  日期：2003.3

  Heliannuol D is a natural product with a 7,10-heliannane skeleton, isolated from Helianthus annuus. It has been synthesized in eight steps, in good yield, using a new biomimetic method. Key steps were a Fries rearrangement, a Grignard reaction and, finally, a base catalyzed cyclization.

  Heliannuol D是一种天然产物，具有7,10-heliannane骨架，从向日葵（Helianthus annuus）中分离出来。使用一种新的仿生方法，已通过八个步骤以高收率合成了它。关键步骤是Fries重排，Grignard反应，最后是碱催化的环化反应。
• Synthesis of (±)-Heliannuol D Based on Platinum Catalyzed Regioselective Addition of Arylboronic Acids to Allenes
  作者：Kozo Shishido、Mayu Osaka、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida

  DOI：10.3987/com-09-s(s)75

  日期：——

  An alternative total synthesis of (±)-heliannuol D has been achieved in 13 steps and 6.9% overall yield from the arylboronic acid 9. The synthesis applies the previously developed regiocontrolled addition of arylboronic acids to allenes using a platinum catalyst to install the C5 carbon chain on the aryl ring.

  (±)-heliannuol D 的替代全合成已通过 13 个步骤实现，芳基硼酸 9 的总产率为 6.9%。该合成应用先前开发的使用铂催化剂将芳基硼酸区域控制加成到丙二烯以安装 C5 碳芳环上的链。