ethyl 2-azido-2,2-difluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azido-2,2-difluoroacetate
• 英文别名: ethyl difluoroazidoacetate
• 化学式: C₄H₅F₂N₃O₂
• 分子量: 165.099
• InChiKey: BISKRTIGSBFIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-2,2-difluoroacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-azido-2,2-difluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HALOGENATED 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE

  摘要：

  本发明涉及一种环加成过程，包括以下步骤：将卤代脂肪1,3-二极化合物与根据式（1）的（杂）环烷炔发生反应。优选，根据式（1）的（杂）环烷炔是（杂）环辛炔。本发明还涉及根据本发明的过程获得的环加成产物。本发明还涉及卤代脂肪1,3-二极化合物，特别是包含N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸-UDP（GalNAc-UDP）的卤代脂肪1,3-二极化合物，以及包含（过酰化的）N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAc）、N-乙酰半乳糖氨基（GalNAc）、N-乙酰甘露糖氨基（ManNAc）和N-乙酰神经酸（NeuNAc）的卤代1,3-二极化合物。

  公开号：

  US20170008858A1
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-azido-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基三唑与酮和醛的选择性加成反应而不会形成二氟卡宾

  摘要：

  人们对杂芳基-N-二氟甲烷的化学，合成和反应性非常感兴趣。本工作基于直接由二氟甲基杂环生成的二氟甲基阴离子与二苯甲酮和苯甲醛的加成反应。由于1,2,3-三唑和苯并三唑可以作为离去基团，因此预计存在两个反应途径：所需的反应途径-去质子化（二氟甲基阴离子的形成）或不利的反应途径-二氟卡宾的形成。我们描述了在不形成二氟卡宾的情况下二氟甲基三唑对酮和醛的选择性加成反应的化学反应。1-（二氟甲基）-1 H-苯并三唑1的加成反应以叔丁醇钾为碱制备二苯甲酮2的过程，发现在0°C下平稳进行5分钟，产率高（80-88％）。基于氘化猝灭实验，提出了一种可能的机理，即1-（二氟甲基）-1 H-苯并三唑1和1-二氟甲基-4-苯基三唑5与二苯甲酮和苯甲醛的加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131370
• 作为试剂：
  描述：

  2-azido-2,2-difluoroethanol 、 二氟溴乙酸乙酯 、 叠氮化钠 在 ethyl 2-azido-2,2-difluoroacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以to produce ethyl 2-azido-2,2-difluoroacetate, N3CF2COOCH2CH3的产率得到ethyl 2-azido-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  2-azido-2,2-difluoroethanol

  摘要：

  2-叠氮基-2,2-二氟乙醇在制备用于炸药和推进剂的高能量增塑剂方面具有用途。乙酸乙酯2-溴-2,2-二氟乙酸酯与叠氮化钠反应生成乙酸乙酯2-叠氮基-2,2-二氟乙酸酯，然后在水中与硼氢化钠反应形成2-叠氮基-2,2-二氟乙醇。

  公开号：

  US05276171A1

文献信息

• Evaluating <i>N</i> ‐difluoromethyltriazolium triflate as a precursor for the synthesis of high molar activity [ ¹⁸ F]fluoroform
  作者：Anna Pees、Maria J. W. D. Vosjan、Jin Young Chai、Hyojin Cha、Dae Yoon Chi、Albert D. Windhorst、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1002/jlcr.3939

  日期：2021.10

  active compounds and therefore of great interest for the labeling with the positron emitter fluorine-18 for positron emission tomography (PET) imaging. Multiple labeling strategies have been explored in the past; however, most of them suffer from low molar activity due to precursor degradation. In this study, the potential of 1-(difluoromethyl)-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium triflate as precursor

  三氟甲基是生物活性化合物中的一个突出基序，因此对于用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像的正电子发射体氟 18 进行标记具有很大的意义。过去已经探索了多种标签策略；然而，它们中的大多数由于前体降解而摩尔活性较低。在本研究中，1-(二氟甲基)-3-甲基-4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-3-三氟甲磺酸盐作为合成[ 18 F]三氟甲基化结构单元的前体的潜力研究了具有高摩尔活性的[ 18 F]氟仿。三唑鎓前体在各种条件下与[ 18 F]氟化物反应，提供[ 18 F]氟仿，其放射化学产率（RCY）和摩尔活度（ A m ）与现有方法相当甚至优于现有方法。在 Neptis® 执行模块上的自动化程序中观察到最高摩尔活性（ A m = 153 ± 14 GBq/μmol，dc，EOS）。由于其在[ 18 F]氟仿合成中易于处理且具有良好的RCY和A m ，三唑鎓前体是已知前体的有价值的替代品。
• [EN] PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HALOGENATED 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOADDITION D'UN COMPOSÉ 1,3-DIPPOLE HALOGÉNÉ AVEC UN (HÉTÉRO)CYCLOALKYNE
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2015112016A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to a cycloaddition process comprising the step of reacting a halogenated aliphatic 1,3-dipole compound with a (hetero)cycloalkyne according to Formula (1): Preferably, the (hetero)cycloalkyne according to Formula (1) is a (hetero)cyclooctyne. The invention also relates to the cycloaddition products obtainable by the process according to the invention. The invention further relates to halogenated aliphatic 1,3- dipole compounds, in particular tohalogenated aliphatic 1,3-dipole compounds comprising N-acetylgalactosamine-UDP (GalNAc-UDP),and to halogenated 1,3- dipole compounds comprising (peracylated) N-acetylglucosamine(GlcNAc), N- acetylgalactosamine(GalNAc), N-acetylmannosamine(ManNAc)and N- acetylneuraminic acid(NeuNAc).

  本发明涉及一种环加成过程，包括将卤代脂肪1,3-二极化合物与按照式（1）反应的（杂）环烯烃化合物进行反应的步骤。优选，按照式（1）的（杂）环烯烃化合物是（杂）环辛烯。该发明还涉及根据本发明的方法获得的环加成产物。此外，该发明还涉及卤代脂肪1,3-二极化合物，特别是包括N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸-UDP（GalNAc-UDP）的卤代脂肪1,3-二极化合物，以及包括（过酰化的）N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAc）、N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸（GalNAc）、N-乙酰甘露糖氨基葡萄糖醛酸（ManNAc）和N-乙酰神经酸（NeuNAc）的卤代1,3-二极化合物。
• [EN] 6-AMINO-QUINOLINE-3-CARBONITRILS AS COT MODULATORS<br/>[FR] 6-AMINO-QUINOLINE-3-CARBONITRILES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA KINASE COT
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017007694A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure relates generally to modulators of Cot (cancer Osaka thyroid) and methods of use and manufacture thereof.

  本公开涉及一般与Cot（癌症大阪甲状腺）的调节剂以及其使用和制造方法。
• [EN] COT MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE COT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017007689A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure relates generally to modulators of Cot (cancer Osaka thyroid) and methods of use and manufacture thereof.

  本公开涉及通常与Cot（大阪甲状腺癌）调节剂及其使用和制造方法。
• A Bioorthogonal Quadricyclane Ligation
  作者：Ellen M. Sletten、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja2072934

  日期：2011.11.9

  the bioorthogonal chemistry compendium can advance biological research by enabling multiplexed analysis of biomolecules in complex systems. Here we introduce the quadricyclane ligation, a new bioorthogonal reaction between the highly strained hydrocarbon quadricyclane and Ni bis(dithiolene) reagents. This reaction has a second-order rate constant of 0.25 M–1 s–1, on par with fast bioorthogonal reactions

  生物正交化学纲要的新增内容可以通过对复杂系统中的生物分子进行多重分析来推进生物学研究。在这里，我们介绍了四环烷连接，这是一种高度紧张的烃四环烷和 Ni 双（二硫烯）试剂之间的新生物正交反应。该反应的二级速率常数为 0.25 M-1 s-1，与叠氮化物的快速生物正交反应相当，并且在水性环境中很容易进行。Ni 双（二硫烯）探针选择性标记四环烷修饰的牛血清白蛋白，即使存在细胞裂解物也是如此。我们已经证明四环烷连接与，并正交于，通过在差异功能化的蛋白质底物上在一锅中进行所有三个反应，菌株促进叠氮化物-炔烃环加成和肟连接化学。四环烷连接加入了一个小但不断增长的工具列表，用于生物分子的选择性共价修饰。