cis-(±)-(4-chloro-6-(naphthalen-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3a,7a-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-(±)-(4-chloro-6-(naphthalen-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3a,7a-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: [(2S,4R,6R)-4-chloro-6-naphthalen-1-yloxan-2-yl]methyl 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3a,7a-dihydroindol-3-yl]acetate
• 化学式: C₃₅H₃₃Cl₂NO₅
• 分子量: 618.557
• InChiKey: BIWCDGGVOXODAP-DGGVXXCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 cis-(±)-(4-chloro-6-(naphthalen-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3a,7a-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  六种新杂种NSAIAS四氢吡喃衍生物的高止痛和抗炎体内活性

  摘要：

  我们提出了本文的六个新的杂交体的化合物（合成在4 - 9）从我们以前的原型在一个或两个步骤（70-84.6％）被有效地制备该（±） -顺式-4-氯-6-（萘1-基）-四氢-2 H-吡喃-2-基）甲醇（3）和NSAIAs：乙酰水杨酸，消炎痛，布洛芬，酮洛芬，萘普生和双氯芬酸。乙酸诱导的扭体法能够确定所有研究的新杂种均显示出比其前体更强的抗伤害感受特性（ED 50值低2至10倍）。对于化合物9观察到最高的镇痛作用，显示出比ED 50低10倍以上值比双氯芬酸低，ED 50值比化合物2低9倍。在甩尾试验中，所有化合物均表现出比对照组更大的活性，从而证实了中枢镇痛作用。通过旋转杆性能和开放视野测试，新的杂种不会改变小鼠的运动能力。研究的化合物4 - 9是没有毒性（LD口服后50 > 2000毫克/千克）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.041

文献信息

• High analgesic and anti-inflammatory in vivo activities of six new hybrids NSAIAs tetrahydropyran derivatives
  作者：Saulo L. Capim、Gabriela M. Gonçalves、Gabriela C.M. dos Santos、Bruno G. Marinho、Mário L.A.A. Vasconcellos

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.041

  日期：2013.10

  syntheses of six new hybrids compounds (4–9) that were efficiently prepared in one or two steps (70–84.6%) from our previous prototype (±)-cis-4-chloro-6-(naphthalen-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol (3) and the NSAIAs: acetyl salicylic acid, indomethacin, ibuprofen, ketoprofen, naproxen and diclofenac. The acetic acid-induced writhing method is able to determine that all investigated new hybrids showed

  我们提出了本文的六个新的杂交体的化合物（合成在4 - 9）从我们以前的原型在一个或两个步骤（70-84.6％）被有效地制备该（±） -顺式-4-氯-6-（萘1-基）-四氢-2 H-吡喃-2-基）甲醇（3）和NSAIAs：乙酰水杨酸，消炎痛，布洛芬，酮洛芬，萘普生和双氯芬酸。乙酸诱导的扭体法能够确定所有研究的新杂种均显示出比其前体更强的抗伤害感受特性（ED 50值低2至10倍）。对于化合物9观察到最高的镇痛作用，显示出比ED 50低10倍以上值比双氯芬酸低，ED 50值比化合物2低9倍。在甩尾试验中，所有化合物均表现出比对照组更大的活性，从而证实了中枢镇痛作用。通过旋转杆性能和开放视野测试，新的杂种不会改变小鼠的运动能力。研究的化合物4 - 9是没有毒性（LD口服后50 > 2000毫克/千克）。