2-methyl-5-(2-nitrobenzoyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-methyl-5-(2-nitrobenzoyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Methyl-5-(2-nitrobenzoyl)-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepine-1-carbaldehyde；2-methyl-5-(2-nitrobenzoyl)-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepine-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₅
• 分子量: 353.334
• InChiKey: BIVIOEZXEGMOOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(2-nitrobenzoyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以61%的产率得到6-methyl-13-oxo-7,13-dihydroquinazolino[3,2-a][1,5]benzodiazepine-5(6H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二氢喹唑啉[3,2-a] [1,5]苯并二氮杂卓类化合物：N-（2-硝基苯甲酰基）-1,5-苯并二氮杂-2-酮还原性N-杂环的合成及计算研究

  摘要：

  利用易于获得的5-酰基-1,3,4,5-四氢键耦合制备了许多6,7-二氢喹唑啉代[3,2- a ] [1,5]苯并二氮杂-3-13 （5 H）-酮。 -2 H -1,5-苯并二氮杂-2-酮与2-硝基苯甲酰氯的混合物，然后进行还原性N杂环化。3-甲基取代的1-（2-硝基苯甲酰基）-1,5-苯并二氮杂酮衍生物在还原性N-杂环化条件下不环化。讨论了这种杂环化的可能机理，并证明羟胺中间体是该反应的引发剂。为了阐明各种1,5-苯并二氮杂pine衍生物不同反应性的原因，对羟胺中间体的量子化学反应性描述子进行了计算和评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.2038
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazepine-1-carbaldehyde 、 2-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-methyl-5-(2-nitrobenzoyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二氢喹唑啉[3,2-a] [1,5]苯并二氮杂卓类化合物：N-（2-硝基苯甲酰基）-1,5-苯并二氮杂-2-酮还原性N-杂环的合成及计算研究

  摘要：

  利用易于获得的5-酰基-1,3,4,5-四氢键耦合制备了许多6,7-二氢喹唑啉代[3,2- a ] [1,5]苯并二氮杂-3-13 （5 H）-酮。 -2 H -1,5-苯并二氮杂-2-酮与2-硝基苯甲酰氯的混合物，然后进行还原性N杂环化。3-甲基取代的1-（2-硝基苯甲酰基）-1,5-苯并二氮杂酮衍生物在还原性N-杂环化条件下不环化。讨论了这种杂环化的可能机理，并证明羟胺中间体是该反应的引发剂。为了阐明各种1,5-苯并二氮杂pine衍生物不同反应性的原因，对羟胺中间体的量子化学反应性描述子进行了计算和评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.2038