丙烯醛-d4 | 33984-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙烯醛-d4
• 英文名称: acrolein-d4
• 英文别名: 1,2,3,3-tetradeuterioprop-2-en-1-one
• CAS: 33984-05-3
• 化学式: C₃H₄O
• 分子量: 60.0324
• InChiKey: HGINCPLSRVDWNT-YODZYWACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)hydroxylamine 、 丙烯醛-d4 在 sodium hydrogensulfite 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  定量分析环境空气中丙烯醛和其他挥发性羰基化合物的灵敏方法。

  摘要：

  丙烯醛是一种在室内和室外空气中均发现的不饱和醛，被认为是所有有机空气污染物中最大的非癌症健康风险之一。当前用于测定丙烯醛的方法通常使用填充有吸附剂的药筒，该药筒包含羰基衍生剂（例如，二硝基苯肼）。由于不稳定衍生物的形成，类似化合物的共洗脱，较长的样品收集时间以及臭氧干扰（导致灵敏度，选择性和重现性较差），这些方法在不饱和化合物中的应用受到限制。这项研究的目的是开发一种分析方法，用于以较短的采样时间（10分钟）测定空气中丙烯醛和其他羰基化合物的ppt浓度。该方法使用雾化室通过形成水溶性羰基-亚硫酸氢盐加合物来收集羰基。然后从亚硫酸氢盐中释放出羰基，进行衍生化，并通过气相色谱/电子捕获负电离质谱法进行定量。该方法用于确定北加州三个地点的大气丙烯醛浓度，这些浓度反映了半球本底浓度，以生物为主的地区和城市环境。所得的丙烯醛浓度分别为0.056、0.089和0.29 microg / m3，均高于EPA基准浓度0

  DOI：

  10.1021/ac051947s
• 作为产物：
  描述：

  戊烯-d6 在 氧气 作用下， 生成 丙烯醛-d4
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛选择性氧化为丙烯酸的机理研究：通过氘化丙烯醛的限速步骤的鉴定

  摘要：

  通过丙烯醛的同位素标记研究了在水热制备的Mo / V / W混合氧化物上将丙烯醛气相氧化为丙烯酸。在这种情况下，第一次合成了氘代丙烯醛，随后用于机理研究。观察到明显的动力学同位素效应（KIE），将α-氢的吸收称为选择性丙烯醛氧化的速率决定步骤。此外，由于氘化，未观察到选择性模式的变化，这证实了α-氢的吸收也作为丙烯醛总氧化的限速步骤。基于这些KIE研究与包括D 2在内的其他实验相结合O‐SSITKA和程序升温脱附，提出了详细的丙烯醛氧化反应机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900549

文献信息

• Photolysis of allene-ozone mixtures at 647 nm in cryogenic matrices
  作者：Karen A. Singmaster、George C. Pimentel

  DOI：10.1016/0022-2860(89)80083-3

  日期：1989.3

  between allene and ozone were carried out at 12 K. Primary photoproducts include carbon monoxide, acrolein ( cis and trans ), cyclopropanone, ketene, ethylene, allene oxide and formaldehyde. In Ar and Kr matrices both acrolein and cyclopropanone are produced in high yields, whereas in Xe matrices cyclopropanone is the major product. Infrared spectra for cyclopropanone and its oxygen-18 and deuterium

  摘要 对丙二烯和臭氧在647 nm 处的光解反应在12 K 下进行基质研究。初级光产物包括一氧化碳、丙烯醛（顺式和反式）、环丙酮、乙烯酮、乙烯、丙二烯氧化物和甲醛。在 Ar 和 Kr 基质中，丙烯醛和环丙酮的产量都很高，而在 Xe 基质中，环丙酮是主要产物。报告了环丙酮及其氧 18 和氘替代物的红外光谱。环丙酮的羰基拉伸在 Ar 基质中的 1815 cm -1 处观察到。还报道了丙二烯氧化物的首次合成。在 1823.4 cm -1 处观察到碳-碳双键拉伸，并表现出小的氧 18 位移。从重原子自旋-单线态-三线态激发的轨道增强，讨论产物分布的变化，
• Mechanistic Study on the Selective Oxidation of Acrolein to Acrylic Acid: Identification of the Rate‐Limiting Step via Perdeuterated Acrolein
  作者：Stefan Knoche、Maurice Heid、Niklas Gora、Dominik Ohlig、Alfons Drochner、Christian Hess、Bastian Etzold、Herbert Vogel

  DOI：10.1002/cctc.201900549

  日期：2019.7.18

  Gas phase oxidation of acrolein to acrylic acid on hydrothermally prepared Mo/V/W mixed oxides was investigated by isotopic labeling of acrolein. In this context, perdeuterated acrolein was synthesized for the first time and subsequently used for mechanistic studies. A clear kinetic isotopic effect (KIE) is observed referring to the α‐hydrogen‐abstraction as the rate‐determining step in the selective

  通过丙烯醛的同位素标记研究了在水热制备的Mo / V / W混合氧化物上将丙烯醛气相氧化为丙烯酸。在这种情况下，第一次合成了氘代丙烯醛，随后用于机理研究。观察到明显的动力学同位素效应（KIE），将α-氢的吸收称为选择性丙烯醛氧化的速率决定步骤。此外，由于氘化，未观察到选择性模式的变化，这证实了α-氢的吸收也作为丙烯醛总氧化的限速步骤。基于这些KIE研究与包括D 2在内的其他实验相结合O‐SSITKA和程序升温脱附，提出了详细的丙烯醛氧化反应机理。
• Products of the Gas-Phase Reactions of 1,3-Butadiene with OH and NO₃ Radicals
  作者：Ernesto C. Tuazon、Alvaro Alvarado、Sara M. Aschmann、Roger Atkinson、Janet Arey

  DOI：10.1021/es990193u

  日期：1999.10.1

  1,3-Butadiene is emitted into the atmosphere from a number of sources including combustion sources and is listed in the United States as a hazardous air pollutant. In the atmosphere, 1,3-butadiene reacts with OH radicals, NO3 radicals, and O-3 with the dominant tropospheric removal processes being daytime reaction with the OH radical and nighttime reaction with the NO3 radical. We have used gas chromatography, in situ Fourier transform infrared (FTIR) absorption spectroscopy, and in situ atmospheric pressure ionization tandem mass spectrometry (API-MS) to identify and quantify the products formed from the reactions of 1,3-butadiene with OH radicals (in the presence of NO) and NO3 radicals. Acrolein, formaldehyde, and furan were identified and quantified from the OH radical-initiated reaction, with formation yields of 0.58 +/- 0.04, 0.62 +/- 0.05, and 0.03-0.04, respectively. Organic nitrates were observed by FT-IR spectroscopy with an estimated yield of 0.07 +/- 0.03, and the API-MS analyses indicated that these organic nitrates are mainly the hydroxynitrate HOCH2CH=CHCH2ONO2 and/or its isomers. API-MS analyses showed the formation of a hydroxycarbonyl with the formula C4H6O2, attributed to HOCH2CH=CHCHO and/or its isomers. The major products of the NO3 radical-initiated reaction were organic nitrates; the API-MS analyses indicated the formation of acrolein, 1,2-epoxy-3-butene, and unsaturated C-4-hydroxycarbonyls, hydroxynitrates, carbonyl nitrates, and nitrooxyhydroperoxides. Acrolein, HCHO, and furan were again quantified by gas chromatographic and FT-IR analyses. Our data are compared with previous literature studies, and detailed reaction mechanisms are presented and discussed.
• Investigation of the acrolein oxidation on heteropolyacid catalysts by transient response methods
  作者：Stefan Knoche、Maurice Heid、Niklas Gora、Dominik Ohlig、Jörg Steffan、Alfons Drochner、Bastian Etzold、Barbara Albert、Herbert Vogel

  DOI：10.1039/d0cy00851f

  日期：——

  Acrylic and methacrylic acid are industrially produced via the partial oxidation of their corresponding aldehydes, namely acrolein and methacrolein. Different catalysts are used for these tasks: mixed-oxides based on Mo, V and W for the acrolein oxidation, and heteropolyacids based on Mo, V and P for the methacrolein oxidation, since the respective other catalyst has a poor performance. To generate

  丙烯酸和甲基丙烯酸是通过它们相应的醛，即丙烯醛和甲基丙烯醛的部分氧化而工业生产的。这些任务使用不同的催化剂：基于Mo，V和W的混合氧化物用于丙烯醛氧化，基于Mo，V和P的杂多酸用于甲基丙烯醛氧化，因为各自的其他催化剂的性能均较差。为了更深入地了解催化机理，特别是催化剂的不同性能，对杂多酸催化的丙烯醛氧化进行了研究，并将结果与​​混合氧化物催化的丙烯醛氧化进行了比较。固定动力学测量和同位素交换实验，例如18 O 2 -SSITKA H 2 18进行了O-SSITKA，D 2 O-SSITKA以及通过其氘代同位素共聚物进行的丙烯醛交换。这些研究提供了反应机理的详细信息，并显示了混合氧化物催化剂和杂多酸催化剂之间的许多相似之处，但也存在关键区别。
• A Sensitive Method for the Quantification of Acrolein and Other Volatile Carbonyls in Ambient Air
  作者：Vincent Y. Seaman、M. Judith Charles、Thomas M. Cahill

  DOI：10.1021/ac051947s

  日期：2006.4.1

  The goal of this research was to develop an analytical method for determining ppt concentrations of acrolein and other carbonyls in air with short sampling times (10 min). The method uses a mist chamber to collect carbonyls by forming water-soluble carbonyl-bisulfite adducts. The carbonyls are then liberated from the bisulfite, derivatized, and quantified by gas chromatography/electron capture negative

  丙烯醛是一种在室内和室外空气中均发现的不饱和醛，被认为是所有有机空气污染物中最大的非癌症健康风险之一。当前用于测定丙烯醛的方法通常使用填充有吸附剂的药筒，该药筒包含羰基衍生剂（例如，二硝基苯肼）。由于不稳定衍生物的形成，类似化合物的共洗脱，较长的样品收集时间以及臭氧干扰（导致灵敏度，选择性和重现性较差），这些方法在不饱和化合物中的应用受到限制。这项研究的目的是开发一种分析方法，用于以较短的采样时间（10分钟）测定空气中丙烯醛和其他羰基化合物的ppt浓度。该方法使用雾化室通过形成水溶性羰基-亚硫酸氢盐加合物来收集羰基。然后从亚硫酸氢盐中释放出羰基，进行衍生化，并通过气相色谱/电子捕获负电离质谱法进行定量。该方法用于确定北加州三个地点的大气丙烯醛浓度，这些浓度反映了半球本底浓度，以生物为主的地区和城市环境。所得的丙烯醛浓度分别为0.056、0.089和0.29 microg / m3，均高于EPA基准浓度0