5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-methylethyl-5,7-methanoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-methylethyl-5,7-methanoquinoline
• 英文别名: (1S,9S)-10,10-dimethyl-5-propan-2-yl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: BIWDSZCDHCEEFR-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-methylethyl-5,7-methanoquinoline 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 180.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A pineno-salen type catalyst for the enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction

  摘要：

  A new class of pineno-salen type ligands 10, 11, 17, 20, 23, and 24 has been developed. The catalyst formed from chromium(II)-10 promotes the enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi allylation of alkyl and aryl aldehydes using allyl bromide. Notably, the asymmetric addition of vinyl halide to benzaldehyde was achieved with 24% ee. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.012
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2,4-戊二酮 、 二环[3.1.1]庚烷-3-酮,6,6-二甲基-2-亚甲基-,(1S,5S)- 在 lithium diisopropyl amide 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-methylethyl-5,7-methanoquinoline 、 2,2-bis[(5S,7S)-5,7-methano-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl]propane
  参考文献：
  名称：

  新型手性C 2对称二吡啶甲烷甲烷配体的设计及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  根据基于双迈克尔-氮杂退火-芳构化序列的方法，从天然单萜中制备了一类新的手性C 2对称二吡啶基甲烷配体。这些配体在1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的对映选择性钯催化的烯丙基烷基化反应中以及在苯乙烯与重氮乙酸乙酯的铜催化的环丙烷化中评价这些配体。获得高达88％ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02066-x

文献信息

• A pineno-salen type catalyst for the enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction
  作者：Attrimuni P. Dhondge、Ajam C. Shaikh、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.012

  日期：2012.5

  A new class of pineno-salen type ligands 10, 11, 17, 20, 23, and 24 has been developed. The catalyst formed from chromium(II)-10 promotes the enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi allylation of alkyl and aryl aldehydes using allyl bromide. Notably, the asymmetric addition of vinyl halide to benzaldehyde was achieved with 24% ee. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design of a new class of chiral C 2 -symmetric dipyridylmethane ligands and their application in asymmetric catalysis
  作者：Giorgio Chelucci、Giovanni Loriga、Gabriele Murineddu、Gerard A. Pinna

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02066-x

  日期：2002.11

  A new class of chiral C2-symmetric dipyridylmethane ligands was prepared from naturally occurring monoterpenes, according to a method based on a double Michael–azaannellation–aromatization sequence. These ligands were assessed in the enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethylmalonate and in the copper-catalyzed cyclopropanation of styrene

  根据基于双迈克尔-氮杂退火-芳构化序列的方法，从天然单萜中制备了一类新的手性C 2对称二吡啶基甲烷配体。这些配体在1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的对映选择性钯催化的烯丙基烷基化反应中以及在苯乙烯与重氮乙酸乙酯的铜催化的环丙烷化中评价这些配体。获得高达88％ee的对映选择性。